2-Fl Pentaerythrittetrabenzolsulfonat aus Pentaerythrit H PhO2so OH PhSo2CI SO,Ph HO WhosO OH OSO2 Ph 2-F1 HO HO HO OH PhO2sO OSO]Ph PhO2SO OSO2Ph 2-F2 1, 3-Diiod-2, 2-bis(iodethy D)propan aus Pentaerythrittetrabenzolsulfonat(2-FI Pho2SO OSO2Ph PhO,so PhO2so OSO2 Ph Whoso SOPh Pho2SO SOpH
2-F1Pentaerythrittetrabenzolsulfonat aus Pentaerythrit 2-F1 OH HO HO OH OSO2Ph PhO2SO PhO2SO PhSO OSO2Ph 2Cl Pyridin O HO HO OH Ph S Cl O O -Cl O HO HO OH S O O Ph OSO2Ph PhO2SO PhO2SO OSO2Ph H OH HO HO O S H O Cl O Ph OH HO HO O S H O O Ph N 2-F2 1,3-Diiod-2,2-bis(iodethyl)propan aus Pentaerythrittetrabenzolsulfonat (2-F1) OSO2Ph PhO2SO PhO2SO OSO2Ph 2-F2 OSO2Ph PhO2SO PhO2SO OSO2Ph I I I N I aI DMF + - OSO2Ph I PhO2SO PhO2SO OSO2Ph I I I I I
2-F3(S)-(+)-y-Butyrolacton-y-carbonsaure aus L Glutaminsaure C NaNO, hso NaNO,, H2SO4 No HO HO 2-F4 2, 2-Dimethyl-5-pentyltetrahydrofuran aus 2-Methyl-2, 5 decandiol(6-A2) H3PO OHOH Pent Pent Pent Pent OHOH OH intramolekulare Reaktion sind immer schneller als intermolekulare Reaktionen
2-F3(S)-(+)-γ-Butyrolacton-γ-carbonsäure aus LGlutaminsäure HO O NH3 CO2 NaNO2 , H2SO4 O O COOH H HO O NH3 CO2 NaNO2 , H2SO4 -2H2O HO O N N -N2 HO O O HO CO2 O HO CO2 H O O COOH H O O O O 2-F4 2,2-Dimethyl-5-pentyltetrahydrofuran aus 2-Methyl-2,5- decandiol (6-A2) 2-F4 OH O Pent OH Pent H3PO4 OH Pent OH +H OH2 Pent OH -H2O Pent OH - H O Pent SN1 intramolekulare Reaktion sind immer schneller als intermolekulare Reaktionen
3. Additionen an olefinische C=C-Bindungen 3-A1 Br ACOH Br-B HO Der Angriff am C-Atom ist aufgrund der Methyl gruppe erschwert und aufgrund des H-Atoms unten erfolgt der Angriff von oben, keine diastereomer 3-A2 trans-1, 2-Cyclohexandiol aus cyclohexene H,O2 OH HCO,HH,O OH OH HO-OH H,O H-o-0-C-H OH Ho-c--H OH HoO
3. Additionen an olefinische C=C-Bindungen 3-A1 HO HO Br2 Br Br HO Br Br HO Br Br HO Br Br Der Angriff am C-Atom ist aufgrund der Methylgruppe erschwert und aufgrund des H-Atoms unten erfolgt der Angriff von oben, keine Diastereomere AcOH 3-A2 trans-1,2-Cyclohexandiol aus Cyclohexen OH OH H2O2 HCO2H, H2O HO OH C H O HO H O O C O H HO C H O O H2O OH OH HO O H H OH O - H2O H O O O H
3-A3 cis-1, 2-Cyclohexandiol aus Cyclohexene K,)OSO2(OH)4 kat OH H,O -OH OH OH HO VI O HO O ●
3-A3 cis-1,2-Cyclohexandiol aus Cyclohexen OH OH O N O ,K2OsO2 (OH)4 kat. Os O O O O O Os O O O H2O O Os O OH2 O O OH Os O dto. OH OH Os O O HO HO VIII VI O O OH O N O VI Os O O O O VIII O N - H2O
3-A4 1, 1-Dichlor-2-phenylcyclopropan aus Styrol HCCI3, NaOH hasentransferkataly 3-44 HCCI H,O CCI CCl2 racemisch 3-B1 trans-3 4-Dibromcumarin aus Cumarin Br2, CHCI3 Br B
3-A4 1,1-Dichlor-2-phenylcyclopropan aus Styrol Cl HCCl Cl 3 , NaOH 3-A4 HCCl3 + OH H2O + CCl3 -Cl CCl2 Phasentransferkatalysator CCl2 + Cl Cl racemisch 3-B1 trans-3,4-Dibromcumarin aus Cumarin O O O O Br B Br r2 , CHCl3 O O Br Br O O Br Br O O Br Br