H SH 2-B1 Terephthalaldehyd aus a, a, a,, a'-Tetrabrom-p-xylol (1-B1) CHBr2 CHO 1)H2SOA,△T Br2HC OHC B H-C-Br HO-S-O -OH o-S--OH 2 HBr H-C-Br H-C-B HH H2O HO-S-0-C-O HSO HC=O
S H2N NH2 S O H 2 O H2N NH2 SH SH 2-B1 Terephthalaldehyd aus α,α,α´,α´-Tetrabrom-p-xylol (1-B1) Br2HC CHBr2 CHO OHC 2) H2O 1) H2SO4 , ∆T H C Br Br H C Br Br O S OH O O O C H H C Br Br S O S O O OH O O HO 2 HBr H2O O C O H H H C Br Br S O O HO - HSO4 -H - H - HSO4 HC O H C Br Br CHO OHC
Butylcyclohexanoy uty 2-B2 cis-I-tert-B -4-chlorcyclohexan aus trans -4-te PCI OH H cl PCI 2-B3 trans-l-tert- Buty1-4-chlorcyclohexan aus trans-4 tert-Butylcyclohexanol 2-B2 ZnCl,, HCI Zncl OH ZnCl H2O. ZnCI2 Zncl CI Angriff in aquatorialer Stellung, weil dadurch ein stabileres Produkt gebildet
2-B2 cis-1-tert-Butyl-4-chlorcyclohexan aus trans-4-tertButylcyclohexanol Cl OH PCl5 O Cl P Cl Cl Cl Cl H O H PCl4 Cl H Cl 2-B3 trans-1-tert-Butyl-4-chlorcyclohexan aus trans-4- tert-Butylcyclohexanol OH Cl ZnCl2 , HCl 2-B2 OH ZnCl2 OH ZnCl2 HCl OH2 ZnCl2 Cl -H2O, -ZnCl2 Cl Cl Angriff in äquatorialer Stellung, weil dadurch ein stabileres Produkt gebildet wird
2-B4 cis-4-Acetoxy-tert-butylcyclohexan aus trans-tert Buty lcyclohexylchlorid(2-B3) KOAC/ACOH 2-B4 Aco 2-C1(Phthalimido )malonsaurediethy lester aus Phthalimid und Brommalon-saurediethylester(1-C1) 1 )KOH, EtO CO,Et CO,Et CO2Et Br CO2Et KOH lOsT CO2Et N -I-Effekt von CO,Et OEt
2-B4 cis-4-Acetoxy-tert-butylcyclohexan aus trans-tertButylcyclohexylchlorid (2-B3) 2-B4 KOA OAc c/AcOH Cl Cl H OAc H AcO Cl -Cl O Ac H 2-C1 (Phthalimido)malonsäurediethylester aus Phthalimid und Brommalon-säurediethylester (1-C1) NH O O 1.) KOH, EtOH 2.) Br CO2Et CO2Et N O O CO2Et CO2Et N O O KOH N O O Br CO2Et CO2Et N O O CO2Et CO2Et -I-Effekt von C OEt H
2-C2 4-Chlorbenzylfluorid aus 1-Chlor-4- (chloroethyl)benzol (1-C3) KF 2-C Substitution an genannten Kohlenstoffatom, weil eine Stabilisierung der Zwischenstufe durch konjugiertes aromatisches System stabilisiert wird 2-C3 4-Chlorbenzaldehyd aus l-Chlor-4 (dichloromethyl)benzol(1-D3) EtOH. H,O Urotropin,△ EtOH, HO
2-C2 4-Chlorbenzylfluorid aus 1-Chlor-4- (chlormethyl)benzol (1-C3) 2-C2 Cl Cl Cl F KF, ∆ DMF Cl Cl F Cl Cl F Cl F SN2 Substitution an genannten Kohlenstoffatom, weil eine Stabilisierung der Zwischenstufe durch konjugiertes aromatisches System stabilisiert wird. 2-C3 4-Chlorbenzaldehyd aus 1-Chlor-4- (dichlormethyl)benzol (1-D3) Cl Cl Cl Urotropin, ∆ EtOH, H2O Cl OH OH Cl O Cl Cl Cl Urotropin, ∆ EtOH, H2O Cl O
2-C4a E-1-Chlor-3.7-dimethyl-2, 6-octadien aus Geraniol 1)MeSO2CI 2)Pyridin NH CH2 CH3 Methansulfonation
2-C4a E-1-Chlor-3,7-dimethyl-2,6-octadien aus Geraniol Cl 2) Pyridin OH 1) MeSO2Cl O S Cl O H C H H N NH Cl S CH2 O O Sulfen OH O H S O O CH2 O S O O CH3 Mesylat NH Cl Cl O S CH3 O O Methansulfonation