酸催化下酮与乙二醇作用得到五元环状缩酮。 HO-CH2 p-CH3C6H4SO3H OH OH 0=0+ H0-CH2C6H6△ OCH2CH2 +H20 环己酮缩乙二醇 缩醛(酮)是同碳二元醇的醚,其性质与醚相似, 对碱、氧化剂、还原剂稳定;在稀酸溶液中易 水解成原来的醛(酮),故可用来保护羰基
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CH2=CH-CHO->CH3CH2CHO 丙烯醛 丙醛 C2H5OH/H H30* 0C2H5 /0C2H5 CH2=CH-CH H2/Ni CH3CH2-CH 0C2H5 0C2H5 丙烯醛缩二乙醇 丙醛缩二乙醇
2、与NaHS03的加成 醛、脂肪族甲基酮及<8的环酮与饱和NaHS03加成, 生成α-羟基磺酸钠。 0 R-C-H(CH3)+NaHSO:3 OH (饱和) (CH3)H ā-羟基磺酸钠 0 -&-H+NaHs0g÷ OH (饱和) H SO3Na 0-羟基苯甲磺酸钠
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O Na 0 Na0 (CHa)0 OHCH3)H-0一 0H 亲核加成 R 0 分子内 的酸碱 0H0 反应 SO3Na α-羟基磺酸钠
应用: 定性鉴别:α-羟基磺酸钠易溶于水,不溶于饱和的 NaHS0,溶液而析出无色针状结晶。 分离、提纯:该反应为可逆反应,在产品中加入稀酸 或稀碱,可使NaHS03分解而除去。 0 HCI H20 R--H(CHg)+SO2+H2O+NaCI (CH3)H SO3Na OH HoR-6-H(CHa)+SOs2-+Na
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