第一节 从碳原子到碳原子的重排二频纳醇重排（Pinacol） (C) R C C R R OH R OH ' ' Ph C C CH3 Ph OH OH CH3 Ph C C CH3 Ph OH CH3 Ph C C CH3 Ph CH3 O Ph C C CH3 Ph OH OAc Ph C C Ph O CH3 CH Ph 3 H2 SO4 冷 却 Ac2O/ZnCl 2
第一节 从碳原子到碳原子的重排二频纳醇重排（Pinacol） (C) R C C R R OH R OH ' ' Ph C C CH3 Ph OH OH CH3 Ph C C CH3 Ph OH CH3 Ph C C CH3 Ph CH3 O Ph C C CH3 Ph OH OAc Ph C C Ph O CH3 CH Ph 3 H2 SO4 冷 却 Ac2O/ZnCl 2
第一节 从碳原子到碳原子的重排二频纳醇重排（Pinacol） (d) R1 C C R3 R2 OH H OH Ph C C Ph Ph OH OH Ph C H C Ph H O Ph Ph C C Ph Ph OH H H+ ① (少)(A) ② Ph C H C Ph Ph O (B) H Ph C C H Ph Ph O 草 (C) 酸 Ph CH C Ph OH H 不稳定 Ph C H C Ph Ph OH Ph CH C Ph Ph O (A) A:B:C=88.3/11.7/0(条件:浓硫酸) A:B:C=42.1/45.3/12.6(条件:：草酸）
第一节 从碳原子到碳原子的重排二频纳醇重排（Pinacol） (d) R1 C C R3 R2 OH H OH Ph C C Ph Ph OH OH Ph C H C Ph H O Ph Ph C C Ph Ph OH H H+ ① (少)(A) ② Ph C H C Ph Ph O (B) H Ph C C H Ph Ph O 草 (C) 酸 Ph CH C Ph OH H 不稳定 Ph C H C Ph Ph OH Ph CH C Ph Ph O (A) A:B:C=88.3/11.7/0(条件:浓硫酸) A:B:C=42.1/45.3/12.6(条件:：草酸）
第一节 从碳原子到碳原子的重排二频纳醇重排（Pinacol） (e) 羟基位于脂环上的连乙二醇 HO R OH R OH Ph Ph O Ph Ph
第一节 从碳原子到碳原子的重排二频纳醇重排（Pinacol） (e) 羟基位于脂环上的连乙二醇 HO R OH R OH Ph Ph O Ph Ph
第一节 从碳原子到碳原子的重排二频纳醇重排（Pinacol） Semipinacol重排 R C C R R OH R Y R C C R R OH R C H C Ph OH Ph NH2 Cl C H C Ph OH Ph Cl C H C Ph O Ph Cl HNO2 O OH CH2NO2 HO CH2NH2 HO CH2 O + CH3NO2 OH [H]/Ni HNO2
第一节 从碳原子到碳原子的重排二频纳醇重排（Pinacol） Semipinacol重排 R C C R R OH R Y R C C R R OH R C H C Ph OH Ph NH2 Cl C H C Ph OH Ph Cl C H C Ph O Ph Cl HNO2 O OH CH2NO2 HO CH2NH2 HO CH2 O + CH3NO2 OH [H]/Ni HNO2
第一节 从碳原子到碳原子的重排 三、二苯基乙二酮 —— 二苯乙醇酸型重排 三、二苯基乙二酮 ——二苯乙醇酸型重排 Ar C C Ar O O Ar C C OK OH O Ar KOH △ 机理： Ar C C Ar O O OH Ar C C Ar O O OH Ar C C O O OH Ar Ar C C O OH O Ar
第一节 从碳原子到碳原子的重排 三、二苯基乙二酮 —— 二苯乙醇酸型重排 三、二苯基乙二酮 ——二苯乙醇酸型重排 Ar C C Ar O O Ar C C OK OH O Ar KOH △ 机理： Ar C C Ar O O OH Ar C C Ar O O OH Ar C C O O OH Ar Ar C C O OH O Ar