第一节 从碳原子到碳原子的重排一Wangner-Meerwein重排 苯的迁移速度为甲基的3000倍 C CH3 H3C CH2Cl H3C C C H CH3 H3C C CH2 CH3 Ag + H3 C C CH3 CH2 Cl CH3 H3 C C CH3 CH2 CH3 H3 C C CH3 CHCH3 Ag + Ph C CH3 CH3 H C CH3 OTs H3 C C CH3 H C CH3 Ph △ ∨∨
第一节 从碳原子到碳原子的重排一Wangner-Meerwein重排 苯的迁移速度为甲基的3000倍 C CH3 H3C CH2Cl H3C C C H CH3 H3C C CH2 CH3 Ag + H3 C C CH3 CH2 Cl CH3 H3 C C CH3 CH2 CH3 H3 C C CH3 CHCH3 Ag + Ph C CH3 CH3 H C CH3 OTs H3 C C CH3 H C CH3 Ph △ ∨∨
第一节 从碳原子到碳原子的重排一Wangner-Meerwein重排 反应实例 H3 C H C CH3 Br H3C CH2CH2Br H3 C CH2 CH2 H3 C CH CH3 AgNO3 Br O CH2 OH O CH2 O O H (H3C) 3C H C CH3 OH H3C C H3C C CH3 CH3 H3C CH H3C C H3C CH2 (H3C) 3C C H CH2 (H3C) 3C C H CH3 (H3C) 2C CH(CH3 ) 2 61% 31% 3% △
第一节 从碳原子到碳原子的重排一Wangner-Meerwein重排 反应实例 H3 C H C CH3 Br H3C CH2CH2Br H3 C CH2 CH2 H3 C CH CH3 AgNO3 Br O CH2 OH O CH2 O O H (H3C) 3C H C CH3 OH H3C C H3C C CH3 CH3 H3C CH H3C C H3C CH2 (H3C) 3C C H CH2 (H3C) 3C C H CH3 (H3C) 2C CH(CH3 ) 2 61% 31% 3% △
第一节 从碳原子到碳原子的重排一Wangner-Meerwein重排 OH NHTs OPPh3 NHTs Ph3 P/DEAD NHTs NHTs NHTs -Ph3 P=O
第一节 从碳原子到碳原子的重排一Wangner-Meerwein重排 OH NHTs OPPh3 NHTs Ph3 P/DEAD NHTs NHTs NHTs -Ph3 P=O
第一节 从碳原子到碳原子的重排二频纳醇重排（Pinacol） 二 Pinacol 邻二醇（或邻二官能团）合成酮的方法 R C C R R OH R OH R C C R O R R H + 机理: R C C R R OH R OH H + R C C R R OH R R C C R OH R R R C C R OH R R H+ R C C R O R R -H +
第一节 从碳原子到碳原子的重排二频纳醇重排（Pinacol） 二 Pinacol 邻二醇（或邻二官能团）合成酮的方法 R C C R R OH R OH R C C R O R R H + 机理: R C C R R OH R OH H + R C C R R OH R R C C R OH R R R C C R OH R R H+ R C C R O R R -H +
第一节 从碳原子到碳原子的重排二频纳醇重排（Pinacol） 1 四取代乙二醇 R2 C C R2 R1 OH R1 OH Ph C C Ph CH3 OH CH3 OH Ph C C CH3 Ph CH3 O H2 SO4 冷却 迁 移 基 团 电 荷 密 度 越 高 越 有 利 于 迁 移 (a)四个取代基相同,单一产物 (b)对称 得单一产物
第一节 从碳原子到碳原子的重排二频纳醇重排（Pinacol） 1 四取代乙二醇 R2 C C R2 R1 OH R1 OH Ph C C Ph CH3 OH CH3 OH Ph C C CH3 Ph CH3 O H2 SO4 冷却 迁 移 基 团 电 荷 密 度 越 高 越 有 利 于 迁 移 (a)四个取代基相同,单一产物 (b)对称 得单一产物