第2章烷烃和环烷烃 21烷烃的结构 饱和烃:烷烃 链烃不饱和烃:烯烃、炔烃 烃(碳氢化合物 ( hydrocarbon)环烃∫脂环烃:环烷烃、环烯(炔烃 芳(香)烃 烷烃的通式CnH2n+2 同系列:凡具有同一通式,具有相似的构造和性质,而在 组成上相差一个或多个CH2原子团的一系列化合物 同系物:同系列中的各个化合物 例如:CH3OH、 CH CHOH、CH3CH2CH2OH
第2章 烷烃和环烷烃 2.1 烷烃的结构 饱和烃: 烷烃 链烃 不饱和烃: 烯烃、炔烃 烃(碳氢化合物) (hydrocarbon) 环烃 脂环烃: 环烷烃、环烯(炔)烃 芳(香)烃 • 烷烃的通式: CnH2n+2 • 同系列: 凡具有同一通式, 具有相似的构造和性质, 而在 组成上相差一个或多个CH2原子团的一系列化合物. 同系物: 同系列中的各个化合物. 例如: CH3OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH
甲烷的结构:分子中的碳原子以四个sp3杂化轨道分别与 四个氢原子的1s轨道重叠,形成四个等同的C-Hσ键,键 角为109.5°,呈正四面体的空间结构,体系最稳定 如图2-1所示其它烷烃的结构与此类似(图2-2) σ键:两个原子轨道沿键轴方向以头碰头方式重叠所构成 的共价键.σ键的形状呈圆柱形沿键轴对称分布,。键可沿 键轴自由旋转 伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子 级二级三级四级 级二级三级
• 甲烷的结构: 分子中的碳原子以四个sp3杂化轨道分别与 四个氢原子的1s轨道重叠, 形成四个等同的C–H σ键, 键 角为109.5° , 呈正四面体的空间结构, 体系最稳定. 如图2–1所示. 其它烷烃的结构与此类似(图2–2). • σ键: 两个原子轨道沿键轴方向以头碰头方式重叠所构成 的共价键. σ键的形状呈圆柱形沿键轴对称分布, σ键可沿 键轴自由旋转. • 伯、仲、叔、季碳原子 和 伯、仲、叔氢原子 1° 2° 3° 4° 1° 2° 3° 一级 二级 三级 四级 一级 二级 三级
2.2烷烃的命名法 22.1普通命名法常用于简单烷烃和烷基的命名 命名原则:根据烷烃分子中的碳原子总数叫做某烷 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十 κ正”某烷:直链烷烃,正”字可省略. 异”某烷:具有(CH3)2CH(CH2hCH3结构的烷烃 (CH3)3CCH3 (CH3)3CCH2CH 新戊烷 新己烷 °烷基的命名 烷基:从烷烃去掉一个H后剩下的基团,用R表示 要记忆碳原子总数4(包括4)以下的烷基(见书P2223)
2.2 烷烃的命名法 2.2.1 普通命名法 常用于简单烷烃和烷基的命名 • 命名原则: 根据烷烃分子中的碳原子总数叫做某烷. 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二…… “正”某烷: 直链烷烃, “正”字可省略. “异”某烷: 具有(CH3 )2CH(CH2 )nCH3结构的烷烃. (CH3 )3CCH3 (CH3 )3CCH2CH3 新戊烷 新己烷 • 烷基的命名: 烷基: 从烷烃去掉一个H后剩下的基团, 用 R 表示. 要记忆 碳原子总数4(包括4)以下的烷基.(见书 P22～23)
222系统命名法重点掌握 命名原则:(结合书中例子) 1直链烷烃的命名与普通命名法基本相同,但不加“正 2支链烷烃的命名是以主链为母体,所连的支链做取代基. 1)主链的选择:选择最长的含取代基最多的碳链做主链, 以此作为母体,按其碳原子数称某烷. (2)主链的编号:遵循最低系列原则,使取代基的位次之和 最小.其次是使较不优先(注:按次序规则排列)的取代 基的位次最小 (3)取代基的处理:把取代基的位次、个数和名称依次写 在母体名称之前.如果主链上连有多个取代基,相同的 取代基应合并,不同的取代基按次序规则(见P51排列, 较优先的取代基后列出
2.2.2 系统命名法 重点掌握. 命名原则: (结合书中例子) 1.直链烷烃的命名与普通命名法基本相同, 但不加“正” 字. 2.支链烷烃的命名是以主链为母体, 所连的支链做取代基. (1)主链的选择: 选择最长的含取代基最多的碳链做主链, 以此作为母体, 按其碳原子数称某烷. (2)主链的编号: 遵循最低系列原则, 使取代基的位次之和 最小. 其次是使较不优先(注: 按次序规则排列)的取代 基的位次最小. (3)取代基的处理: 把取代基的位次、个数和名称依次写 在母体名称之前. 如果主链上连有多个取代基, 相同的 取代基应合并, 不同的取代基按次序规则(见P51)排列, 较优先的取代基后列出
23烷烃的同分异构 23.1烷烃的构造异构 只有碳链异构 推出碳链异构体的方法:逐步缩短碳架,去掉重复的构造 式.例:写出正己烷所有的构造异构体 232烷烃的构象异构 1.乙烷的构象 ①构象的定义:由于碳碳单键的旋转,导致分子中原子 或基团在空间的不同排列方式
2.3 烷烃的同分异构 2.3.1 烷烃的构造异构 • 只有碳链异构. • 推出碳链异构体的方法: 逐步缩短碳架,去掉重复的构造 式. 例: 写出正己烷所有的构造异构体. 2.3.2 烷烃的构象异构 1. 乙烷的构象 ① 构象的定义: 由于碳碳单键的旋转, 导致分子中原子 或基团在空间的不同排列方式