第一节 不饱和烃的卤加成反应 一、不饱和烃加卤素 C C H3 C H H C2 H5 H3 C H H C2H5 H3 C H H C2H5 C C C C Cl Cl Cl OAc + AcOH/ LiCl Cl2 CH3 -CH=CH2 CH3 -CH-CH2 I OH I 2 /KIO3 93% H I H OAc I2 /AcOAg
第一节 不饱和烃的卤加成反应 一、不饱和烃加卤素 C C H3 C H H C2 H5 H3 C H H C2H5 H3 C H H C2H5 C C C C Cl Cl Cl OAc + AcOH/ LiCl Cl2 CH3 -CH=CH2 CH3 -CH-CH2 I OH I 2 /KIO3 93% H I H OAc I2 /AcOAg
第一节 不饱和烃的卤加成反应 一、不饱和烃加卤素 2、卤素对炔加成 得反式二卤烯烃 ph C C-CH3 ph C C-CH3 C C ph C C-CH2 OH Br Br Cl Cl CH3 Br 2 LiBr Cl 2 C C I H CH2 OH I I 2
第一节 不饱和烃的卤加成反应 一、不饱和烃加卤素 2、卤素对炔加成 得反式二卤烯烃 ph C C-CH3 ph C C-CH3 C C ph C C-CH2 OH Br Br Cl Cl CH3 Br 2 LiBr Cl 2 C C I H CH2 OH I I 2
第一节 不饱和烃的卤加成反应 二、不饱和酸卤内酯反应 CH2 COOH O O I I2 /KI/NaHCO3 C C O C H H Ph Br 2 Br Ph O O OH 第 二 步 二、不饱和酸卤内酯反应
第一节 不饱和烃的卤加成反应 二、不饱和酸卤内酯反应 CH2 COOH O O I I2 /KI/NaHCO3 C C O C H H Ph Br 2 Br Ph O O OH 第 二 步 二、不饱和酸卤内酯反应
第一节 不饱和烃的卤加成反应 三、不饱和烃和次卤酸（酯），N-卤代酰胺的反应 机 理 实例 C C R1 R3 R2 R4 C C R1 R3 R2 R4 C C R1 R3 R2 R4 OH X OH X X-OH HClO HBrO Cl-OH Br-OH R R OH Cl R Cl OH HOCl + Ar-CH CH2 C OCl HClO水 中 (有 机 溶 剂 中 ) AcOH 收 率 较 低 Ar-CH-CH2 70% Ar-CH - CH2 OH - Cl + OH Cl 三、不饱和烃和次卤酸（酯），N-卤代酰胺的反应
第一节 不饱和烃的卤加成反应 三、不饱和烃和次卤酸（酯），N-卤代酰胺的反应 机 理 实例 C C R1 R3 R2 R4 C C R1 R3 R2 R4 C C R1 R3 R2 R4 OH X OH X X-OH HClO HBrO Cl-OH Br-OH R R OH Cl R Cl OH HOCl + Ar-CH CH2 C OCl HClO水 中 (有 机 溶 剂 中 ) AcOH 收 率 较 低 Ar-CH-CH2 70% Ar-CH - CH2 OH - Cl + OH Cl 三、不饱和烃和次卤酸（酯），N-卤代酰胺的反应
第一节 不饱和烃的卤加成反应 三、不饱和烃和次卤酸（酯），N-卤代酰胺的反应 EtO O t-BuOCl/ROH EtO O Cl ROH EtO O Cl OR O O O ROH Br HO Br Ph-CH=CH2 Ph-CH - CH2 OH Br NBA
第一节 不饱和烃的卤加成反应 三、不饱和烃和次卤酸（酯），N-卤代酰胺的反应 EtO O t-BuOCl/ROH EtO O Cl ROH EtO O Cl OR O O O ROH Br HO Br Ph-CH=CH2 Ph-CH - CH2 OH Br NBA