第十三章莨菪烷类抗胆碱药物的分析
第十三章 莨菪烷类抗胆碱药物的分析
第一节莨菪烷类药物的结构与性质 莨菪烷衍生的氨基醇和不同有机酸缩合成酯,常见 的有硫酸阿托品、氢溴酸东莨菪碱 CH3 CH3 HOH HBr, 3H20 H2SO4. H2O O O O HO H 硫酸阿托品 氢溴酸东莨菪碱
第一节 莨菪烷类药物的结构与性质 莨菪烷衍生的氨基醇和不同有机酸缩合成酯，常见 的有硫酸阿托品、氢溴酸东莨菪碱 N O CH3 OH O H H O CH3 O N ,H2SO4,H2O 2 O HO ,HBr,3H2O 硫酸阿托品 氢溴酸东莨菪碱
主要理化性质 1.水解性本类药物分子结构中具有酯的结构,易水解。 以阿托品为例,水解生成莨菪醇(工)和莨菪 酸(工)。 2.碱性阿托品和东莨菪碱的结构中,五元脂环上含有 叔胺氮原子具有较强的碱性易与酸成盐。如 阿托品的pKb1为435 3.旋光性氢溴酸东莨菪碱结构中含有不对称碳原子,呈左 旋体,阿托品结构中虽然有不对称碳原子,但因 外消旋化而为消旋,无旋光性
主要理化性质 1. 水解性 本类药物分子结构中具有酯的结构，易水解。 以阿托品为例，水解生成莨菪醇(Ⅰ)和莨菪 酸(Ⅱ)。 2. 碱性 阿托品和东莨菪碱的结构中，五元脂环上含有 叔胺氮原子,具有较强的碱性,易与酸成盐。如 阿托品的pKb1为4.35。 3. 旋光性 氢溴酸东莨菪碱结构中含有不对称碳原子，呈左 旋体，阿托品结构中虽然有不对称碳原子，但因 外消旋化而为消旋，无旋光性
第二节鉴别试验 托烷生物碱类Ⅴiti鉴别反应 生物水解 莨菪酸发烟销酸,三硝基行生物 KoH(C2H5OH)固体KoH 有色的醌型产物
一、托烷生物碱类Vitaili鉴别反应 第二节、鉴别试验 生物碱 水解 莨菪酸 发烟硝酸 三硝基衍生物 KOH（C2H5OH） 固体KOH 有色的醌型产物
氧化反应 本类药物水解后,生成的莨菪酸,可与硫酸和重 铬酸钾在加热的条件下,发生氧化反应,生成苯甲醛, 而逸出类似苦杏仁的臭味。其反应式为 OH CH2 CHO HOOC H20 HOOC (HS04) +2CO2↑+Ho
二、氧化反应 本类药物水解后，生成的莨菪酸，可与硫酸和重 铬酸钾在加热的条件下，发生氧化反应，生成苯甲醛， 而逸出类似苦杏仁的臭味。其反应式为： HOOC OH -H2O HOOC (H2SO4) CH2 CHO 2O2 + 2CO2 + H2O