第六节苯和芳香烃的化学性质 一苯的芳香性 二共振论和分子轨道对苯芳香特性的解释 三伯奇还原 四芳香亲电取代反应
一 苯的芳香性 二 共振论和分子轨道对苯芳香特性的解释 三 伯奇还原 四 芳香亲电取代反应 第六节 苯和芳香烃的化学性质
苯的芳香性(共七条) 1苯具有一个平面结构,键长完全平均化 2苯的分子式为C6H6,CH=1:1 3芳环上的氢有特征的NMR光谱
一 苯的芳香性（共七条） 1 苯具有一个平面结构，键长完全平均化 2 苯的分子式为C6H6，C/H=1:1 3 芳环上的氢有特征的NMR光谱
4苯具有特殊的稳定性-从氢化热数据看苯的内能。 环己烯环己二烯环己三烯苯 氢化热(kJ/mo)1195 2318 119.5×3=358.5208.5 (测定)(测定)(根据假设计算)(测定) 每个C=C的平均氢化热1195 115.9 1195 69.5 (kJ/moD) 从整体看: 苯比环己三烯的能量低358.5-208.5=150kJ/mol(苯的共振能) 苯比环己二烯的能量低231.8-208.5=23.3kJ/mol 國」」
4 苯具有特殊的稳定性---从氢化热数据看苯的内能。 环己烯 环己二烯 环己三烯 苯 氢化热（kJ / mol） 119.5 231.8 119.53=358.5 208.5 (测定) (测定) (根据假设计算) (测定) 每个C=C的平均氢化热 119.5 115.9 119.5 69.5 （kJ / mol） 从整体看： 苯比环己三烯的能量低 358.5 - 208.5 = 150 kJ / mol （苯的共振能） 苯比环己二烯的能量低 231.8 - 208.5 = 23.3 kJ / mol
5难以发生加成反应 (1)其它不饱和键优先发生加成 -CH==CH2催 I=CH-CH2CH3 (2)三个双键同时打开 3Ch 3H2 Pt ChC 日光 ,加压 (3)个别情况只打开部分双键 hy 6易发生亲电取代反应 國」」
5 难以发生加成反应 （1） 其它不饱和键优先发生加成 （2） 三个双键同时打开 （3） 个别情况只打开部分双键 CH=CH-CH=CH2 CH=CH-CH2CH3 H2 /催 C6H6Cl6 3Cl2 3H2 Pt 日光 ，加压 h + 6 易发生亲电取代反应
7难以发生氧化反应 (1)氧化剂的强弱 温和氧化剂:CrO3+Ac2O 强氧化剂:K2Cr2O7H2SO4,KMnO1H2O, KMnO-HSOx-HO 更强氧化剂:V2O3 國」」
7 难以发生氧化反应 （1）氧化剂的强弱 温和氧化剂：CrO3 +Ac2O 强氧化剂： K2Cr2O7 -H2SO4 , KMnO4 -H2O, KMnO4 -H2SO4 -H2O 更强氧化剂：V2O5