NERSITY 2、亲电取代(-位) (1)卤化 +Br2三氧杂环己烷 hBi 25℃ Br 2 N 40°C N CI Br CH2COOH,0℃C Br
O Br 2 25℃ O Br + HBr 二 氧 杂 环 己 烷 2、亲电取代 (α-位) S S Br Cl2 -40℃ Br2 CH3COOH, 0 ℃ （1）卤化 N H N H Cl
(2)硝化 NO 2 ( CH3COOhO +hno 5℃C N N NO. 2 H H H 83% 7% (3)磺化:吡咯,呋喃对强酸敏感,需要较缓和的磺化剂, S03-吡啶 SO2 ChEn O O SO3H 活泼性:吡咯>呋喃>噻吩>苯
N H + HNO3 (CH3 COO) 2 O 5℃ N H N H + NO2 NO2 83% 7% O SO3 C5 H5 N O SO3 H （3）磺化：吡咯,呋喃对强酸敏感，需要较缓和的磺化剂， SO3-吡啶 （2） 硝化 活泼性：吡咯＞呋喃＞噻吩>苯
(4)付克酰基化:(烷基化产率较低,选择性差) (CH3CO)2O 不要催化剂 150℃ COCH32-乙酰基吡咯 H H 先在N上酰化,然后重排 (CH3COhO SnCl425℃ SnCl4较AC温和 COCH (CH3CO)2O BF3( C2H5)2O COCH
N H 150℃ N H COCH3 不要催化剂 S (CH3 CO) 2 O (CH3 CO) 2 O SnCl 4 25℃ S COCH3 SnCl 4 较AlCl 3温和 （4）付克酰基化：（烷基化产率较低，选择性差） O O COCH3 (CH3CO)2O BF3 ( C2H5)2O 2-乙酰基吡咯 先在N上酰化,然后重排
NERSITY 理工 进攻2位 E ⅩH X H H +E Ⅹ E 进攻3位 H H
X + E + X E H + X H E + X H E X E H + X E H 进攻2位 进攻3位 ＋
2、加成——加H2 Ho/Ni X=0、S、NH (THF是良好的溶剂,bp65℃) 3、呋喃的共轭二烯性质 (吡咯、噻吩较难)呋喃芳香性最差 O 30℃ O 呋喃可使浸过盐酸的松木片显绿色
X H2 /Ni X X= O 、S、NH (THF是良好的溶剂，b.p65℃) 2、加成----加H2 3、呋喃的共轭二烯性质 （吡咯、噻吩较难）呋喃芳香性最差 O + O O O 30℃ O O O O 呋喃可使浸过盐酸的松木片显绿色