【课程内容】1.元键的特征。2.不饱和烃的同分异构：碳架异构，官能团位置异构，顺反异构体。3.烯烃顺反异构的顺/反命名法和Z/E命名法，炔烃和二烯烃的系统命名。4.不饱和烃的物理性质和化学性质（亲电加成、自由基加成、催化加氢、硼氢化-氧化、加聚反应、氧化反应、α-H的自由基卤代反应、共轭二烯烃的1，2-加成和1，4-加成）5.烯烃亲电加成反应机理及马氏规则的解释。【重点、难点】重点：烯烃的Z/E命名法；烯烃加成的马氏规则及亲电加成机理；烯烃的氧化反应及其应用；炔氢的化学反应、共轭体系与共轭效应、共轭二烯的亲电加成反应、Diels-Alder反应。难点：碳正离子的稳定性；烯烃亲电加成机理及立体化学；共轭效应的理解及应用。【教学方法】1.讲授法：从共价键的形成认识“元键”，进一步认识饱和烃和不饱和烃；从“元键”的电子排布特点推测烯烃和炔烃可能具备的性质；从分子的极性角度理解饱和和不饱和烃的物理性质的差异：与烷烃的构造异构现象比较，认识不饱和烃的构造异构、官能团异构及烯烃的立体异构（顺反异构）；讲解“诱导效应”和“共轭效应”，并认识它们对学好有机化学的重要性。2.问题导向法：不对称烯烃与HBr的加成反应，在有无过氧化物存在，导致加成产物不同，让学生分析、理解影响有机反应的因素，进而理解弄清楚有机反应机理的重要性。3.讨论式教学法：让学生摆弄球棍模型，结合共价键的形成过程，讨论理解为什么单键能自由旋转，而双键却不能？进一步讨论理解烯烃的顺反异构。【学习要求】1.查阅资料了解我国石油化工的发展，了解环境与能源的关系。2.利用先修课程中轨道杂化理论理解碳原子的sp?杂化。3.查阅文献了解D-A反应的发现和应用，了解狄尔斯-艾尔德的科学成就，学习不断探索，不畏困难的科学精神。【复习与思考】1.从双键的结构特点上进一步理解双键不能自由旋转。2.查阅资料判断碳正离子是否属于路易斯酸？3.从反应条件、反应产物对比烯烃和烃的亲电加成反应。36
36 【课程内容】 1. π键的特征。 2. 不饱和烃的同分异构：碳架异构，官能团位置异构，顺反异构体。 3. 烯烃顺反异构的顺/反命名法和 Z/E 命名法，炔烃和二烯烃的系统命名。 4. 不饱和烃的物理性质和化学性质（亲电加成、自由基加成、催化加氢、 硼氢化-氧化、加聚反应、氧化反应、α-H 的自由基卤代反应、共轭二烯烃的 1， 2-加成和 1，4-加成） 5. 烯烃亲电加成反应机理及马氏规则的解释。 【重点、难点】 重点：烯烃的 Z/E 命名法；烯烃加成的马氏规则及亲电加成机理；烯烃的 氧化反应及其应用；炔氢的化学反应、共轭体系与共轭效应、共轭二烯的亲电 加成反应、Diels-Alder 反应。 难点：碳正离子的稳定性；烯烃亲电加成机理及立体化学；共轭效应的理 解及应用。 【教学方法】 1. 讲授法：从共价键的形成认识“π键”，进一步认识饱和烃和不饱和烃； 从“π键”的电子排布特点推测烯烃和炔烃可能具备的性质；从分子的极性角 度理解饱和烃和不饱和烃的物理性质的差异；与烷烃的构造异构现象比较，认 识不饱和烃的构造异构、官能团异构及烯烃的立体异构（顺反异构）；讲解“诱 导效应”和“共轭效应”，并认识它们对学好有机化学的重要性。 2. 问题导向法：不对称烯烃与 HBr 的加成反应，在有无过氧化物存在，导 致加成产物不同，让学生分析、理解影响有机反应的因素，进而理解弄清楚有 机反应机理的重要性。 3. 讨论式教学法：让学生摆弄球棍模型，结合共价键的形成过程，讨论理 解为什么单键能自由旋转，而双键却不能？进一步讨论理解烯烃的顺反异构。 【学习要求】 1. 查阅资料了解我国石油化工的发展，了解环境与能源的关系。 2. 利用先修课程中轨道杂化理论理解碳原子的 sp 2杂化。 3. 查阅文献了解 D-A 反应的发现和应用，了解狄尔斯-艾尔德的科学成就， 学习不断探索，不畏困难的科学精神。 【复习与思考】 1. 从双键的结构特点上进一步理解双键不能自由旋转。 2. 查阅资料判断碳正离子是否属于路易斯酸？ 3. 从反应条件、反应产物对比烯烃和炔烃的亲电加成反应
4.对比诱导效应、共轭效应的异同。【学习资源】https://www.bilibili.com/video/BV16Z4y197B3模块四、对映异构【学习目标】1.会运用手性的定义和分子结构的对称性判断物质是否具有手性。2.会用R、S标记规则命名不同构型式表达的手性分子。3.能够熟练手性分子四种构型之间的互相转换。4.清楚“左旋体与右旋体”、“对映体与非对映体”“内消旋体与外消旋体”、“R/S标记与D/L标记”等几对概念之间的区别与联系。【课程内容】1.立体异构、光学异构、对称因素（主要指对称面、对称中心）、手性碳原子、手性分子、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体等基本概念。2.书写费歇尔投影式的方法；构型的D、L和R、S标记法。3.判断分子手性的方法；不对成合成，外消旋体的拆分。4.亲电加成反应的立体化学。【重点、难点】重点：分子手性判断、构型表示方式（Fischer投影式）、R/S标记法、手性分子四种构型之间的互相转换。难点：分子手性的判定、R/S构型的表示方法。【教学方法】1.讲授法：从平面偏振光的概念引出物质的旋光性概念，进而引出左旋体、右旋体及旋光度的概念：从分子的空间排布方式讲解不对称碳原子、手性碳原子及手性分子等概念，进而引出“对映异构体”的概念及命名；讲解如何从分子的对称性元素判断分子是否具有手性。2.问题导向法：提出“是否有手性碳的分子一定有手性？没有手性碳的分子一定没有手性？”的问题，让学生深入思考如何判断分子是否具有手性？有哪些方法？【学习要求】1.查阅资料了解历史上跟手性概念产生相关的历史事件（如“反应停事件”），辩证地认识化学是把双刃剑，树立正确的价值理念。2.查阅资料了解在不对称合成方面中国科学家作出的贡献。【复习与思考】1.思考立体化学在研究有机化学反应机理时的重要性。37
37 4. 对比诱导效应、共轭效应的异同。 【学习资源】 https://www.bilibili.com/video/BV16Z4y197B3/ 模块四、对映异构 【学习目标】 1. 会运用手性的定义和分子结构的对称性判断物质是否具有手性。 2. 会用 R、S 标记规则命名不同构型式表达的手性分子。 3. 能够熟练手性分子四种构型之间的互相转换。 4. 清楚“左旋体与右旋体”、“对映体与非对映体”、“内消旋体与外消旋体”、 “R/S 标记与 D/L 标记”等几对概念之间的区别与联系。 【课程内容】 1. 立体异构、光学异构、对称因素（主要指对称面、对称中心）、手性碳 原子、手性分子、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体等基本概念。 2. 书写费歇尔投影式的方法；构型的 D、L 和 R、S 标记法。 3. 判断分子手性的方法；不对成合成，外消旋体的拆分。 4. 亲电加成反应的立体化学。 【重点、难点】 重点：分子手性判断、构型表示方式（Fischer 投影式）、R/S 标记法、手性 分子四种构型之间的互相转换。 难点：分子手性的判定、R/S 构型的表示方法。 【教学方法】 1. 讲授法：从平面偏振光的概念引出物质的旋光性概念，进而引出左旋体、 右旋体及旋光度的概念；从分子的空间排布方式讲解不对称碳原子、手性碳原 子及手性分子等概念，进而引出“对映异构体”的概念及命名；讲解如何从分 子的对称性元素判断分子是否具有手性。 2. 问题导向法：提出“是否有手性碳的分子一定有手性？没有手性碳的分 子一定没有手性？”的问题，让学生深入思考如何判断分子是否具有手性？有 哪些方法？ 【学习要求】 1. 查阅资料了解历史上跟手性概念产生相关的历史事件（如“反应停事 件”），辩证地认识化学是把双刃剑，树立正确的价值理念。 2. 查阅资料了解在不对称合成方面中国科学家作出的贡献。 【复习与思考】 1. 思考立体化学在研究有机化学反应机理时的重要性
2．从立体化学的角度复习思考烯烃的亲电加成反应。【学习资源】https://www.bilibili.com/video/BV16Z4y197B3模块五、芳香性化合物【学习目标】1.会运用休克尔规则（Huckel'srule）判断分子是否具有芳香性，清楚芳香性化合物有哪些特殊的“稳定性”；清楚苯环和芳香杂环上重要的亲电取代反应及反应机理和特点。2.会运用电子效应和共振论解释定位基的定位规律，并能够应用此规律预测苯环上亲电取代反应的主要产物。3.结合多环芳烃的特点，能将定位基定位规律灵活应用到多环芳烃上。4.熟悉常见杂环化合物的命名及喹嘛的合成方法。【课程内容】1.苯环的结构特征及共振论简介：芳香烃及其衍生物的命名。2.单环芳烃亲电取代反应及机理；单环芳烃的氧化反应和加成反应。3.苯环上亲电取代反应定位效应及解释；常见多环芳烃的结构及萘的化学性质：非苯芳烃。4.杂环化合物的分类，结构，命名规则；杂环化合物的化学性质：亲电取代反应（反应位点及活性），其他反应。5.含N杂环化合物的碱性比较【重点、难点】重点：苯系芳烃和芳香杂环化合物的化学性质；取代苯的定位基定位规则；难点：取代苯的定位基定位规则解释及其应用；芳香性判断及休克尔规则；杂环化合物命名规则。【教学方法】1.讲授法：通过回顾苯分子的组成和结构，并从分子轨道的角度进一步认识苯分子的离域大元键，理解苯分子的特殊稳定性：讲解一取代苯和多取代苯的命名；讲解苯环上的亲电取代反应，通过不同结构的而取代产物，引出苯环上定位基及定位规律，并从共振论的角度理解定位规律；由苯的结构引出萘的结构及性质。2.问题导向法：通过对苯的认识，提出“结构和组成上符合什么的条件才具有与苯类似的性质？”的问题，引出休克尔规则（Hickel'srule）和非苯芳烃。【学习要求】1.查阅资料了解芳烃的来源，了解我国石油化工的发展，了解石油化工发38
38 2. 从立体化学的角度复习思考烯烃的亲电加成反应。 【学习资源】 https://www.bilibili.com/video/BV16Z4y197B3/ 模块五、芳香性化合物 【学习目标】 1. 会运用休克尔规则（Hückel’s rule）判断分子是否具有芳香性，清楚芳香 性化合物有哪些特殊的“稳定性”；清楚苯环和芳香杂环上重要的亲电取代反应 及反应机理和特点。 2. 会运用电子效应和共振论解释定位基的定位规律，并能够应用此规律预 测苯环上亲电取代反应的主要产物。 3. 结合多环芳烃的特点，能将定位基定位规律灵活应用到多环芳烃上。 4. 熟悉常见杂环化合物的命名及喹啉的合成方法。 【课程内容】 1. 苯环的结构特征及共振论简介；芳香烃及其衍生物的命名。 2. 单环芳烃亲电取代反应及机理；单环芳烃的氧化反应和加成反应。 3. 苯环上亲电取代反应定位效应及解释；常见多环芳烃的结构及萘的化学 性质；非苯芳烃。 4. 杂环化合物的分类，结构，命名规则；杂环化合物的化学性质：亲电取 代反应（反应位点及活性），其他反应。 5. 含 N 杂环化合物的碱性比较 【重点、难点】 重点：苯系芳烃和芳香杂环化合物的化学性质；取代苯的定位基定位规则； 难点：取代苯的定位基定位规则解释及其应用；芳香性判断及休克尔规则； 杂环化合物命名规则。 【教学方法】 1. 讲授法：通过回顾苯分子的组成和结构，并从分子轨道的角度进一步认 识苯分子的离域大π键，理解苯分子的特殊稳定性；讲解一取代苯和多取代苯 的命名；讲解苯环上的亲电取代反应，通过不同结构的而取代产物，引出苯环 上定位基及定位规律，并从共振论的角度理解定位规律；由苯的结构引出萘的 结构及性质。 2. 问题导向法：通过对苯的认识，提出“结构和组成上符合什么的条件才 具有与苯类似的性质？”的问题，引出休克尔规则（Hückel’s rule）和非苯芳烃。 【学习要求】 1. 查阅资料了解芳烃的来源，了解我国石油化工的发展，了解石油化工发
展给人类生活带来极大便利的同时，也带来环境问题。要树立正确的环保意识，增强社会责任感。2.查阅资料了解富勒烯的发现并从中体会科学家的探究和创新精神。【复习与思考】1.进一步理解共振论在有机反应中的应用。2.通过苯环上和苯环侧链上的反应理解有机反应条件对反应产物的影响。3.思考对比苯环上亲电取代反应和芳香杂环上亲电取代反应的异同。【学习资源】https://www.bilibili.com/video/BV16Z4y197B3/模块六、卤代烃【学习目标】1.能够运用亲核取代反应机理（SN1和SN2）深层次理解卤代烃的亲核取代反应，包括反应过程中涉及到的立体化学和影响因素。2.能够从碳正离子稳定性角度理解SN1历程中可能伴随的重排反应，并会书写重排机理，初步理解重排反应。3.能够正确区分试剂的亲核性和碱性的异同。【课程内容】1.卤代烃的分类、命名及同分异构现象；一卤代烷物理性质。2.一卤代烷的化学性质：亲核取代反应、β-消除反应、与金属的反应、还原反应。3.两种亲核取代反应历程：SNl和SN2（包括邻基参与效应）。4.卤代烃的制备及重要的卤代烃。【重点、难点】重点：卤代烃的化学性质，卤代烃亲核取代反应的历程。难点：亲核取代反应历程及其影响因素。【教学方法】1.讲授法：通过课堂讲授的方式，系统地介绍卤代烃的基本概念、分类、命名规则以及物理性质。利用多媒体课件展示卤代烃的结构式、模型图等，帮助学生直观理解其分子结构。详细讲解卤代烃的主要化学反应类型，如取代反应（包括SNl、SN2机理）、消除反应、与金属的反应等。2.问题导向法：结合卤代烃的结构，提出问题引导学生思考，“为什么卤代烃容易发生取代反应？”、卤代发生亲核取代反应“SN1和S2机理的区别是什么？学生从本质上理解卤代烃的取代反应，通过对比两种机理的不同点（如反应速率决定步骤、中间体存在与否、立体化学结果等），掌握取代反应的动力39
39 展给人类生活带来极大便利的同时，也带来环境问题。要树立正确的环保意识， 增强社会责任感。 2. 查阅资料了解富勒烯的发现并从中体会科学家的探究和创新精神。 【复习与思考】 1. 进一步理解共振论在有机反应中的应用。 2. 通过苯环上和苯环侧链上的反应理解有机反应条件对反应产物的影响。 3. 思考对比苯环上亲电取代反应和芳香杂环上亲电取代反应的异同。 【学习资源】 https://www.bilibili.com/video/BV16Z4y197B3/ 模块六、卤代烃 【学习目标】 1. 能够运用亲核取代反应机理（SN1 和 SN2）深层次理解卤代烃的亲核取 代反应，包括反应过程中涉及到的立体化学和影响因素。 2. 能够从碳正离子稳定性角度理解 SN1 历程中可能伴随的重排反应，并会 书写重排机理，初步理解重排反应。 3. 能够正确区分试剂的亲核性和碱性的异同。 【课程内容】 1. 卤代烃的分类、命名及同分异构现象；一卤代烷物理性质。 2. 一卤代烷的化学性质：亲核取代反应、β-消除反应、与金属的反应、还 原反应。 3. 两种亲核取代反应历程：SN1 和 SN2（包括邻基参与效应）。 4. 卤代烃的制备及重要的卤代烃。 【重点、难点】 重点：卤代烃的化学性质，卤代烃亲核取代反应的历程。 难点：亲核取代反应历程及其影响因素。 【教学方法】 1. 讲授法：通过课堂讲授的方式，系统地介绍卤代烃的基本概念、分类、 命名规则以及物理性质。利用多媒体课件展示卤代烃的结构式、模型图等，帮 助学生直观理解其分子结构。详细讲解卤代烃的主要化学反应类型，如取代反 应（包括 SN1、SN2 机理）、消除反应、与金属的反应等。 2. 问题导向法：结合卤代烃的结构，提出问题引导学生思考，“为什么卤 代烃容易发生取代反应？”、卤代烃发生亲核取代反应“SN1 和 SN2 机理的区别 是什么？学生从本质上理解卤代烃的取代反应，通过对比两种机理的不同点（如 反应速率决定步骤、中间体存在与否、立体化学结果等），掌握取代反应的动力
学特征，加深对反应机理的理解。3.讨论式教学法：根据卤代烃的结构及其亲核取代反应的化学性质，讨论卤素原子的电负性及其对碳-卤键稳定性的影响；亲核试剂的种类与活性如何影响取代反应的发生；反应溶剂、温度、催化剂等条件对取代反应速率和产率的影响。【学习要求】1，查阅资料了解有机卤化物的用途及环境污染，树立证地看待事物的价值观。2.能将前面学习过的过渡态理论及电子效应知识应用到亲核取代反应历程学习中。【复习与思考】1.对比烷烃和卤代烃的化学性质，进一步理解键的极性与化学性质的关系。2.归纳总结不同亲核试剂亲核能力大小顺序。【学习资源】https://www.bilibili.com/video/BV16Z4y197B3/模块七、醇、酚、醚【学习目标】1.会从结构上分析理解醇、酚、醚之间的关联性以及在物理性质和化学性质之间的差异。2.会从区域选择性和立体选择性的角度深层次理解β-消除反应的反应机理。3.熟悉在酸、碱条件下1.2-环氧化合物开环反应机理。【课程内容】1.醇、酚、醚的结构、命名及同分异构；醇、酚、醚的物理性质。2.醇的化学性质：酸性，取代，消除，氧化，邻二醇的特性。3.消除反应分类及β-消除反应的机理。4.酚和醚的化学性质；环醚简介及1.2-环氧化物开环加成。【重点、难点】重点：醇、酚、醚的结构特征及其化学性质。难点：β-消除反应的反应机理。【教学方法】1.讲授法：引入醇（如酒精）、酚（如苯酚消毒剂）、醚（如乙醚作为麻醉剂的历史）在日常生活和工业应用中的实例，激发学生学习兴趣；利用多媒体展示醇、酚、醚的分子结构，详细讲解官能团的特点及其对化合物性质的影响；系统阐述醇、酚、醚的基本物理性质、化学性质及主要反应类型，如醇的氧化、40
40 学特征，加深对反应机理的理解。 3. 讨论式教学法：根据卤代烃的结构及其亲核取代反应的化学性质，讨论 卤素原子的电负性及其对碳-卤键稳定性的影响；亲核试剂的种类与活性如何影 响取代反应的发生；反应溶剂、温度、催化剂等条件对取代反应速率和产率的 影响。 【学习要求】 1. 查阅资料了解有机卤化物的用途及环境污染，树立辩证地看待事物的价 值观。 2. 能将前面学习过的过渡态理论及电子效应知识应用到亲核取代反应历 程学习中。 【复习与思考】 1. 对比烷烃和卤代烃的化学性质，进一步理解键的极性与化学性质的关系。 2. 归纳总结不同亲核试剂亲核能力大小顺序。 【学习资源】 https://www.bilibili.com/video/BV16Z4y197B3/ 模块七、 醇、酚、醚 【学习目标】 1. 会从结构上分析理解醇、酚、醚之间的关联性以及在物理性质和化学性 质之间的差异。 2. 会从区域选择性和立体选择性的角度深层次理解β-消除反应的反应机理。 3. 熟悉在酸、碱条件下 1,2-环氧化合物开环反应机理。 【课程内容】 1. 醇、酚、醚的结构、命名及同分异构；醇、酚、醚的物理性质。 2. 醇的化学性质：酸性，取代，消除，氧化，邻二醇的特性。 3. 消除反应分类及β-消除反应的机理。 4. 酚和醚的化学性质；环醚简介及 1,2-环氧化物开环加成。 【重点、难点】 重点：醇、酚、醚的结构特征及其化学性质。 难点：β-消除反应的反应机理。 【教学方法】 1. 讲授法：引入醇（如酒精）、酚（如苯酚消毒剂）、醚（如乙醚作为麻醉 剂的历史）在日常生活和工业应用中的实例，激发学生学习兴趣；利用多媒体 展示醇、酚、醚的分子结构，详细讲解官能团的特点及其对化合物性质的影响； 系统阐述醇、酚、醚的基本物理性质、化学性质及主要反应类型，如醇的氧化