《有机化学》课程大纲一、课程信息课程名称有机化学Organicchemistry230910104B化学课程编码适用专业230911005B三/四先修课程无机化学修读学期课程类别课程性质必修口选修专业核心课程课程学分6学分考核方式口考试口考查课程学时96学时（理论学96时，实践学0时）执笔人白官边永军审核人二、课程简介有机化学是化学学科的重要分支，是化学及应用化学专业的学科专业基础课程，与其它学科的渗透、交叉十分广泛，对生命科学、材料科学、环境科学等研究起着十分重要的作用。学习有机化学的先修课程为无机化学，能够将无机化学中的价键理论、轨道杂化理论、分子轨道理论等知识灵活应用到有机化学学习中。有机化学课程主要介绍有机化合物的组成、命名、结构、性质、用途、合成方法以及它们之间相互转化和内在联系。通过本课程的学习，学生能够对有机化学知识有比较系统和全面的理解，能够运用有机结构理论及有机反应机理推测有机反应产物，初步具备设计复杂有机合成路线和分析解决化工生产实际中问题的能力，具备从事中学化学教育的基本知识素养。三、课程目标（一）课程目标通过本课程的学习，学生可以达到以下目标：课程目标1：系统掌握有机化学的基本理论、基本知识及熟悉有机化学的基本思想和研究方法，了解有机化学与其它学科的相互渗透及在其它学科中的应用，了解有机化学的最新成果及发展趋势，提升获取知识和科学研究的能力。【毕业要求3.1：专业知识】课程目标2：学会综合运用所学有机化学知识解决复杂的理论问题、实际问题及中学课程中相关化学问题，能够利用有机化学的基本思想和研究方法设31
31 《有机化学》课程大纲 一、课程信息 课程名称 有机化学 Organic chemistry 课程编码 230910104B 230911005B 适用专业 化学 先修课程 无机化学 修读学期 三/四 课程类别 专业核心课程 课程性质 ☑必修□选修 课程学分 6 学分 考核方式 ☑考试□考查 课程学时 96 学时（理论学 96 时，实践学 0 时） 执笔人 边永军 审核人 白官 二、课程简介 有机化学是化学学科的重要分支，是化学及应用化学专业的学科专业基础 课程，与其它学科的渗透、交叉十分广泛，对生命科学、材料科学、环境科学 等研究起着十分重要的作用。学习有机化学的先修课程为无机化学，能够将无 机化学中的价键理论、轨道杂化理论、分子轨道理论等知识灵活应用到有机化 学学习中。有机化学课程主要介绍有机化合物的组成、命名、结构、性质、用 途、合成方法以及它们之间相互转化和内在联系。通过本课程的学习，学生能 够对有机化学知识有比较系统和全面的理解，能够运用有机结构理论及有机反 应机理推测有机反应产物，初步具备设计复杂有机合成路线和分析解决化工生 产实际中问题的能力，具备从事中学化学教育的基本知识素养。 三、课程目标 （一）课程目标 通过本课程的学习，学生可以达到以下目标： 课程目标 1：系统掌握有机化学的基本理论、基本知识及熟悉有机化学的 基本思想和研究方法，了解有机化学与其它学科的相互渗透及在其它学科中的 应用，了解有机化学的最新成果及发展趋势，提升获取知识和科学研究的能力。 【毕业要求 3.1：专业知识】 课程目标 2：学会综合运用所学有机化学知识解决复杂的理论问题、实际 问题及中学课程中相关化学问题，能够利用有机化学的基本思想和研究方法设
计出合理的中学化学教学设计，具备基本课堂教学能力，为培养化学师范类专业人才打下坚实的基础。【毕业要求4.1：教学知识】课程目标3：能够运用所学的有机反应设计合理的“原子经济性"有机合成路线，树立绿色环保的化学理念，提升社会责任感：了解化学家特别是中国化学家的生平事迹及在有机化学发展中的贡献，学习弘扬科学家精神，树立终身学习意识，持续提升学科专业综合能力。【毕业要求7.1：发展规划】（二）课程目标与毕业要求的关系课程目标支撑的毕业要求支撑的毕业要求指标点3.1【专业知识】具备无机化学、有机化学、分析化学（含仪器毕业要求3：分析）、物理化学、结构化学、化工基础及化学教学论的基础课程目标1[学科素养]知识、基本原理。能基于化学核心素养，将化学知识学习、能力发展结合起来，解决实际化学问题。（H）毕业要求4：4.1【教学知识】掌握教育学、心理学和学科教学等教师教育类课程目标2课程的理论与方法。（H)[教学能力]7.1【发展规划】具有终身学习的意识，能够关注国内外化学基毕业要求7：础教育课程改革前沿动态，积极参加化学专业培训和研讨。能课程目标3[学会反思]够制定中学专业学习和职业生涯规划，理性分析自我，循序渐进，获得化学专业能力提升。（M）四、课程内容（一）课程内容与课程目标的关系学时安排课程内容支撑的课程目标教学方法模块一：有机化合物及有2课程目标2、3讲授法机化学概述模块二：饱和烃讲授法，问题导向法，讨论式教学1.烷烃课程目标1、2、39法2.环烷烃模块三：不饱和烃1.单烯烃讲授法，问题导向法，讨论式教学17课程目标1、2、3法2.炔烃3.二烯烃模块四：对映异构课程目标1、2、3讲授法，问题导向法，4模块五：芳香性化合物81.芳香烃化合物课程目标1、2、3讲授法，问题导向法2.芳香杂环化合物课程内容学时安排支撑的课程目标教学方法32
32 计出合理的中学化学教学设计，具备基本课堂教学能力，为培养化学师范类专 业人才打下坚实的基础。【毕业要求 4.1：教学知识】 课程目标 3：能够运用所学的有机反应设计合理的“原子经济性”有机合成 路线，树立绿色环保的化学理念，提升社会责任感；了解化学家特别是中国化 学家的生平事迹及在有机化学发展中的贡献，学习弘扬科学家精神，树立终身 学习意识，持续提升学科专业综合能力。【毕业要求 7.1：发展规划】 （二）课程目标与毕业要求的关系 课程目标 支撑的毕业要求 支撑的毕业要求指标点 课程目标 1 毕业要求 3： [学科素养] 3.1【专业知识】具备无机化学、有机化学、分析化学（含仪器 分析）、物理化学、结构化学、化工基础及化学教学论的基础 知识、基本原理。能基于化学核心素养，将化学知识学习、能 力发展结合起来，解决实际化学问题。（H） 课程目标 2 毕业要求 4： [教学能力] 4.1【教学知识】掌握教育学、心理学和学科教学等教师教育类 课程的理论与方法。（H） 课程目标 3 毕业要求 7： [学会反思] 7.1【发展规划】具有终身学习的意识，能够关注国内外化学基 础教育课程改革前沿动态，积极参加化学专业培训和研讨。能 够制定中学专业学习和职业生涯规划，理性分析自我，循序渐 进，获得化学专业能力提升。（M） 四、课程内容 （一）课程内容与课程目标的关系 课程内容 支撑的课程目标 教学方法 学时安排 模块一：有机化合物及有 机化学概述 课程目标 2、3 讲授法 2 模块二：饱和烃 1. 烷烃 2. 环烷烃 课程目标 1、2、3 讲授法，问题导向法，讨论式教学 法 9 模块三：不饱和烃 1. 单烯烃 2. 炔烃 3. 二烯烃 课程目标 1、2、3 讲授法，问题导向法，讨论式教学 法 17 模块四：对映异构 课程目标 1、2、3 讲授法，问题导向法， 4 模块五：芳香性化合物 1. 芳香烃化合物 2. 芳香杂环化合物 课程目标 1、2、3 讲授法，问题导向法 8 课程内容 支撑的课程目标 教学方法 学时安排
讲授法，问题导向法，讨论式教学8模块六：卤代烃课程目标1、2、3法讲授法，问题导向法，讨论式教学10模块七：醇、酚、醚课程目标1、2、3法模块八：羰基化合物讲授法，问题导向法，讨论式教学1. 醛10课程目标1、2、3法2. 酮模块九：羧酸及羧酸衍生14课程目标1、2、3讲授法，问题导向法物讲授法，问题导向法，讨论式教学8模块十：含氮有机化合物课程目标1、2、3法模块十一：生物体中的有机化合物61.糖类化合物课程目标1、2、3讲授法，讨论式教学法2.蛋白质3.核酸合计96(二） 课程内容模块一、有机化合物及有机化学概述【学习目标】1.能够通过有机化学学科的发展史理解掌握自然学科的一般发展规律，并树立善于思考、不畏艰难，敢于探索自然和改造自然的科学精神。2．了解有机化学课程的特点，掌握有机化学的有效学习方法。3.对价键理论和分子轨道理论等先修课程中理论知识有进一步的理解，理解先修课程对学好后续课程的重要性。【课程内容】1.有机化合物和有机化学的含义及产生和发展，有机化合物的相对特征。2.共价键理论和共价键的属性（包括本质，特点，类型，参数，断裂方式）。3.研究有机化合物的一般步骤及分类方法。【重点、难点】1.重点：有机物的结构表示方法、价键理论及共价键性质及断裂。2.难点：价键理论与分子轨道理论，6键、元键的特点。【教学方法】1.讲授法。由熟悉的无机物引出有机物，并引出有机化合物的定义；由有机化合物的认识发展过程引出有机化学的概念及理论；从价键理论和分子轨道理论的角度认识共价键，了解共价键的成键特点，从而更好的了解的有机化合物的性质特点；从官能团的角度了解有机化合物的分类。33
33 模块六：卤代烃 课程目标 1、2、3 讲授法，问题导向法，讨论式教学 法 8 模块七：醇、酚、醚 课程目标 1、2、3 讲授法，问题导向法，讨论式教学 法 10 模块八：羰基化合物 1. 醛 2. 酮 课程目标 1、2、3 讲授法，问题导向法，讨论式教学 法 10 模块九：羧酸及羧酸衍生 物 课程目标 1、2、3 讲授法，问题导向法 14 模块十：含氮有机化合物 课程目标 1、2、3 讲授法，问题导向法，讨论式教学 法 8 模块十一：生物体中的有 机化合物 1. 糖类化合物 2. 蛋白质 3. 核酸 课程目标 1、2、3 讲授法，讨论式教学法 6 合计 96 （二）课程内容 模块一、有机化合物及有机化学概述 【学习目标】 1. 能够通过有机化学学科的发展史理解掌握自然学科的一般发展规律，并 树立善于思考、不畏艰难，敢于探索自然和改造自然的科学精神。 2. 了解有机化学课程的特点，掌握有机化学的有效学习方法。 3. 对价键理论和分子轨道理论等先修课程中理论知识有进一步的理解，理 解先修课程对学好后续课程的重要性。 【课程内容】 1. 有机化合物和有机化学的含义及产生和发展，有机化合物的相对特征。 2. 共价键理论和共价键的属性（包括本质，特点，类型，参数，断裂方式）。 3. 研究有机化合物的一般步骤及分类方法。 【重点、难点】 1. 重点：有机物的结构表示方法、价键理论及共价键性质及断裂。 2. 难点：价键理论与分子轨道理论，σ键、π键的特点。 【教学方法】 1. 讲授法。由熟悉的无机物引出有机物，并引出有机化合物的定义；由有 机化合物的认识发展过程引出有机化学的概念及理论；从价键理论和分子轨道 理论的角度认识共价键，了解共价键的成键特点，从而更好的了解的有机化合 物的性质特点；从官能团的角度了解有机化合物的分类
【学习要求】1.课前查阅相关资料初步了解有机化学学科发展历程及中国科学家对有机化学发展做出的贡献。2．掌握共价键的基本属性。【复习与思考】1.复习先修课程中轨道杂化理论的相关知识。2．思考价键理论、分子轨道理论及轨道杂化理论对学习有机化学的重要性。【学习资源】1.https://www.bilibili.com/video/BV16Z4y197B3/2.OrganicChemistryOn-LineLearningCenter(http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Carey.html)模块二、饱和烃【学习目标】1.能够运用普通命名法或系统命名法命名烷烃分子、会运用命名规则命名简单的螺环化合物和桥环化合物，并能正确书写出名称。2.能够从构造、构型和构象上认识有机分子，理解不同结构层次上的同分异构现象，能够从重叠式和交叉式构象理解环已烷椅型和船型构象的稳定性。。3.能够运用拜耳张力学说和轨道重叠理论解释环的稳定性和形状，从而理解小环化合物特殊的活泼性。4.能够运用“结构决定性质，性质决定用途这一规律来理解饱和烃的物理性质和化学性质【课程内容】1.烷烃的系统命名及同分异构现象；烷烃的结构与相应的物理性质，如熔点、沸点、溶解度等之间的关系；烷烃的构象，透视式和纽曼投影式的写法及各构象之间的能量关系；烷烃卤化的自由基反应机理及各类自由基的相对稳定性。2.过渡态理论、脂环烃的分类和命名（桥环和螺环）、环烷烃的化学性质（取代反应和加成反应）。3.环烷烃的结构与稳定性；环烷烃的构象；有机合成的基本概念。【重点、难点】1.烷烃的系统命名规则；原子序数优先规则；烷烃的自由基取代反应；环烷烃的化学性质；环的大小与稳定性的关系；取代环已烷的稳定构象。2.烷烃的构象（透视式与纽曼式）；烷烃的自由基取代反应；环已烷的稳定构象。34
34 【学习要求】 1. 课前查阅相关资料初步了解有机化学学科发展历程及中国科学家对有 机化学发展做出的贡献。 2. 掌握共价键的基本属性。 【复习与思考】 1. 复习先修课程中轨道杂化理论的相关知识。 2. 思考价键理论、分子轨道理论及轨道杂化理论对学习有机化学的重要性。 【学习资源】 1. https://www.bilibili.com/video/BV16Z4y197B3/ 2. Organic Chemistry On-Line Learning Center（http://www.chem.ucalgary.ca/ courses/351/Carey5th/Carey.html） 模块二、 饱和烃 【学习目标】 1. 能够运用普通命名法或系统命名法命名烷烃分子、会运用命名规则命名 简单的螺环化合物和桥环化合物，并能正确书写出名称。 2. 能够从构造、构型和构象上认识有机分子，理解不同结构层次上的同分 异构现象，能够从重叠式和交叉式构象理解环己烷椅型和船型构象的稳定性。 3. 能够运用拜耳张力学说和轨道重叠理论解释环的稳定性和形状，从而理 解小环化合物特殊的活泼性。 4. 能够运用“结构决定性质，性质决定用途”这一规律来理解饱和烃的物理 性质和化学性质 【课程内容】 1. 烷烃的系统命名及同分异构现象；烷烃的结构与相应的物理性质，如熔 点、沸点、溶解度等之间的关系；烷烃的构象，透视式和纽曼投影式的写法及 各构象之间的能量关系；烷烃卤化的自由基反应机理及各类自由基的相对稳定 性。 2. 过渡态理论、脂环烃的分类和命名（桥环和螺环）、环烷烃的化学性质 （取代反应和加成反应）。 3. 环烷烃的结构与稳定性；环烷烃的构象；有机合成的基本概念。 【重点、难点】 1. 烷烃的系统命名规则；原子序数优先规则；烷烃的自由基取代反应；环 烷烃的化学性质；环的大小与稳定性的关系；取代环己烷的稳定构象。 2. 烷烃的构象(透视式与纽曼式)；烷烃的自由基取代反应；环己烷的稳定 构象
【教学方法】1.讲授法：从共价键的形成和碳的杂化类型引出饱和烃的概念；从键能的角度认识饱和烃的相对稳定性：从简单的烷烃组成归纳推到出同系物等概念：从烷烃的构造表达式认识同分异构体，从而知晓用构造式表达有机分子的重要性，进而进一步引出烷烃的普通命名法和系统命名法；由开链烷烃的构造过渡到环烷烃，进而引出环烷烃的同分异构现象和命名：由“结构决定性质，性质体现结构”这一基本原理出发，介绍开链烷烃和环烷烃的化学性质。2问题导向法：从“位能一反应进程”曲线图认识有机反应过程，什么的曲线代表“吸热反应”或“放热反应”？哪一步反应属于整个反应的决速步骤？等3.讨论式教学法：利用球棍模型理解单键的自由旋转以及导致的构象异构。【学习要求】1.课前查阅资料了解甲烷的结构和性质，了解我国天然气资源的开发利用；查阅文献了解环烷烃的其它结构，从复杂环烷烃结构中感受有机分子的美感，体会有机分子是科学与艺术的完美统一，提升专业自豪感。2.利用先修课程中轨道杂化理论理解碳原子的sp杂化。【复习与思考】1.查阅CCS-2017版有机化合物命名规则，并与现行的CCS-1980版命名规则进行比较。2.思考反应活性中间体与过渡态的异同。3.比较开链烷烃和环烷烃的性质差异。4.复习二取代环已烷顺反异构体的优势构象的书写。【学习资源】https://www.bilibili.com/video/BV16Z4y197B3模块三、不饱和烃【学习目标】1.会运用“结构决定性质”这一规律，从碳-碳双键和三键的结构上分析推测烯烃和炔烃能够进行的化学反应，会从碳-碳双键和三键结构上的不同理解双键的活性高于三键。2.能够运用诱导效应解释烯烃的亲电加成反应所遵循的马氏规则，初步学会运用电子效应解释有机化学反应。3.会运用分子轨道理论解释共轭结构的稳定性，知道共轭效应的类型。4.会从速度控制和平衡控制的角度理解有机反应。5.会用思维导图法归纳总结烯烃和炔烃的所能进行的化学反应。35
35 【教学方法】 1. 讲授法: 从共价键的形成和碳的杂化类型引出饱和烃的概念；从键能的 角度认识饱和烃的相对稳定性：从简单的烷烃组成归纳推到出同系物等概念； 从烷烃的构造表达式认识同分异构体，从而知晓用构造式表达有机分子的重要 性，进而进一步引出烷烃的普通命名法和系统命名法；由开链烷烃的构造过渡 到环烷烃，进而引出环烷烃的同分异构现象和命名：由“结构决定性质，性质 体现结构”这一基本原理出发，介绍开链烷烃和环烷烃的化学性质。 2. 问题导向法：从“位能-反应进程”曲线图认识有机反应过程，什么的 曲线代表“吸热反应”或“放热反应”？哪一步反应属于整个反应的决速步 骤？等 3. 讨论式教学法：利用球棍模型理解单键的自由旋转以及导致的构象异构。 【学习要求】 1. 课前查阅资料了解甲烷的结构和性质，了解我国天然气资源的开发利用； 查阅文献了解环烷烃的其它结构，从复杂环烷烃结构中感受有机分子的美感， 体会有机分子是科学与艺术的完美统一，提升专业自豪感。 2. 利用先修课程中轨道杂化理论理解碳原子的 sp 3杂化。 【复习与思考】 1. 查阅 CCS-2017 版有机化合物命名规则，并与现行的 CCS-1980 版命名 规则进行比较。 2. 思考反应活性中间体与过渡态的异同。 3. 比较开链烷烃和环烷烃的性质差异。 4. 复习二取代环己烷顺反异构体的优势构象的书写。 【学习资源】 https://www.bilibili.com/video/BV16Z4y197B3/ 模块三、不饱和烃 【学习目标】 1. 会运用“结构决定性质”这一规律，从碳-碳双键和三键的结构上分析推 测烯烃和炔烃能够进行的化学反应，会从碳-碳双键和三键结构上的不同理解双 键的活性高于三键。 2. 能够运用诱导效应解释烯烃的亲电加成反应所遵循的马氏规则，初步学 会运用电子效应解释有机化学反应。 3. 会运用分子轨道理论解释共轭结构的稳定性，知道共轭效应的类型。 4. 会从速度控制和平衡控制的角度理解有机反应。 5. 会用思维导图法归纳总结烯烃和炔烃的所能进行的化学反应