(2)书写极限式应注意的一些规则。 ①必须遵守价键理论，氢原子的外层电子数 不能超过2个。第二周期元素最外层电子数不能超 过8个，碳原子为4价。 ②原子核的相对位置不能改变，只允许电子 排布上有所差别。 ③在所有极限式中，未共用电子数必须相等
! "#$%&'()*+,-./0-1 23456789:;<=./0-1234 5>6*?,-@A& B ,-CDEFG23HI*JK0- LMNOPQR S TPOU*VW0-1"#DX
(3)极限结构式对分子的贡献大小与它们的稳定性大小 成正比。 在判断关于离子和分子共振结构的相对稳定性时，可以 应用下列的一些经验规则。 ①有较多共价键的结构通常比共价键少的结构更稳定。 ②负（正）电荷在电负性较大的原子上的结构比负电荷 在电负性较小（大）的原子上的结构更稳定。 ③键角和键长有改变的结构不稳定。 ④在其他条件相同时，能够写出更多极限式的分子更稳 定。 ★共振论不是一种通用的理论，目前国内外对该理论还 存在争议
pduh¡¢B'«¬®¯°±²³´µ®¯ <=c) !" # $%& '( )*+ '(, -" . /012343/%567 +/34 3/%805267 -" 9 (:(;$<= >" ? @ABCDEFGH-&IJK - " L M>N O)PMQRSTUVPMW XYZ"
苯结构现在的表达方式： 价键式 共轭大π键 共振式 离域式
YZ²³´^ _ j @Aj ij
第三节芳香烃的物理性质（自学） 一、芳香烃的宏观物理性质 ☆芳烃大多是有特殊气味的油状液体，苯及其同系物多数为 液体，不溶于水，易溶于有机溶剂。 ☆单环芳烃的相对密度小于1，但比同碳数的脂肪烃和脂环烃 大，一般在0.8-0.9之间。 ☆单环芳烃有特殊的气味，蒸气有毒，对呼吸道、中枢神经 和造血器官产生损害，长期接触可能导致白血病。某些稠环芳烃 对人体有致癌作用。 ☆苯蒸气密度大于空气，易聚于地面附近，难扩散，遇火易 燃烧或爆炸，危险性大。 ☆苯的同系物中每增加一个CH,单位，沸点平均增高约25°C。 含同碳数的各种异构体的沸点很接近， ☆结构对称的异构体具有较高的熔点
&klmnopqrs ¶ ¶!" #$%&'()*+ ,-.," /01234523678 ¶!" 9 :$;<=>?@AB .CDEFGHIJKLMNOPQRSDT UVW" $XRYZ[ ¶9 %&\ ]^_`abcdef ghijklmn ¶ ?opq/rst!uvwxypz{|}~s + vw Ma ¶$ z w
二、芳香烃的波谱性质 1.红外光谱 (1)苯环的=C一H伸缩振动，通常在红外光谱的3030cm-1波数附 近（中等强度）。 (2)苯环的骨架振动通常在1650~1450cm-1范围内出现四重 峰，其中以1600cm1附近和1500cm-1附近的两个峰最重要 (中等强度)。这两个峰与苯环的=C-H伸缩振动3030cm1 峰结合，可作为判断苯环存在的依据。 (3)有取代基的苯环振动的泛频峰出现在2000~1666cm-1范围 内，其强度很弱。但这一范围的吸收峰的形状和数目，可 以作为判断苯环取代类型的重要信息。 (5)苯环的=C一H面外弯曲振动在指纹区的900~690cm1范围内 出现强的吸收峰
tklmnuvrs 3 " st1 22` a?& " ¡¢1(£}2¤(¥}2¦§¨©ª«¬ ?®(£22`a.(}22`a ¯r°¬± ?& ²¯r³" st22 ´OZµ¶"·1 ¸¹ º»¼½ " ¾¿©ª1|222¤(£££¦§ ¨& À )²/¦§ <Á  .ÃO ®Zµ¶"»¼ÄÅ ¬±ÆÇ È" st_ÉÊ1ËÌÍ 622¤£62¦§¨ ©ª <Á