CHOh CH,-CH-- ch 2羟甲基-1,3-丙二醇 OH OH C6H5 CH C/CH-Oh (-1-苯基-2-丁烯醇 H CH3 cchoc-oh 3-丁酮酸 (乙酰乙酸)
OH OH CH2 OH CH2 CH CH2 2-羟甲基-1,3-丙二醇 C6 H5 CH OH H CH3 H C C (Z)-1-苯基-2-丁烯-醇 O O CH3 CCH2 C OH 3-丁酮酸 (乙酰乙酸)
醇的结构特点 醇分子相当于H2O分子中的一个H被—R取代 O:不等性sp3杂化 2S 2 2P4 sp3杂化态 RCH→→CH-0←}H
醇的结构特点 醇分子相当于H2O分子中的一个—H被—R取代， O：不等性sp3杂化 α H H RCH CH O H 2S2 2P4 sp3杂化态
(1)饱和醇中,氧的两个p3杂化轨道分别与 碳原子的sp3及氢的s轨道重叠形成两个o键,剩 下的两个sp3轨道被两对未共用电子对占据。 (2)醇中氢氧键与碳氧键均为极性键。 (3)与卤代烃类似,醇中与官能团相连的烃基 有各种不同的结构,形成伯、仲、叔醇及烯丙 醇、苄醇等不同类型及不同活性的醇,羟基与 碳碳双键直接相连的烯醇,一般不稳定,易发 生互变异构生成醛或酮
（1）饱和醇中，氧的两个sp3杂化轨道分别与 碳原子的sp3及氢的s轨道重叠形成两个σ键，剩 下的两个sp3轨道被两对未共用电子对占据。 （2）醇中氢-氧键与碳-氧键均为极性键。 （3）与卤代烃类似，醇中与官能团相连的烃基 有各种不同的结构，形成伯、仲、叔醇及烯丙 醇、苄醇等不同类型及不同活性的醇，羟基与 碳碳双键直接相连的烯醇，一般不稳定，易发 生互变异构生成醛或酮
醇的主要特性 (1)醇主要在四个部位发生反应:氧-氢键断裂 ,氢原子被取代的反应;碳-氧键断裂,羟基被取 代的反应;a-位CH键断裂的氧化反应以及β位 C-H键断裂的消除反应 (2)氧-氢键断裂的反应,如与金属钠的反应, 其反应活性次序为:伯醇>仲醇>叔醇。这是因为 烷基的+效应增加氧原子上的电子云密度,而且烷 基体积越大,相应的RO溶剂化程度越弱,从而使 得酸性减弱。 (3)醇可发生两种形式的脱水反应,分子内脱 水生成烯烃,分子间脱水生成醚
醇的主要特性 （1）醇主要在四个部位发生反应：氧-氢键断裂 ，氢原子被取代的反应；碳-氧键断裂，羟基被取 代的反应；α-位C-H键断裂的氧化反应以及β位 C-H键断裂的消除反应。 （2）氧-氢键断裂的反应，如与金属钠的反应， 其反应活性次序为：伯醇>仲醇>叔醇。这是因为 烷基的+I效应增加氧原子上的电子云密度，而且烷 基体积越大，相应的RO-溶剂化程度越弱，从而使 得酸性减弱。 （3）醇可发生两种形式的脱水反应，分子内脱 水生成烯烃，分子间脱水生成醚
般情况下,高温有利于分子内脱水形成烯 烃,较低温度有利于分子间脱水形成醚。仲醇、 叔醇分子内脱水形成烯烃的取向,遵守查依采夫 规律,主要生成碳碳双键上连有烃基数目最多的 烯烃。 醇脱水生成烯烃的反应活性为叔醇>仲醇>伯醇 (4)醇羟基可以与无机酸或有机酸反应脱水生 成无机或有机酸酯。醇的反应活性为伯醇>仲醇> 叔醇
一般情况下，高温有利于分子内脱水形成烯 烃，较低温度有利于分子间脱水形成醚。仲醇、 叔醇分子内脱水形成烯烃的取向，遵守查依采夫 规律，主要生成碳碳双键上连有烃基数目最多的 烯烃。 醇脱水生成烯烃的反应活性为叔醇>仲醇>伯醇。 （4）醇羟基可以与无机酸或有机酸反应脱水生 成无机或有机酸酯。醇的反应活性为伯醇>仲醇> 叔醇