(2)芳环上的亲核取代反应 (甲)水解 CI ONa OH NaOH/Cu H 350-370°0 20MPa 条件苛刻 由异丙苯氧化法制备 氯苯曾经是一个重要的化工原料，用来大量制造 苯酚，但因能耗高，污染严重而遭到淘汰。 但是，若卤素原子的邻、对位有硝基等强吸电子基 时，水解反应容易进行：
(2) 芳环上的亲核取代反应 (甲) 水解 由异丙苯氧化法制备 Cl ONa OH H NaOH/Cu + 350-370 C。 条件苛刻 20MPa 氯苯曾经是一个重要的化工原料，用来大量制造 苯酚，但因能耗高，污染严重而遭到淘汰。 但是，若卤素原子的邻、对位有硝基等强吸电子基 时，水解反应容易进行：
0N-Oc1,00、0,N-0H 130°G 02N- 02N-Q-0H N02 100c N02 N02 N02 02N- Na2CO /H2 02NK) 35°c N02 N02 例： 02N-K △ CI a
N a2 C O3 / H2 O 130 C O2 N Cl 。 O2 N OH O2 N OH NO2 O2 N Cl NO2 N a2 C O3 / H2 O 100 C 。 N a2 C O3 / H2 O 35 C O2 N Cl 。 NO2 NO2 O2 N OH NO2 NO2 O2 N OH Cl O2 N Cl Cl NaOH/H2 O 例：
(乙)氨解 CI NH2 NH3/Cu20 由硝基苯加 200°C,6MPa 氢还原制备 条件苛刻 同
(乙) 氨解 由硝基苯加 氢还原制备 NH2 条件苛刻 Cl N H3 /Cu2 O 200 C,6MPa
(3)芳环上亲核取代反应的机理 (甲)加成-消除机理 OH OH OH 消去-C1 亲核加成 (I) 快 慢 (II) (III (IV) 显然，当芳环上有吸电子基时，将会使负电荷得到 有效分散，有利于碳负离子中间体的稳定，从而使反 应速度加快：
(3) 芳环上亲核取代反应的机理 (甲) 加成-消除机理 (I) (II) (III) (IV) 慢 快 消去-Cl OH O H- 亲核加成 − + C l - C l O H - - - C l O H C l O H C l O H 显然，当芳环上有吸电子基时，将会使负电荷得到 有效分散，有利于碳负离子中间体的稳定，从而使反 应速度加快：
所以，卤素原子的邻、对位有硝基等强吸电子基时， 水解及亲核取代反应容易进行： CI OH N+ 0 >0 01 0 氮上正电荷直接分散负电荷 最稳定，对真实结构贡献最大 OH C1,0H 0 0、 氮上正电荷直接分散负电荷 最稳定，对真实结构贡献最大 反之，当芳环上连有R-、RO-等供电子基时，将会使碳 负离子趋于更不稳定，水解及亲核取代反应更难进行
N - O - O + C l O H - - O O N + C l O H - - O O N + C l O H - - O O N + C l O H 最稳定，对真实结构贡献最大 氮上正电荷直接分散负电荷 - - O - N O O - N O + + - O - N O N + O - - O + C l O H C l O H C l O H C l O H 氮上正电荷直接分散负电荷 最稳定，对真实结构贡献最大 反之，当芳环上连有R-、RO-等供电子基时，将会使碳 负离子趋于更不稳定，水解及亲核取代反应更难进行。 所以，卤素原子的邻、对位有硝基等强吸电子基时， 水解及亲核取代反应容易进行：