3.8炔烃的结构和命名 I25) 3.9炔烃的制备和物理性质 …(I26) 3.10炔烃化学性质 (128) 3.10.1还原氢化反应 128) 3.10.2亲电加成反应 (129) 3.10.3亲核加成反应………… (130) 3.10.4聚合反应… (131) 310.5炔烃的酸性和金属炔烃的反应… (131) 3.10.6氧化反应… 132) 3.10.7乙炔…… 3.10.8有机合成化学……………… (133) 3.11烯烃和炔烃的质谱……… ,中中、,专卡,着普 …(133) 3.12紫外及可见吸收光谐……………… (134) 3.12.1光的基本性质和分子吸收光谱的一般原理… 3.12.2分子吸收光谱的产生、检测和记录…………………………………… (135) 3.12.3紫外及可见吸收光谱 (137) 3.13红外吸收光谱… (141) 3.13.1红外光谱的基本原理 141) 3.13.2红外光谱与分子结构……………………………………………… 143) 3.133烃类的红外光谱… 3.13.4红外光谱的解析……… 1(148) 4芳香烃、杂环化合物 4,1苯的结构… …(153) 4,2芳香性化合物的特点和芳香性 4.3氢核磁共振谱… 43.1核磁共振的简单原理……… 4.3.2化学位移 4.3.3自旋-自旋偶合 (16) 4.3.4HNMR谐的解析… (171) 4.3.5烃类的1HNMR谱…… 4.4环状共轭多烯、轮烯和带电荷环体系的芳香性……… (174) 45苯衍生物的命名及其物理性质… ………(177) 46苯的化学性质芳环上的亲电取代反应…………… (1只 4.6.1加成反应………… 4.6.2氧化反应… …(181) 46.3亲电取代反应… (182) 4.7芳香亲电取代反应的活性和定位规则……… 4.8多环芳烃 (192) 联苯 (193) 4.8.2三苯甲烷………………………… …(195) 4.8.3稠环芳烃… (196) 48.4稠环芳性、杂芳性…… (199)
4 4.9芳香烃的来源 ……………(200) 4.10杂环化合物…………………………………………… 4.10.1杂环化合物的分类和命名………………………………………………………(2 五元杂环单环体系 4.10.3六元杂环单环体系……… 4.10.4含有一个杂质子的五元和大元苯并杂环体系 (210) 4.11全碳分子…… 4.12芳烃的质谱和紫外、红外吸收光谱…………… 1.12.1质谱… 4.12.2紫外吸收光谱… 412.3红外吸收光谱…… 5卤代烃 5.1卤代烃的命名和制备……………………………… ………(221) 5.2卤代烃的物理性质 ……(224) 5.3几个常见的卤代烃及其用途 5.4卤代烃的化学性质、亲核取代反应、消除反应 5.4.1亲核取代反应 5.4.2卤代芳烃的亲核取代反应和苯炔…… 4.3消除反应 5.4.4亲核取代反应和消除反应的竞争 5.4.5脱卤反应和还原反应 5.4.6与金属的反应 54.7卤代芳烃芳环上的亲电取代反应………… 5.5有机氟化物 ………(246) 卤代烃的波谱分析… 56.1质谱… 5.6.2紫外吸收光谱……………… 6.3红外吸收光谱… 5.6.41HNMR谱 …………(251) 57核磁共振碳谱(CNMR)… ………(252) 5.7.115CNMR的特点 (252) 57.2CNMR的化学位移 (253) 5.7.31CNMR的解析……………………………………………… 习题 6醇酚醯 6.1醇的命名和制备…………………… (26 6.1.1醇的命名 (265 6.1.2醇的制备 6.2几个常见的醇 6.3醇的物理性质和化学性质、不对称合成 (271 6.3.1与氢卤酸的反应……… (273)
63.2与其他无机酸的反应 6.3.3与卤化磷反应 (276) 6.3.4与氯化亚砜反应 …………(276) 6.3.5脱水消除反应 …(277) 6.3.6与金属的反应 (278) 3.7氧化和脱氢反应 (279) 6.3.8同位和异位……… (284) 6.3.9手性有机化合物的制备 ……(285) 6.4酚的结构、制备和性质 4.1酚的酸性和盐的生成 (289) 6.4.2酚醚和酚酯 6.4.3与三氯化铁的显色反应……… 6.4.6硝化反应 (292) 6.4.7磺化反应和亚硝基化反应 6.4.8傅一克反应 (293) 6.4.9与氯仿的反应… 6.4.10与二氧化碳的反应 6.4.11酚酯重排反应… (295) 6.5多元酚 (295) 6.6醚的结构、命名和制备 6.7醚的性质 6.7.1物理性质 6.7.2化学性质 6.8环氧化合物… 6.9大环多醚和超分子化学……… (305) 6.I0硫醇、硫髅、砜和磺酸衍生物 6.10.1硫醇和硫酚 6.10.2硫醚、亚砜和砜… 6.10.3苯磺酸及其衍生物 6.11有机硅化合物 6.12醇、酚醚的波谱分析 6.12.1质谱 (317) 6.122紫外和红外吸收光谱 (318 6.12.3HNMR 习题 7醛和酮 7.I醛酮的命名与制备 7.2羰基的结构和醛酮的物理性质 73醛酮的化学性质亲核加成反应缩合反应 (332) 7.3.1加水和加醇 (332) 7.3.2加亚硫酸氢钠… (335)
7.3.3加氨及其衍生物 (335) 7.3.4加氢氰酸 …(337) 7.3.5加氢还原 338 7.3.6加金属有机化合物 (340) 7.3.7加磷叶立德 7.3.8羰基加成反应的立体化学…… 7.3.9醛酮的氧化反应 …(344) 7.3.10爾-烯醇平衡…… 7.3.11卤代反应 7.3.12醇醛缩合反应 7.3.13烃基化和酰基化反应…… …(351) 7.3.14安息香缩合 (353) 7.3.15歧化反应 ……(354) 7.4不饱和醛酮… (355) 7.4.1乙烯酮 (355) 74.2a,B-不饱和醛酮… 356 7.4.3插烯作用 ……(359) 7.5醌 59 7.6芳香醛酮的性质 7.7几个重要的醛酮化合物和二羰基化合物 7.8醛酮的波谱分析 7.8.1质谱 7.8.2紫外及红外吸收光谱 (372 7.8.3核磁共振谱…… …(375) 8羧酸和羧酸衍生物 8.1羧酸的命名和制备 8.2羧酸的结构和物理性质 (384) 8.3酸度的测定… (387) 84影响酸碱强度的因素 8.4.1极性效应 842立体效应 843周期表中的位置和杂化轨道 (391) 8.44氢键和溶剂化效应… (391) 8.5酸碱催化的反应 86羧酸的化学性质…… 8.6.1羧基中羟基氢的反应 394 862羧基中羟基的反应 8.6.3羧基中羰基的还原反应 86.4羧酸中烃基的反应… 8.6.5羧酸与有机锂试剂的反应 4g8%% 86.6二元羧酸的一些特性反应 8.6.7脱羧反应 399
8.7a,B-不饱和羧酸 (400) 88几个常见的羧酸 (400) 8.9卤代羧酸和羟基酸羰基酸 8.10羧酸衍生物的结构和命名…… 8.11酰卤 8.11.1水解反应 8.11.2醇解、氨(胺)解和酸解反应…… ………………(407) 8.11.3与金属有机化合物反应 8.11.4还原反应 8.12酸酐 8.12.1水解醇解和氨(胺)解、酸解反应 8.12.2和格氏试剂反应 8.12.3还原反应 8.13羧酸酯 8.I3.I水解反应 …………(410) 8.13.2醇解反应 8.13.3氨(胺)解和酸解反应…… …(413 8.13.4与金属有机化合物反应 (414) 8.I3.5还原反应…… 8.13.6酯缩合反应 8.13.7热解反应…………… 8.13.8内酯 ………(4l8) 813.9油脂和蜡… (418) 8.14磷脂 8.15酰胺 水解醇解和氨解、酸解反应 (421) 8,15.2加水和脱水反应 (421) 8.15.3还原反应 (421) 8.15.4重排反应……… 422 8.15.5和格氏试剂反应 (422) 16碳酸衍生物 8.16.1光气和氯代甲酸酯 (423) 8.16.2尿素 (424) 8.16.3原酸衍生物和碳酸酯 (425) 8.16.4氨基甲酸酯和异氰酸酯 ………(426) 8.16.5硫代碳酸…… (427) 8.17过氧酸和过氧酰基化物 (428) 18丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯 428 8.18.I丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯在合成中的应用 8.18.2乙酰乙酸乙酯的互变异构现象 (432) 8.19魔酸 (433) 8.20羧酸及其衍生物的波谱分析 8.20.1质谱 8.20.2紫外和红外吸收光谱 (437)