基因组计划、光合作用、代谢作用、生漂合成、核酸和蛋白质的生源先后、生命起源、活性氧、辅酶Q 和辅酪A等生命科学中的有机化学;对生命现象的化学和生物理解之异同;绿色化学、无铅汽油 有机氟化物的发现及其功过;聚合物和新型功能材料、人造石油蛋白、表面活性剂、纤维素、甜宋分 子的结构理论等等。同时还介绍了几十位诺贝尔化学奖及生理和医学奖获得者的标志性工作。读 者学完本教材后对当代有机化学的发展过程及前沿所在将有较正确的了解 (4)尽量挑选在s( Organic Synthesis)上发表的反应作为实例介绍。O上发表的每个反应 都经过严格的挑选审核,有详尽的实验方案,指出一个重要的有机合成方法学上的新发展或给出 个人们广有兴越的化合物的合成过程。包括标题、作者、原料、试剂、溶剂的选择及来源,反应条件 的控制,产物的产率,用途及其分离分析方法,特殊装置仪器的装配和使用技术,防火防毒的安全注 意点及方法的最佳替代方案等等。受过良好训练的应用化学专业和化学专业学生完全有能力重现 这些实验。另一套著名的有机化学丛书OR( Organic Reactions)则对其每一个所涉及到的一类有 机反应的发现及进展应用和实验方法要点均作出了精辟的论述,从中可以完整、全面地了解某个有 机反应的全貌。这两套丛书均有大量的文献记载,我国许多学校的图书馆都有收藏,影响很大。本 书给出了涉及这两套丛书中的有关内容的文献所在,希望通过这样的做法使本书不仅是理论教学 用书,也能为读者从事实验教学和科研工作提供参考。 (5)对有机化合物结构的波谱解析及MS、UVIR、HNMR及CNMR的基本应用原理有较 为全面的介绍,以适应教学及科研实践工作的需要。 (6)每一章有简短的内容要点介绍,并精选了以思考性为主的习题。最后有部分习题参考答 案和关键词索引、西文(中文)人名索引及西文符号和缩写、质谱、红外光谱和氢核磁共振谱、碳核磁 共振谱的主要峰值索引,便于读者对所需内容复习、总结和检索。 本书包涵了基础有机化学的教学内容,是应用化学专业和化学专业学生必须掌握的部分。其 后续教材为“大学有机化学选论”,包括周环反应、有机光化学、有机反应机理的测定、有机化合物的 波谱综合分析及有机合成化学、天然产物化学和金属有机化学等内容。这两本教学用书互有联系 但又是可以独立使用的。 学完本教材所涉及的内容,基本能够满足目前硕士有机化学课程入学考试的要求。教材中的 部分内容超出了苤本要求的范围,教师可以根据投课对象的实际水平适当取舍。21世纪的化学仍 然是一门核心科学,充满了实用性和创造性的机会。化学教学内容和课程体系的改革是提高教学 质量、培养21世纪化学人材的核心和关键问题,同时也是一个重点和难点。作为一本教材,怎样将 基础知识和前沿发展合理、恰当地结合编写,让读着知道怎样去获取和发展、创造新的知识并逐步 提商发现问题和解决问题的能力是一个很重要的课题,我们将尽力而为,希望能取得一点成功的经 验。有机化学学科范围广泛,发展迅猛,涉及到方方面面的学科知识。由于编者水平有限,在选材 和编排方面会有不少过筒过繁、叙述不清的表现及不确之处,诚盼广大读者不吝指教并提出宝贵意 见,以利改进提高。 本书的编写和出版得到上海市教育委员会世界银行贷款的资助;华东理工大学教材建设委员 会及教务处亦给予了关心、支持,本书并经浙江大学黄宪教授、苏州大学曹正白教授和复旦大学陶 凤岗教授审阅指正,编者在此一并致以衷心的感谢。书中的波谱分析部分由苏克曼编写,其余内容 由荣国斌编写并负责全书统稿。编写过程中编者参考了以下国内外教材,并引用了其中的一些图 表和数据、习题,特表谢意,它们有 徐积功.有机化学基础,北京:高等教育出版社,1986 胡宏纹.有机化学,2版,北京:高等教育出版社,1990 陈光旭,有机化学,北京:北京师范大学出版社,1990 邢其毅,徐瑞秋,周政,裴伟伟.基础有机化学,2版,北京:高等教育出版社,】993 McMurry J. Fundamentals of Organic Chemistry, 3d Ed, Brooks/ Cole Publishing Compa
Bruice P Y. Organic Chemistry, 2d Ed, Prentice Hall Inc, 1998 Ege SN. Organic Chemistry, Structure and Reactivity, 4th Ed,, Houghton Mifflin Compa ny,1999 Solomos T W G, Fryhle C B. Organic Chemistry, 7th Ed, John wiley & Sous, Inc, 2000 McMurry J. Organic Chemistry, 5th Ed, Brooks/Cole, 2000 荣国斌 200年7月 于华东理工大学
荣国斌教授 1947年1月出生于上 海,1964年入复旦大 学化学系学习,1970 年参加工作,1982年 获复旦大学有机化学 专业理学硕土学位 1986年获中国科学院 上海有机化学研究所 有机化学专业理学博土学位,现在华东理工大学化学系工作。先后为本科 生和研究生开讲系统有机化学、高等有机化学、物理有机化学、天然有机 化学、元素有机化学和专业外语等课程。曾多次到瑞士和日本进行博士后 及访问研究工作。1993年到1999年曾任华东理工大学化学系系主任,现 为中国化学会《有机化学副主编。已发表科研论文40余篇,编著出版《高 等有机化学基础》一书。 作者简介 苏克曼教授1945年5月出生于贵州遵义,1964年入复旦大学化 学系学习,1970年参加工作,1983年获石油科学研究院应用化学专业工 学硕士学位,现在华东理工大学化学系工作。先后为本科生和研究生开讲 波谱分析、仪器分析 等课程。现任中国化 学会《中国化学》编 委。已发表科研论文 30余篇,与人合作编 写出版《分析化学手 册(第九分册质谱分 析)》一书
目录 1有机化合物和有机化学 1.1有机化合物 1.t.1有机化合物的特点 (1) 1.1.2有机化合物的分类和官能团 1.2有机化合物的结构理论……… 1.2.1原子轨道 1.2.2共价键理论 (7) 1.2.3分子轨道理论…… (11) 1.3有机化合物的结构分析 1.4有机化学中的电子效应、立体效应和溶剂化效应…… …(14) 1.5酸和碱 (18) 1.5.i质子理论 (18) 1.5.2电子理论…………………… (18) 1.5.3软硬酸碱理论… 1.6有机反应和有机反应方程式………………………………… 1.7有机化学 (22) 习题 2饱和烃 2.1烷烃的构造和同分异构现象 (26) 2.2烷烃的命名 (29) 2.3烷烃的构象 (32) 24对映异构 (35) 2.4.I偏振光和分子的旋光性 …(35) 2.42对称元素和手性 2.4.3手性分子的比旋光度 …………(39) 25含一个手性碳原子的化合物…… 2.5.1构型的表示和命名 2.5.2外消旋体… (43) 26含几个手性碳原子的化合物、内消旋体……… ………(44) 2.7相对构型和绝对构型 ……(46) 2.8烷烃的制备 2.9烷烃的物理性质 2.10烷烃的化学性质 (51) 2.10.1氧化反应…… (51) 2.10.3磺化和硝化反应 2.10.4卤化反应
目 2.11甲烷氯化反应的机理、自由基取代反应 (54) 2.12烷烃的卤化反应 (58) 2.13石油工业 2.14环烷烃… 2.14.I环烷烃的物理性质和化学性质 (62) 2.14.2环烷烃的来源和制备 (64) 2.14.3环烷烃的构象和构象分析… …(65) 2.15有机质谱 (72) 2.15.1概述… ……(72) 2.15.2基本原理 …………………(73) 2.15.3离子的主要类型 (75) 2.15.4分子量的测定和分子离子峰的判别 (76) 2.15.5分子式的确定…… (79) 2.15.6离子碎裂机理 2.16质谱谱图解析和分子结构的推测 (84) 2.17饱和烃的质谱 3不饱和脂肪烃 3.1烯烃的结构和命名 3.2烯烃的制备和物理性质 (93) 3.2.1烯烃的制备 (93) 3.2.2烯烃的物理性质和立体异构 (94) 3.3烯烃的化学性质、亲电加成反应、聚合反应 (96) 3.3.1加氢反应… (96) 3.3.2加卤反应… (98) 3.3.3与酸的加成 …(100) 加次卤酸 (103) 3.3.5羟汞化反应 (105) 3.3.6硼氢化反应………………… 3.3.7与卡宾的反应 (107) 3.3.8氧化反应……………… 与溴化氢的游离基加成反应 (110) 3.3.10聚合反应 ……(112) 3.3.11烯烃烷烃烷基化反应…… (113) 3.3.12双键α-氢的反应 3.3.13亲核加成反应 (114) 3.4烯丙基自由基的结构、共振论 (114) 3.5二烯烃 (119) 3.6共轭双烯的反应………… (121) 36.11,2-和1,4加成反应…… 36.2环加成反应 …………(123) 3.6.3聚合反应 (123) 3.7环烯烃和 Bredt规则 (125)