3.芳香族硝基化合物的化学性质 (1)还原反应 硝基苯在酸性条件下用Zn或Fe为还原剂还原,其最终产物是伯胺。 NO Fe or zn HCI 若选用适当的还原剂,可使硝基苯还原成各种不同的中间还原产物, 这些中间产物又在一定的条件下互相转化。 (2)硝基对苯环上其它基团的影响 硝基同苯环相连后,对苯环呈现出强的吸电子诱导效应和吸电子共 轭效应,使苯环上的电子云密度大为降低,亲电取代反应变得困难, 但硝基可使邻位基团的反应活性(亲核取代)增加。 College Chemistry of jilin Normal university
College Chemistry of Jilin Normal University 3．芳香族硝基化合物的化学性质 （1）还原反应 硝基苯在酸性条件下用Zn或Fe为还原剂还原，其最终产物是伯胺。 若选用适当的还原剂，可使硝基苯还原成各种不同的中间还原产物， 这些中间产物又在一定的条件下互相转化。 （2）硝基对苯环上其它基团的影响 硝基同苯环相连后，对苯环呈现出强的吸电子诱导效应和吸电子共 轭效应，使苯环上的电子云密度大为降低，亲电取代反应变得困难， 但硝基可使邻位基团的反应活性（亲核取代）增加。 NO2 Fe or Zn HCl NH2
°使卤苯易水解、氨解、烷基化 卤素直接连接在苯环上很难被氨基、烷氧基取代,当苯环上有硝基 存在时,则卤代苯的氨化、烷基化在没有催化剂条件下即可发生 使酚的酸性增强 OH OH OH OH NO2 O2NT NOz a9.89 7.15 0.38 College Chemistry of jilin Normal university
College Chemistry of Jilin Normal University 1°使卤苯易水解、氨解、烷基化 卤素直接连接在苯环上很难被氨基、烷氧基取代，当苯环上有硝基 存在时，则卤代苯的氨化、烷基化在没有催化剂条件下即可发生。 2°使酚的酸性增强 OH OH OH NO2 NO2 NO2 OH NO2 NO2 O2N pKa 9.89 7.15 4.09 0.38
第二节胺 胺的分类和命名 1.分类 ArCH RNH2伯胺CP胺))脂 RNH仲胺②2胺)肪 芳胺 AnD NH3→RN 叔胺③3胺)/胺 ArNER R4NX季铵盐 arne R4NOH季铵碱 2.命名 简单胺的命名是在烃基名称后加胺字,称为某胺。 复杂结构的胺是将氨基和烷基作为取代基来命名。 季铵盐或季铵碱的命名是将其看作铵的衍生物来命名。 College Chemistry of jilin Normal university
College Chemistry of Jilin Normal University 第二节 胺 一、胺的分类和命名 1．分类 2．命名 简单胺的命名是在烃基名称后加胺字，称为某胺。 复杂结构的胺是将氨基和烷基作为取代基来命名。 季铵盐或季铵碱的命名是将其看作铵的衍生物来命名。 NH3 R NH2 R2NH R3N R4NX R4NOH ArNR2 ArNH2 Ar 2NH ArNHR 芳 胺 伯胺（ 胺） 仲胺 叔胺 ° 1 2 3 ° ° （ 胺） （ 胺） 脂 肪 胺 季铵盐 季铵碱
胺的物理性质和光谱性质 、胺的结构 胺分子中,N原子是以不等性sp3杂化成键的,其构型成棱锥形。 0.147mm N -NIlI, H3C108 CH3 CH3 故N原子上连有四个不同基团的化合物存在着对映体,可以分离出 左旋体和右旋体。 College Chemistry of jilin Normal university
College Chemistry of Jilin Normal University 二、胺的物理性质和光谱性质 三、胺的结构 胺分子中，N原子是以不等性sp3杂化成键的，其构型成棱锥形。 故N原子上连有四个不同基团的化合物存在着对映体，可以分离出 左旋体和右旋体。 N H H H N H3C CH3 CH3 N H H 108 0.147nm °
四、胺的化学性质 1.碱性 胺和氨相似,具有碱性,能与大多数酸作用成盐 R-N2 +HCl R-NH3CI R-NH2 +HOSO H R-NH3 OSO3H 胺的碱性较弱,其盐与氢氧化钠溶液作用时,释放岀游离胺 R-NH3CI NaOH RNHa+cl Ho College Chemistry of jilin Normal university
College Chemistry of Jilin Normal University 四、 胺的化学性质 1．碱性 胺和氨相似，具有碱性，能与大多数酸作用成盐。 胺的碱性较弱，其盐与氢氧化钠溶液作用时，释放出游离胺。 R NH2 + HCl R NH3Cl R NH2 + HOSO3H R NH3 OSO3H R NH3Cl + NaOH RNH2 + Cl + H2O