CH2OH CH,OH O、OH OH 苷原子 OH 苷原子 OH OH OH OH OH 苷羟基 ■在糖类化合物中,这种非对映异构体称为异头物 ( amoners)。苷原子称为异头碳( anomeric carbon atom) 这种δ-氧环式的骨架与吡喃相似。因此把六元环结构 的糖类称为吡喃糖,具有五元环结构的糖类称为呋喃 糖
◼ 在糖类化合物中，这种非对映异构体称为异头物 （amoners）。苷原子称为异头碳（anomeric carbon atom）。 这种 δ –氧环式的骨架与吡喃相似。因此把六元环结构 的糖类称为吡喃糖，具有五元环结构的糖类称为呋喃 糖。 OH OH OH OH CH2OH O OH OH OH OH CH2OH O 苷 羟 基 苷原子 苷原子
CHOH CH,OH O CH2OH CH2OH O OH HO H H H OH CHOH OH OH OH CH,OH ■a-D-(-)-呋喃果糖 β-D-(-)呋喃果糖 furan fructose CHO CH,OHO CH2OHO OH OH H OH HHH OH H H OH OH OH OH OH CH,OH ■a-D(-)-呋喃核糖 β-D-(-)呋喃核糖
◼ α-D-(-)-呋喃果糖 β-D-(-)呋喃果糖 （furan fructose） ◼ α-D-(-)-呋喃核糖 β-D-(-)呋喃核糖 CH2OH O H H OH OH H CH2OH OH CH2OH H OH H OH HO H C O CH2OH CH2OH O H H OH OH H OH CH2OH CH2OH O H H OH OH OH H H CH2OH H OH H OH H OH CHO CH2OH O H H OH OH OH H H
CHO CH,OH H H CHOH OH OH HHH O OH OH H OH OH H CH,OH ■α-D-(-)-2-脱氧呋喃核糖 β-D-(-)2-脱氧呋喃核糖 ERSITY 理工
C H2O H O H HH O H H O C H2O H H O H H O H H H C H O C H2O H O H HH O H O H ◼ α - D - ( - ) - 2 -脱氧呋喃核糖 β - D - ( -)2 -脱氧呋喃核糖
单糖的构象 吡喃糖( Glucopyranose)的构象: CHOH CHOH OH OH HO HO OH OH β-D-(+)-葡萄糖 aD(+)葡萄糖OH 63% 37 2.呋喃糖的构象P379 果糖(信封式) 核糖(扭形式)
三.单糖的构象 ◼ 1. 吡喃糖（Glucopyranose）的构象： ◼ β-D-(+)-葡萄糖 α-D-(+)-葡萄糖 ◼ 63% 37% 2. 呋喃糖的构象P379 果糖(信封式) 核糖(扭形式) O CH2 OH OH HO OH OH O CH2 OH OH HO OH OH 6 5 4 3 1 O C O C 2
§16.2单糖的化学性质 首先:1.醇羟基具有醇的一般性质,成醚成酯等 2.能发生羰基的某些反应,反应时环状异构体 不断转变成开链式(但不与 Schiffs reagent作用,) 3.苷羟基的特殊反应 烯醇化和互变异构:(碱性条件) Enolization, Tautomerization, and Isomerization CHO CH—OH CHOH CHOH OH C=0 烯二醇 互变重排差向异构体( epimers)
§16．2单糖的化学性质 ◼ 首先: 1. 醇羟基具有醇的一般性质,成醚,成酯等 ◼ 2. 能发生羰基的某些反应,反应时环状异构体 ◼ 不断转变成开链式（但不与Schiff’s reagent 作用，） ◼ 3. 苷羟基的特殊反应 ◼ 一. 烯醇化和互变异构：( 碱性条件） （Enolization ，Tautomerrization，and Isomerization） 互变重排——差向异构体（epimers） CHO CHOH CH OH C 烯二醇 CH2OH C O OH