二)环状单萜 环状单萜是由焦磷酸香叶酯(GPP)的双键 异构化生成焦磷酸橙花酯( nerylpyrophos phate,NPP)NPP再经双键转位脱去焦磷 酸基,生成具薄荷烷( menthane)骨架的阳 碳离子后,进一步而成薄荷烷衍生物。 薄荷烷阳碳离子进一步环化成其它骨架
(二) 环状单萜 ◼ 环状单萜是由焦磷酸香叶酯(GPP)的双键 异构化生成焦磷酸橙花酯(nerylpyrophos - phate, NPP), NPP再经双键转位脱去焦磷 酸基,生成具薄荷烷(menthane)骨架的阳 碳离子后,进一步而成薄荷烷衍生物。 薄荷烷阳碳离子进一步环化成其它骨架
H H H H OH H 1-薄荷醇 d-新薄荷醇 薄荷酮 l-menthol d-neomenthol methone OH OH 1-龙脑 d-龙脑 樟脑 oreo d-borneol camphor
OH H H H OH H H H H O l-薄荷醇 l-menthol d-新薄荷醇 d-neomenthol 薄荷酮 methone OH OH O l-龙脑 l-borneol d-龙脑 d-borneol 樟脑 camphor
H H H OH OH OH H H H 1薄荷醇 异薄荷醇 d-新薄荷醇新异薄荷醇 薄荷酮 薄荷醇(薄荷醇)是薄荷 Mentha arvensis var plperasceus和欧薄荷 Mentha piperita等挥发油 中的主要组成成分。其左旋体( menthol)习称“薄 荷脑”,为白色块状或针状结晶。对皮肤和粘膜 有清凉和弱的麻醉作用,用于镇痛和止痒,亦有 防腐和杀菌作用
H H H OH H H H OH H H H OH H H H OH l-薄荷醇 异薄荷醇 d -新薄荷醇 新异薄荷醇 薄荷酮 O 薄荷醇(薄荷醇)是薄荷Mentha arvensis var.piperasceus 和欧薄荷Mentha piperita 等挥发油 中的主要组成成分。其左旋体(l-menthol)习称“薄 荷脑”,为白色块状或针状结晶。对皮肤和粘膜 有清凉和弱的麻醉作用,用于镇痛和止痒,亦有 防腐和杀菌作用
紫罗兰酮( onone)存在于千屈菜科指甲花 挥发油中,工业上由柠檬醛与丙酮缩合 制备,缩合产物环合后得到α紫罗蓝酮 (- ionone及β-紫罗蓝酮(β- Ionone)的混合 物 α-紫罗蓝酮具有馥郁的香气,用于配制 高级香料,β-紫罗蓝酮可作为合成维生 素A的原料
◼ 紫罗兰酮(ionone)存在于千屈菜科指甲花 挥发油中,工业上由柠檬醛与丙酮缩合 制备,缩合产物环合后得到α-紫罗蓝酮 (α-ionone)及β-紫罗蓝酮(β-ionone)的混合 物。 α-紫罗蓝酮具有馥郁的香气,用于配制 高级香料,β-紫罗蓝酮可作为合成维生 素A的原料
CHO ChEoN CHECH-C-CH3 CH3-C-CH3 柠檬醛 伪紫罗蓝酮 H2S04 CHECH-C-CH CHECH-C-CH3 加热 a紫罗蓝酮 β-紫罗蓝酮
CHO CH CH C CH3 O + O CH3 C CH3 C2H5ONa H2 SO4 加 热 CH CH C CH3 O CH CH C CH3 O + 柠檬醛 伪紫罗蓝酮 α-紫罗蓝酮 β-紫罗蓝酮