例2: R R R RMgX+C=O下 H 0+ RC-OMgX—R—C-OH H H 例3: 醛 仲醇 R R R R:MiX+ C=0RC-OMgxH3OtR-C-OH 干醚 R R R 酮 叔醇
例 2 ： 例 3 ： 仲醇 叔醇 醛酮
利用格利雅试剂,可由简单的醇合成复杂的醇。 制备所需要的醇,可以从连接醇羟基碳上的三个基 团的结构来考虑: CH3 CH3 CH3CH2CH2CH2+C-CH3 CH3 CH2 CH2 CH2Mg Br+ C-CH3 OH 2甲基2-已醇 正丁基溴化镁酮 CH3 CH3 CH3CH2CH2 CH2C+ CH CH3CH2CH2CH2-C CH; MgBi OH O 2甲基-2-己醇 2-已醇 甲基溴化镁
•制备所需要的醇，可以从连接醇羟基碳上的三个基 团的结构来考虑： 2-甲基-2-己醇 2-甲基-2-己醇 正丁基溴化镁 丙酮 2-己醇 甲基溴化镁 • 利用格利雅试剂，可由简单的醇合成复杂的醇
10.25从卤烷水解 实际上许多卤化物是由醇制得,此外,水解过程中 还有副反应(消除)产生烯烃。所以只有在相应的卤 烃容易得到时才采用此法: Na2CO3 H2 C=CHCH, Cl+H,O H2C=CHCH, OH+HCI 烯丙基氯(易从丙烯高温氯化得到) 烯丙醇 CHCI CH,OH NaOH水溶液 或Na2CO3 苄氯(甲苯高温氯化) 苄醇
• 实际上许多卤化物是由醇制得，此外，水解过程中 还有副反应（消除）产生烯烃。所以只有在相应的卤 烃容易得到时才采用此法： 烯丙基氯（易从丙烯高温氯化得到） 烯丙醇 苄氯（甲苯高温氯化） 苄醇 10.2.5 从卤烷水解
10.3醇的物理性质 低级醇为具有酒味的无色透明液体。 C12以上的直链醇为固体。 低级直链饱和一元醇的沸点比相对分子质量相近的 烷烃的沸点高得多(why?) (醇分子间氢键缔合) R R H---.O H--0 R R
• 低级醇为具有酒味的无色透明液体。 • C12以上的直链醇为固体。 • 低级直链饱和一元醇的沸点比相对分子质量相近的 烷烃的沸点高得多（Why？） 。 10.3 醇的物理性质 O H R O R H O H R H O R (醇分子间氢键缔合)
。直链伯醇的沸点最高,带支链的醇的沸点要低些, 支链越多,沸点越低 正丁醇>异丁醇>仲丁醇>叔丁醇 沸点:1177℃108℃995℃82.5℃ 直链伯醇的沸点 300 醇 200 100 烷烃 嶇 100 200234678910血 碳原子数
• •直链伯醇的沸点 直链伯醇的沸点最高，带支链的醇的沸点要低些， 支链越多，沸点越低。 正丁醇 > 异丁醇 > 仲丁醇 > 叔丁醇 沸点： 117.7℃ 108℃ 99.5℃ 82.5℃