第一节烷类药物的结构和性质H3C+CH3HOHCH2OHHHO.·Br"00樟柳碱甲溴东著碱(Anisodine(Methscopolamin Bromide)
www.themegallery.com 第一节 莨菪烷类药物的结构和性质 O N O H CH3 HO CH2 OH O * O N O H CH3 O H3 C H OH * + Br- 樟柳碱 ( Anisodine ) 甲溴东莨菪碱 ( Methscopolamin Bromide )
第一节茗烷类药物的结构和性质(二)主要化学性质1.水解性阿托品和东著碱分子结构中,具有酯的结构,易水解。以阿托品为例,水解生成著醇(I)和酸(I),其反应结构式CH3HOOHH,C+H福O(1)(II)2. 碱性阿托品和东食著碱结构中,五元脂环含有叔胺氮原子,较强的碱性,易与酸成盐,如阿托品pKb为4.353.旋光性氢溴酸东碱含有不对称碳原子,左旋体比旋度为-24°至27°。。阿托品虽然含有不对称碳原子,但外消旋化,无旋光性
www.themegallery.com 第一节 莨菪烷类药物的结构和性质 (二)主要化学性质 1. 水解性 阿托品和东莨菪碱分子结构中,具有酯的结构,易水解。以阿 托品为例,水解生成莨菪醇(Ⅰ)和莨菪酸(Ⅱ),其反应结构式: 2. 碱性 阿托品和东莨菪碱结构中,五元脂环含有叔胺氮原子,较强的碱 性,易与酸成盐,如阿托品pKb1为4.35 3. 旋光性 氢溴酸东莨菪碱含有不对称碳原子,左旋体比旋度为-24°至- 27°。阿托品虽然含有不对称碳原子,但外消旋化,无旋光性 O O CH3 N H H3 C N OH H H3 C + HO O CH3 (Ⅰ) (Ⅱ)
第二节鉴别反应(Vitaili反应托烷生物碱的鉴别反应与硫酸一重铬酸钾的反应鉴别与生物碱显色剂和沉淀剂的反应反应光谱鉴别法色谱法
www.themegallery.com 第二节 鉴别反应 鉴别 反应 1 2 3 4 5 托烷生物碱的鉴别反应(Vitaili反应) 与硫酸-重铬酸钾的反应 与生物碱显色剂和沉淀剂的反应 色谱法 光谱鉴别法
第二节鉴别反应(Vitaili反应)托烷生物碱的鉴别反应一生成具有共轭结构的阴离子而显深紫色与发烟硝酸共热,得到黄色三硝基衍生物,放冷,加醇制氢氧化钾少许,即脱羧阿托品、著碱等托烷类生物碱水解后生成著酸,均可发生Vitaili反应
www.themegallery.com 阿托品、莨菪碱等托烷类生物碱 水解后生成莨菪酸,均可发生 Vitaili反应 生成具有共轭结构的阴 离子而显深紫色 与发烟硝酸共热,得到黄色 三硝基衍生物,放冷,加醇 制氢氧化钾少许,即脱羧 一、托烷生物碱的鉴别反应(Vitaili反应) 第二节 鉴别反应
第二节鉴别反应COOHCOOHCOOHCOOHCHCH2OHCCH2OHCCH2OHCHCH2OHONNO2O2NNO2O2NNO2KOHKOH3HNO3C,H,OHNO2氢溴酸山食著碱的鉴别取本品约10mg,加发烟硝酸例15滴,置水浴上蒸干,得黄色残渣,放冷,加乙醇2~3滴湿润,加固体氢氧化钾一小粒,即显深紫色
www.themegallery.com 第二节 鉴别反应 例1 氢溴酸山莨菪碱的鉴别 取本品约10mg,加发烟硝酸 5滴,置水浴上蒸干,得黄色残渣,放冷,加乙醇 2~3滴湿润,加固体氢氧化钾一小粒,即显深紫色。 CHCH2OH COOH CHCH2OH COOH O2N NO2 NO2 3HNO3 KOH C2H5OH CCH2OH N COOH O2N NO2 HO O KOH CCH2OH N COOH O2N NO2 KO O