二、扑炎痛的制备目的要求1、通过本实验了解拼合原理在化学结构修饰方面的应用。2、通过本实验了解Schotten-Baumann酯化反应原理
二、扑炎痛的制备 目的要求 1、通过本实验了解拼合原理在化学结构修饰方 面的应用。 2、通过本实验了解Schotten-Baumann酯化反应 原理
实验原理OHONaNaOHNHCOCHNHCOCHONaCOCIOCOCH3+COONHCOCH;OCOCHNHCOCH
实验原理 NaOH OCOCH3 COO NHCOCH3 OH NHCOCH3 ONa NHCOCH3 COCl OCOCH3 ONa NHCOCH3
操作步骤在装有搅拌棒及温度计的250mL三颈瓶中，加入扑热息痛10g，水50mL。冰水浴冷至10℃左右，在搅拌下滴加氢氧化钠溶液（氢氧化钠3.6g加20mL水配成，用滴管滴加）。滴加完毕在8～12℃之间，在强烈搅拌下，慢慢滴加上次实验制得的乙酰水杨酰氯丙酮溶液（在20min左右滴完。滴加完毕，调至pH>10，控制温度在8~12℃之间继续搅拌反应40min，抽滤，水洗至中性，得粗品，计算收率
操作步骤 在装有搅拌棒及温度计的250mL三颈瓶中，加 入扑热息痛10g，水50mL。冰水浴冷至10℃左 右，在搅拌下滴加氢氧化钠溶液(氢氧化钠 3．6g加20mL水配成，用滴管滴加)。滴加完毕， 在8～12℃之间，在强烈搅拌下，慢慢滴加上 次实验制得的乙酰水杨酰氯丙酮溶液(在20min 左右滴完)。滴加完毕，调至pH≥10，控制温度 在8～12℃之间继续搅拌反应40min，抽滤，水 洗至中性，得粗品，计算收率
注意事项扑炎痛制备采用Schottten-Baumann方法酯化即乙酰水杨酰氯与对乙酰氨基酚钠缩合酯化由于扑热息痛酚羟基与苯环共轭！加之苯环上又有吸电子的乙酰胺基，因此酚羟基上电子云密度较低，亲核反应性较弱：成盐后酚羟基氧原子电子云密度增高，有利于亲核反应：此外酚钠成酯，还可避免生成氯化氢，使生成的酯键水解
注意事项 扑炎痛制备采用Schottten-Baumann方法酯化， 即乙酰水杨酰氯与对乙酰氨基酚钠缩合酯化。 由于扑热息痛酚羟基与苯环共轭，加之苯环上 又有吸电子的乙酰胺基，因此酚羟基上电子云 密度较低，亲核反应性较弱；成盐后酚羟基氧 原子电子云密度增高，有利于亲核反应；此外， 酚钠成酯，还可避免生成氯化氢，使生成的酯 键水解