饱和链烃(烷烃) 链状化合物 不饱和链烃 (烯烃、炔烃) 有机化 合物 脂环烃 (、g、Q) 环状化合物 芳香烃 杂环化合物
( 、 、 ) ( ) N ( ) 饱和链烃(烷烃) 链状化合物 不饱和链烃 (烯烃、炔烃) 脂环烃 环状化合物 芳香烃 杂环化合物 有机化 合物
第一节卤代烃 ● 烃分子中的氢原子被卤素 (F,CI,Br,I)取代而生成的 化合物。米 C12 CH3CH3 CH3CH2C1 + HC1 光照 (氯乙烷)
第一节 卤代烃 • 烃分子中的氢原子被卤素 (F,Cl,Br,I)取代而生成的 化合物。 * CH3CH3 Cl2 CH3CH2Cl + HCl 光照 (氯乙烷)
一、 卤代烃结构及诱导效应: 8+6 CH3-CH2-CH2-CI 321 (极性共价键 由于烃分子中存在有电负性较强的原子或基 团,使电子云沿着分子链向某一方向偏移(向电 负性强的一侧偏移),称为诱导效应。大
• 一、卤代烃结构及诱导效应: δ+ δ- CH3-CH2-CH2-Cl 3 2 1 (极性共价键) 由于烃分子中存在有电负性较强的原子或基 团,使电子云沿着分子链向某一方向偏移(向电 负性强的一侧偏移),称为诱导效应
①诱导效应延分子链传递3个碳原子以后 可忽略不计。 ②诱导方向选择C-H为标准,比较电负性 大小而定 电负性大于C-H中的氢原子,为吸电基(亲电 基),例F、CI、Br、I、-OH; 电负性小于C-H中的H原子,为斥电基(供电 基),如-CH3,-C2H5,-CH(CH3) 由吸电基引起的诱导反应,称为吸电效应或亲 电效应,用“-I”表示; 由斥电基引起的诱导反应,称为斥电子效应或 供电诱导效应,用“+I”表示
①诱导效应延分子链传递3个碳原子以后 可忽略不计。 ②诱导方向选择C-H为标准,比较电负性 大小而定 : 电负性大于C-H中的氢原子,为吸电基(亲电 基),例F、Cl、Br、I、-OH; 电负性小于C-H中的H原子,为斥电基(供电 基),如-CH3,-C2H5,-CH(CH3)2。 由吸电基引起的诱导反应,称为吸电效应或亲 电效应,用“-I”表示; 由斥电基引起的诱导反应,称为斥电子效应或 供电诱导效应,用“+I”表示
③诱导效应的发生,可改变化合物分子 的性质。 例: CH3->COOH CH2≤—C00H OH Ka=1.76X10-5 Ka=1.82X10-4
③诱导效应的发生,可改变化合物分子 的性质。 Ka=1.76×10 -5 Ka=1.82×10 -4 CH3 COOH CH2 COOH OH 例: