2.3对映异构对映异构是指互为实物和镜像关系的立体异构。分子不能与其镜像重合的性质被称为手性（chirality），具有这种性质的分子称为手性分子。凡是手性分子必有互为镜象的一对对映异构体（enantiomer）：。1.判别手性分子的依据对称元素对称操作判别手性的依据对称轴（Cn）旋转不能作为判别依据对称面反映有对称面无手性对称中心（i)有对称中心倒反演无手性（或反演中心）更迭对称轴（Sn）有更对称轴旋转+反映（或旋转反映轴）无手性通常，既不具有对称面，也不具有对称中心的分子有手性，称为手性分子。不具有上述任何一种对称元素的分子称为不对称分子(AsymmetricMolecule)，也一定是手性分子
对映异构是指互为实物和镜像关系的立体异构。分子不能与其镜像重合 的性质被称为手性（chirality），具有这种性质的分子称为手性分子。凡 是手性分子必有互为镜象的一对对映异构体（enantiomer ）。 2.3 对映异构 不具有上述任何一种对称元素的分子称为不对称分子(Asymmetric Molecule)， 也一定是手性分子 。 1. 判别手性分子的依据 通常，既不具有对称面，也不具有对称中心的分子有手性，称为手性分子
手性分子不一定是不对称分子（AsymmetricMolecule），有些手性分子具有一定的对称性。如下列手性分子它们都有C,对称轴：CO2H-OHHHOCOHHCO,H像这样，分子中有一些对称元素（如有对称轴），但其镜像与分子自身不能重叠的分子称为非对称分子（DissymmetricMolecule），是手性化合物
手性分子不一定是不对称分子（Asymmetric Molecule），有些手性分子 具有一定的对称性。如下列手性分子它们都有C2对称轴： 像这样，分子中有一些对称元素（如有对称 轴），但其镜像与分子 自身不能重叠的分子称为非对称分子（Dissymmetric Molecule） ，是手 性化合物。 CO2H CO2H H OH HO H C2 N H HO2C CO2H C2
2.手性化合物的分类1)中心手性化合物碳手性中心：具有四个不同取代基；常用星号“*”标记HHH ,CH,CH3HHHCH,CH3*大HOCH3OHH,COHH3CHOCH3只含一个手性碳原子的分子一定是手性分子。酒石酸含手性中心手性化合物CO,HCO,HCO,HHOHH--H-OHHORHHO-HH-OHOHI和II互为对映体CO.HCO2HCO2H和ⅡL，IⅡ和互为非对映体（+）酒石酸（一）酒石酸meso-酒石酸1IIIII
碳手性中心：具有四个不同取代基 ；常用星号“*”标记 只含一个手性碳原子的分子一定是手性分子。 含手性中心 ≠手性化合物 酒石酸 2. 手性化合物的分类 1) 中心手性化合物 * * I和II 互为对映体 I和III，II和III互为非对映体
[alo(水)溶解度（g/100mL）pKaipKazmp+12.01392.984.23（+）-酒石酸170°℃（-）-酒石酸170°℃-12.01392.984.230206°℃20.62.964.24（士）-酒石酸01253.11140°℃4.80meso-酒石酸内消旋体为单一化合物不可拆分，外消旋体可拆分成旋光异构体。含手性碳的单环化合物：若其平面式无对称中心、对称面或S轴则有手性CICIH*CO2H===H-CO2HCH3旋光性无旋光性H,C
mp [α]D(水) 溶解度(g/100 mL) pKa1 pKa2 (+)-酒石酸 170 oC +12.0 139 2.98 4.23 (-)-酒石酸 170 oC -12.0 139 2.98 4.23 (+)-酒石酸 206 oC 0 20.6 2.96 4.24 meso-酒石酸 140 oC 0 125 3.11 4.80 内消旋体为单一化合物不可拆分，外消旋体可拆分成旋光异构体。 H3C H Cl CO2H H CO2H CH3 Cl * 含手性碳的单环化合物：若其平面式无对称中心、对称面或S4轴则有手性。 无旋光性 旋光性 Cl Cl Cl Cl
此外，具有四面体结构的其他手性原子的分子也有光学活性，如CH3MeC6Hs.C2HsN"PhPhH,CCH,CH=CH2HH3C2）轴手性化合物有些分子中并没有手性碳原子，但是分子中存在一个轴，通过轴的两个平面在轴的两侧有不同取代基时（如有下图所示）该化合物也具有实物与镜像不能重叠的特性，则这类化合物具有光学活性，被称为轴手性（axialchirality）化合物
2) 轴手性化合物 此外，具有四面体结构的其他手性原子的分子也有光学活性，如 PhH2C N CH2CH Ph CH3 CH2 + H3C P C6H5 C2H5 S O C6H5 C2H5 N N Me Me 有些分子中并没有手性碳原子，但是分子中存在一个轴，通过轴的 两个平面在轴的两侧有不同取代基时（如有下图所示）该化合物也具 有实物与镜像不能重叠的特性，则这类化合物具有光学活性，被称为 轴手性（axial chirality）化合物。 C B A B A