(四)单环芳烃的物理性质 单环芳烃不溶于水，比重小于1，b.p随分子↑而↑，.（自 学) 单环芳烃的R谱图特征： ①vc-吸收大于3000cm-1(3100~3010cm): ②1600、1500、1580、1450cm-1处苯环呼吸振动； ③900~650cm1处（指纹区）一系列Yc-H面外弯曲振动可 提供苯环上的取代信息。 例：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯的R谱图。 ·单环芳烃的NMR谱图特征：0苯氢≈7.25 例：甲苯、异丙苯的NMR谱图。 同
(四) 单环芳烃的物理性质 单环芳烃不溶于水，比重小于1，b.p随分子↑而↑，. (自 学) • 单环芳烃的IR谱图特征： ① νC－H吸收大于3000cm－1 (3100～3010cm-1 )； ② 1600、1500、1580、1450cm-1处苯环呼吸振动； ③ 900～650cm-1处(指纹区)一系列γC－H面外弯曲振动可 提供苯环上的取代信息。 例：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯的IR谱图。 • 单环芳烃的NMR谱图特征：δ苯氢≈7.25 例：甲苯、异丙苯的NMR谱图
(五)单环芳烃的化学性质 (1)取代反应 (甲)卤化 (乙)硝化 (丙)磺化 (丁)Friedel-Crafts/反应 (戊)氯甲基化 (2)苯环上亲电取代反应机理 (3)加成反应 (4)氧化反应 (5)聚合反应（自学） 同
(五) 单环芳烃的化学性质 (1) 取代反应 (甲) 卤化 (乙) 硝化 (丙) 磺化 (丁) Friedel-Crafts反应 (戊) 氯甲基化 (2) 苯环上亲电取代反应机理 (3) 加成反应 (4) 氧化反应 (5) 聚合反应(自学)
(五)单环芳烃的化学性质 三种反应：√取代、加成、侧链上的反应 (1) 取代反应 (甲)卤化 CI +C12 FeCI3> +HCI 40-60℃ C12 C FeCl3 0-二氯苯 CI 50% p-二氯苯45%
(五) 单环芳烃的化学性质 三种反应：√取代、加成、侧链上的反应 (1) 取代反应 (甲) 卤化 + Cl2 FeCl3 Cl + HCl FeCl3 Cl2 Cl Cl Cl Cl + o-二氯苯 50% p-二氯苯 45% 40-60 C
Br2 + FeBr3> +HBr 60-70°c Br Br Br2 Br+ FeBr3 0-二溴苯 Br p-二溴苯 注意：第二个卤素原子进入第一个卤素原子的邻、对位
+ HBr FeBr3 Br + Br2 p-二溴苯 o-二溴苯 + Br Br Br Br Br2 FeBr3 60-70 C。 注意：第二个卤素原子进入第一个卤素原子的邻、对位
(乙)硝化 HNO3 浓H2S04 + 50-60℃ ○N02+H20 若苯环上已有取代基： 硝基苯 N02 N02 发烟H2S04 + 发烟HNO3 (苯环钝化) 90°c N02 间二基苯93% CH3 CH3 CH3 HNO3 H2S04 N02+ (苯环活化) 30°c 邻硝基甲苯 N02 58% 对硝基甲苯38% 注意： 苯环活化后，第二个取代基进入第一个取代基的邻、对位： 苯环钝化后，第二个取代基进入第一个取代基的间位； 国
(乙) 硝化 + 发烟HNO3 N O2 发烟H2 S O4 90 C 。 N O2 N O2 间二基苯 93％ （苯环钝化） + HNO3 + （苯环活化） H2 S O4 30 C 。 N O2 C H3 邻硝基甲苯 C H3 C H3 N O2 58％ 对硝基甲苯38％ 若苯环上已有取代基： 注意： 苯环活化后，第二个取代基进入第一个取代基的邻、对位； 苯环钝化后，第二个取代基进入第一个取代基的间位； + HNO3 浓H2 SO4 50-60 C 。 NO2 + H2 O 硝基苯