3.季铵盐的命名与铵盐类似,NH4C CH3 H3C--N--CH3cI H2C—N—C2H5OH CH CH 3 氯化四甲铵 氢氧化三甲乙铵
N CH3 H3 C CH3 CH3 Cl + N CH3 H3 C CH3 C2 H5 OH + 氯化四甲铵 氢氧化三甲乙铵 3. 季铵盐的命名 与铵盐类似,NH4Cl
第二节.一元胺的物理性质 1.气味: 胺具有特殊的气味,低级胺与氨的气味相似。如:三甲胺有很重的 鱼腥味。NH2CH2CH2CH2CH2NH2有腐烂肉类的味道,被称为腐肉胺。 2.沸点: 低级胺为气体或易挥发性液体,高级胺为固体。伯胺的沸点高于 非极性有机物,但低于相应的醇。碳原子数相同的胺中有什么变化规律? 3.极性: CH3 CH2-NH2 NH μ=12D H=1.3D 4.溶解度: 低级胺溶于水,能和水形成氢键
第二节. 一元胺的物理性质 1. 气味: 胺具有特殊的气味,低级胺与氨的气味相似。如:三甲胺有很重的 鱼腥味。NH2CH2CH2CH2CH2NH2 有腐烂肉类的味道,被称为腐肉胺。 2. 沸点: 低级胺为气体或易挥发性液体,高级胺为固体。伯胺的沸点高于 非极性有机物,但低于相应的醇。 3. 极性: CH3 CH2 NH2 NH2 = 1.2D = 1.3D 4. 溶解度: 低级胺溶于水,能和水形成氢键。 碳原子数相同的胺中有什么变化规律?
第三节.胺的碱性 十 碱性: RNH2+ H2O RNH2t Oh 脂肪胺的碱性: 1.产生碱性的原因:N上的孤对电子 2判别碱性的方法:形成胺正离子的稳定性 3.影响碱性强弱的因素: 电子效应:烷基是推电子的,推论:气相中3°胺>29胺>1°胺>氨 溶剂化效应:形成铵盐的溶剂化作用越大,其稳定性越好,胺的碱 性就越强,推论:水溶液中3胺<2°胺<1°胺<氨 两者综合作用结果
第三节. 胺 的 碱 性 RNH2 + H2 O RNH3 + + OH - 1. 产生碱性的原因:N 上的孤对电子 2. 判别碱性的方法:形成胺正离子的稳定性 3. 影响碱性强弱的因素: 电子效应:烷基是推电子的,推论: 气相中 3º 胺 > 2º 胺> 1º 胺 > 氨 溶剂化效应: 形成铵盐的溶剂化作用越大,其稳定性越好,胺的碱 性就越强,推论:水溶液中 3º 胺 < 2º 胺< 1º 胺 < 氨 两者综合作用结果 碱性: 一. 脂肪胺的碱性:
芳香胺的碱性:既要考虑N上取代基的影响,又要考虑苯环上取代 基的影响 1.与脂肪胺相比 碱性:脂肪胺>芳香胺 原因:PhNH2中存在有P-T共轭 2.取代芳香胺的碱性 NH NH 2 NH. NH 2 NH 2 2 NH 2 OCH3 OCH? OCH +C.-+C,- pKb8669.48 9.77 11.53 13.00 14.26
二. 芳香胺的碱性:既要考虑N上取代基的影响,又要考虑苯环上取代 基的影响 1. 与脂肪胺相比 碱性:脂肪胺 >芳香胺 原因:PhNH2中存在有P-π共轭 2. 取代芳香胺的碱性 NH2 OCH3 NH2 OCH3 NH2 OCH3 +C, -I +C, -I -I pKb 8.66 9.48 9.77 NH2 N O O - + NH2 - + N O O NH2 N O O - + -I -C, -I -C, -I 11.53 13.00 14.26 > > > >
比较相对碱性: NH N NH2 NH2 NH 2 NO2 NO2 NO2 OCH Cl 2 5
NH2 NH2 NO2 NO2 NH2 NO2 NH2 OCH3 NH2 Cl 2 5 4 1 3 比较相对碱性: