三、酚的物理性质(自学为主) 大多数酚为无色晶体,由于被空气中的氧氧化而 呈现粉红色或红色。 酚的沸点、熔点均比相应分子量的烃高; 苯酚微溶于冷水中,在80℃以上时可与水以任意 比混溶,酚的水溶性随羟基数目的增加而增大。 酚易溶于酒精、醚等有机溶剂中,有腐蚀性、毒 性、杀菌性
11 三、酚的物理性质(自学为主) 大多数酚为无色晶体,由于被空气中的氧氧化而 呈现粉红色或红色。 酚的沸点、熔点均比相应分子量的烃高; 苯酚微溶于冷水中,在80℃以上时可与水以任意 比混溶,酚的水溶性随羟基数目的增加而增大。 酚易溶于酒精、醚等有机溶剂中,有腐蚀性、毒 性、杀菌性
四、酚的化学性质 酚的性质主要表现在酚羟基和苯环上: 酚中苯环上更易发生亲电取代反应; 酚不易发生酚羟基被取代的反应; 酚羟基上的氢具有酸性
12 四、酚的化学性质 酚的性质主要表现在酚羟基和苯环上: ⚫ 酚中苯环上更易发生亲电取代反应; ⚫ 酚不易发生酚羟基被取代的反应; ⚫ 酚羟基上的氢具有酸性。 O H
1、酚羟基上的反应 (1)酚羟基的酸性 OH NaOH ONa +H,O 乙醇 水 苯酚 碳酸 pKa 17 15.7 10 6.38 注意:苯酚不能与NaHCO3反应; 应用:分离或鉴别醇或酚与羧酸。常用来回收或处理酚 的污水 ONa H2o CO, NaHCO
13 1、酚羟基上的反应 (1)酚羟基的酸性 OH + NaOH ONa ONa OH + H2 O + CO2 + H2 O + NaHCO3 乙醇 水 苯酚 碳酸 pKa 17 15.7 10 6.38 注意:苯酚不能与NaHCO3反应; 应用:分离或鉴别醇或酚与羧酸。常用来回收或处理酚 的污水
苯酚具有酸性的原因: OH +H20 H3O p~π共轭效应 取代酚的酸性:当苯环上连有强吸电子基时,会使苯 氧负离子中氧上的负电荷更分散,则结构就更稳定, 相应的取代苯酚的酸性比苯酚的酸性更强。 NO
14 苯酚具有酸性的原因: OH CH3 OH OH NO2 取代酚的酸性:当苯环上连有强吸电子基时,会使苯 氧负离子中氧上的负电荷更分散,则结构就更稳定, 相应的取代苯酚的酸性比苯酚的酸性更强。 - - - - OH + H2O O + H3O + O - p~π共轭效应