与氨的衍生物加成 H2N-OH C=N-OH Hydroxylamine Oxime H2N-NH2 C-N-NH2 Hydrazine Hydrazone =0 H2N-NHPh C-N-NHPh Phenylhydrazine Phenylhydrazone 0 0 H2N-NHCNH2 C-N-NHCNH2 Semicarbazide Semicarbazone
与氨的衍生物加成 Hydroxylamine Hydrazine Phenylhydrazine Semicarbazide Oxime Hydrazone Phenylhydrazone Semicarbazone H2N OH H2N NH2 H2N NHPh H2N NHCNH2 O C N OH C N NHPh C N NH2 C N NHCNH2 O C O
酸催化 HOH C-N-Z H2O H :>C=N-Z+H20+H 反应需在弱酸性的条件下进行
+ H C=OH + C=O + H2N-Z, -H + C-N-Z HO H C-N-Z H2O H + H + C=N-Z + H2O + H + 酸催化 反应需在弱酸性的条件下进行
应用 提纯醛酮 鉴别醛酮 重结晶 稀酸 >C-0+H2N-Z→>C=N-z| >C=0 0 H2N-OH H2N-NH2 H2N-NH-C.Hs H2N-NH-C.H3(NO2)2H2N-NHCNH2 羟胺 肼 苯肼 2,4-二硝基苯肼 氨基脲 (产物:肟)(产物:腙) (产物:苯腙) (产物:缩氨脲 保护羰基 BC-0 H2NR —BCNR 参与反应 稀酸 A'、 B:C=0
提纯醛酮 鉴别醛酮 保护羰基 C=N-Z C=O + H2N-Z H2N-OH H2N-NH2 H2N-NH-C6H5 H2N-NH-C6H3 (NO2 )2 羟 胺 肼 苯肼 2,4-二硝基苯肼 氨基脲 (产物:肟)(产物:腙) (产物:苯腙) (产物:缩氨脲) 重结晶 稀酸 C=O B A + H2NR C=NR A B 参与反应 稀酸 C=O B' A' H2N-NHCNH2 O 应用 C=O
合成 ▲生成的含碳氮双键的化合物有顺反异构: CH3 OH C-N CH3-C-N Ph Ph OH E型 Z型 ▲几乎所有的醛和酮都可以与氨的衍生物 加成 ▲生成的产物,尤其是腙和苯腙一般都是黄 色晶体,可用于定性鉴别。故又称氨的衍生 物为羰基试剂
生成的含碳氮双键的化合物有顺反异构: CH3 C N Ph OH C N CH3 Ph OH E型 Z型 生成的产物,尤其是腙和苯腙一般都是黄 色晶体,可用于定性鉴别。故又称氨的衍生 物为羰基试剂 几乎所有的醛和酮都可以与氨的衍生物 加成 合成
羰基与氧为中心原子的 亲核试剂的加成 ▲与HO的加成 ▲与ROH的加成
羰基与氧为中心原子的 亲核试剂的加成 与H2O的加成 与ROH的加成