有机化学试卷答案 一、选择题(共7题14分) 1.2分(7306) 7306 2.2分(7766) 7766 解]D) 3.2分(0847) 0847 解]B) 4.2分(7876) 7876 A 5.2分(8925) 8925 B 02分08 解]B) 7.2分(4058) 4058 [群(A) 二、填空题(共7题24分) 8.4分(0297) 0297 [解]D) 9.4分(8095) 8095
有机化学试卷 答案 一、选择题 ( 共 7 题 14 分 ) 1. 2 分 (7306) 7306 A 2. 2 分 (7766) 7766 [解] (D) 3. 2 分 (0847) 0847 [解] (B) 4. 2 分 (7876) 7876 A 5. 2 分 (8925) 8925 B 6. 2 分 (7848) 7848 [解] (B) 7. 2 分 (4058) 4058 [解] (A) 二、填空题 ( 共 7 题 24 分 ) 8. 4 分 (0297) 0297 [解](D) 9. 4 分 (8095) 8095
[解 CH=CH-COOH *.4分(5415) 5415 CTOt SHEHCIOM 解] R 2.4分(821 82 [解](A)1,1二甲基环丙烷 (B)叔丁基环癸烷 2分0 解]氯化四羟甲基鳞 14.2分(8096 8096 [解 CH3 三、合成题(共4题24分) 15.8分(234 2234 [参解]由1,3丁二烯和甲基丙烯酸乙酯(1)△,D-A反应(2KMnO4,HF,烯键氧化 断碳链(3C,H,OH,H,酯化(4)C,H,ONa,Dieckmann缩合(5)H,0(6)△,(-CO) 16.6分(2013) 2013 [参解]①CuCL,NH4CI②CuCI,HCL,lmol 17.6分(241)
[解] *. 4 分 (5415) 5415 [解] 11. 4 分 (5677) 5677 [解] 12. 4 分 (8211) 8211 [解] (A) 1,1- 二甲基环丙烷 (B) 叔丁基环癸烷 13. 2 分 (1485) 1485 [解]氯化四羟甲基鏻 14. 2 分 (8096) 8096 [解] 三、合成题 ( 共 4 题 24 分 ) 15. 8 分 (2234) 2234 [参解]由 1,3-丁二烯和甲基丙烯酸乙酯:(1)△,D-A 反应 (2)KMnO4,H+ ,烯键氧化 断碳链 (3)C2H5OH,H+ ,酯化 (4)C2H5ONa,Dieckmann 缩合 (5)H3O + (6)△,(-CO2 ) 16. 6 分 (2013) 2013 [参解] ①CuCl,NH4Cl ②CuCl,HCl,1mol 17. 6 分 (2411) Cl CH CH COOH Et Et O2N C NCH2CH2OH R O , RNHCH2CH2OH C O O CH3 CH2 CH2
2411 [](1)KMnO,(2)SOCk (3)NHaNHz 18.4分(6821) 6821 QCBBY3312 (1)CHz-CH2+H-O,H;PO 四、推结构题(共4题20分) 19.6分(3087 3087 [解 (+儿茶素: HO. OH 儿茶素: HO (+)表儿茶素:H0, ()表儿茶素 20.6分(7217) 7217 [解 人人人人 21.4分(9427) 9427 22.4分(3012)
2411 [解] (1)KMnO4 (2)SOCl2 (3)NH2NH2 18. 4 分 (6821) 6821 QCBBY3312 (1) CH2=CH2 + H2O,H3PO4 (2) PCl3,三乙胺 每步 1 分 四、推结构题 ( 共 4 题 20 分 ) 19. 6 分 (3087) 3087 [解] (+)-儿茶素: (-)-儿茶素: (+)-表儿茶素: (-)-表儿茶素: 20. 6 分 (7217) 7217 [解] 21. 4 分 (9427) 9427 CH3CH2CH2OH 22. 4 分 (3012) OH HO O OH OH OH OH HO O OH OH OH OH HO O OH OH OH OH HO O OH OH OH
3012 五、机理题(共2题14分) 23.8分(2551) 2551 [解]是芳香亲电取代反应,机理为 (1)2H2SO4+HNO;- ->H0+2HS0:+NO2 (2NO,对甲苯进行亲电进攻,形成关键中间体。络合物: CHs H HNO (3)消除质子恢复芳香结构。 (④由于亲电试剂进攻甲基的邻位及对位的。络合物最稳定,故甲基为邻对位定位基。 反应产物为邻硝基甲苯和对硝基甲苯。 24.6分(2527) 2527 [解通过S2反应,获得CH CH.CH-CH-I
3012 [解]此化合物结构式为: 1,2,3,4,5,6,7,8-八氢化萘 二酮为:1,6-癸二酮 五、机理题 ( 共 2 题 14 分 ) 23. 8 分 (2551) 2551 [解]是芳香亲电取代反应,机理为: (1)2H2SO4 + HNO3 ───>H3 +O + 2HSO4 - + NO2 + (2)NO2 +对甲苯进行亲电进攻,形成关键中间体σ络合物: (3)消除质子恢复芳香结构。 (4)由于亲电试剂进攻甲基的邻位及对位的σ络合物最稳定,故甲基为邻对位定位基。 反应产物为邻硝基甲苯和对硝基甲苯。 24. 6 分 (2527) 2527 [解]通过 SN2 反应,获得 C6H5CH2CH2CH2I。 + CH3 H NO2 CH3 H + NO2 和