有机化学试卷答案 一、选择题（共8题16分） 1.2分(0066 0066 [解](A) 2.2分(7819) 7819 [解]D) 3.2分(0847) 0847 解](B) 解D) 5.2分0171) 0171 [解]C) 6.2分(7876) 7876 A 7.2分(4039) 4039 [解]D) 8.2分(0176) 0176 解](C) 二、填空题（共6题22分） 9.4分(6417) 5417 陶及
有机化学试卷 答案 一、选择题 ( 共 8 题 16 分 ) 1. 2 分 (0066) 0066 [解] (A) 2. 2 分 (7819) 7819 [解] (D) 3. 2 分 (0847) 0847 [解] (B) 4. 2 分 (0289) 0289 [解](D) 5. 2 分 (0171) 0171 [解](C) 6. 2 分 (7876) 7876 A 7. 2 分 (4039) 4039 [解] (D) 8. 2 分 (0176) 0176 [解](C) 二、填空题 ( 共 6 题 22 分 ) 9. 4 分 (5417) 5417 [解] OH O
*.4分(5720) 5720 解] CH COH,(CHCOH 1.4分(82) 8211 解](A)1,.二甲基环丙烷 (B)叔丁基环癸烷 12.4分(5938) 5938 [解PICH CHCOO NH 分 解】聚乙烯醇 14.2分(5022) 5022 [解](CH)CHCOCH2CH2CH 三、合成题（共4题24分） 15.8分2374) 2374 [参解苯和丙烯(1)HS0,催化，傅-克烷基化得异丙 (2)混酸，分离，得对位硝化产物(3)®，稀酸还原硝基 (4 NaNO2,.HC重氮化(5CuCL,△，Sandmeyer反应 (5)Br2,光照侧链a-溴化(7KOH乙醇，△ (8)0s0H,02氧化得邻二醇 16.6分(2013) 2013 [参解]①CuC1,NH,C②CuCL,HCl,1mol 17.6分(9148) 9148 [参解]I)HX(②Mg无水乙醚(3)CO,再水解（④）NH,△（⑤）NaOH,X 18.4分(6014)
*. 4 分 (5720) 5720 [解] 11. 4 分 (8211) 8211 [解] (A) 1,1- 二甲基环丙烷 (B) 叔丁基环癸烷 12. 4 分 (5938) 5938 [解] 13. 4 分 (5951) 5951 [解] 聚乙烯醇 14. 2 分 (5022) 5022 [解] (CH3)2CHCOCH2CH2CH3 三、合成题 ( 共 4 题 24 分 ) 15. 8 分 (2374) 2374 [参解]苯和丙烯(1)H2SO4催化,傅-克烷基化得异丙苯 (2)混酸,分离,得对位硝化产物 (3)Fe,稀酸还原硝基 (4)NaNO2,HCl 重氮化 (5)CuCl,△,Sandmeyer 反应 (5)Br2 ,光照,侧链 α-溴化 (7)KOH,乙醇,△ (8)OsO4-H2O2氧化得邻二醇 16. 6 分 (2013) 2013 [参解] ①CuCl,NH4Cl ②CuCl,HCl,1mol 17. 6 分 (9148) 9148 [参解] ⑴ HX ⑵ Mg/无水乙醚 ⑶ CO2再水解 ⑷ NH3,△ ⑸ NaOH,X2 18. 4 分 (6014) CH3COH , (CH3 )3C OH O 18 PhCH2CHCOO - NH3 +
6014 [参解]IHSO(C),△(2HSO(C)(3)HO(4CrO,Pyr 四、推结构题（共4题20分） 19.6分(3087) 3087 解 (+儿茶素 HO OH 儿茶素 (+表儿茶素：HO、 (表儿茶素 20.6分(7004) 7004 解 H H H H NH 21.4分(7418) 7418
6014 [参解] ⑴H2SO4(C),△ ⑵H2SO4(C) ⑶H3O + ⑷CrO3,Pyr 四、推结构题 ( 共 4 题 20 分 ) 19. 6 分 (3087) 3087 [解] (+)-儿茶素: (-)-儿茶素: (+)-表儿茶素: (-)-表儿茶素: 20. 6 分 (7004) 7004 [解] 21. 4 分 (7418) 7418 OH HO O OH OH OH OH HO O OH OH OH OH HO O OH OH OH OH HO O OH OH OH N CH3 CH3 O H2O OH - H2O H + N COOH CH3 CH3 H3O + COOH CH3 H O + CH3NH2 N C2H5 H O H + OH H2O - H2O + COOH CH3 H O H3O + NH COOH C2H5 NH3
22.4分(7012) 702 [解](3P(2P) 五、机理题（共2题14分） 23.8分(2547 2547 [解]是分子内酮与酯的混合酯缩合反应，弱的烯醇负离子进攻酯羰基。产物为 24.6分(2681) 2681 [解PhP对a-氧乙酸甲酯进行Sv2反应，生成氯化鏑盐，用KOCM:消除其a-H,生成 Wittig试剂Ph,P=CHCO2CH
A CH3 NH2 22. 4 分 (7012) 7012 [解] (3)>(2)>(1) 五、机理题 ( 共 2 题 14 分 ) 23. 8 分 (2547) 2547 [解]是分子内酮与酯的混合酯缩合反应,酮的烯醇负离子进攻酯羰基。产物为 24. 6 分 (2681) 2681 [解]Ph3P 对-氯乙酸甲酯进行 SN2 反应,生成氯化鏻盐,用 KOCMe3 消除其-H,生成 Wittig试剂 Ph3P=CHCO2CH3 . O O H H3C