结构和芳香性 杂环化合物为什么具有芳香性？ 未参与共轭 富电子体系
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苯分子中的键长完全平均化，而五元杂环化合物 分子中的键长只是有一定程度的平均化。因此，五元杂环 化合物的芳香性比苯差。其芳香性次序是： 离域能： 150.5 117 88 67 kj/mol
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吡啶也是一种典型芳香性杂环化合物， 具有和苯非常相似的骨架结构和π电 子结构 δ7.55 0.140nm 7.16 8.52 0.134nm 2.22D 1.17D
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6 6 等电子体系 未参与共轭 吡啶环的键长也发生了较大程度的平均化，C一C键虽与 苯相似，但C一N键变化很大，因此，其芳香性也比苯差。 吡啶和苯虽然都属等电子体系，但因氨原子的电负性较 大，从而使环上的电子云密度降低，故其亲电取代反应性能 不但比苯差，且亲电取代反应发生在电子云密度较高的B-位。 这一特性很类似于硝基苯
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