1.正:C 2.异 3.新 4.伯、仲、叔、季: 有机化合物分子中碳原子所处的位置并不是完全一样的,有的碳只与 个碳相连,有的碳分别与两个、三个或四个碳原子相连,因此,为了区 别,我们把直接与一个C相连的称为伯碳原子或一级碳原子,以10表示 两个C相连的称为仲碳原子或二级碳原子,以20表示;与三个C相连 的称为叔碳原子或三级碳原子,以30表示;与四个C相连的称为季碳原 子或四级碳原子,以40表示。 CH3-CH-CH2 CH3 CH3-C -CH3 例:CH3CH2CH H3 在上述四种碳原子中,除了季碳原子外,其他都连有H,那么,我们把与 伯、仲、叔C原子结合的H原子,分别称为伯、仲、叔氢原子。值得注 意的是,不同类型的氢原子的反应性能是有一定差别的 普通命名法 对于结构简单的化合物,命名方法:用甲、乙、丙、丁……壬、癸、 十一、十二、……表示分子中碳原子数目,用表示链异构的形容词表示碳 链结构。 CH3 CH3 CH3CHCH3 CH2-C--CH3 正丁烷 异丁烷 异丁烯 (CH3)3CCI (CH3)3CCH_Br CH3 CHCH, CH3 (CH3)CHCHO 叔丁基氯新戊基溴 仲丁醇 异丁醛 (CH3)CHCOOH CH3OCCH3) CHCOCHCH 异丁酸 甲基叔丁基醚 甲基乙基酮 有的还保留俗名,如:蚁酸、醋酸、甘油等。 §2-3系统命名法 这一部分内容我们把它分散到以后每一章中具体讲解,这里先简单了 解一下其基本方法。 1.选主要官能团:通常按表2-1官能团的排列顺序选择化合物中的 主要官能团,习惯上把排在前面的官能团选做主要官能团,排在后面的看 作是取代基。 例:HOCH2CH2COOH3-羟基丙酸 2.定主链位次:选择含有主要官能团,取代基最多的最长碳链为主 链,从靠近官能团的一端开始编号,编号要遵守“最低系列原则”。 CH3 CHCH2 CH2CHCH2CHCH 例: Br
6 1．正：C—C—C—C—C 2．异： C C C C 3．新： C C C C C 4．伯、仲、叔、季： 有机化合物分子中碳原子所处的位置并不是完全一样的，有的碳只与 一个碳相连，有的碳分别与两个、三个或四个碳原子相连，因此，为了区 别，我们把直接与一个 C 相连的称为伯碳原子或一级碳原子，以 1 0 表示； 与 两个 C 相连的称为仲碳原子或二级碳原子，以 2 0 表示；与三个 C 相连 的称为叔碳原子或三级碳原子，以 3 0 表示；与四个 C 相连的称为季碳原 子或四级碳原子，以 4 0 表示。 例： CH3 CH2 CH3 1 0 1 0 2 0 3 0 CH3 CH CH2 CH3 CH3 4 0 CH3 CH3 C CH3 CH3 在上述四种碳原子中，除了季碳原子外，其他都连有 H，那么，我们把与 伯、仲、叔 C 原子结合的 H 原子，分别称为伯、仲、叔氢原子。值得注 意的是，不同类型的氢原子的反应性能是有一定差别的。 三、普通命名法 对于结构简单的化合物，命名方法：用甲、乙、丙、丁……壬、癸、 十一、十二、……表示分子中碳原子数目，用表示链异构的形容词表示碳 链结构。 例： CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH2 C CH3 CH3 CH3 正丁烷 异丁烷 异丁烯 (CH3 )3CCl (CH3 )3CCH2Br CH3CHCH2CH3 OH (CH3 )2CHCHO 叔丁基氯 新戊基溴 仲丁醇 异丁醛 (CH3 )2CHCOOH CH3OC(CH3 )3 CH3COCH2CH3 异丁酸 甲基叔丁基醚 甲基乙基酮 有的还保留俗名，如：蚁酸、醋酸、甘油等。 §2-3 系统命名法 这一部分内容我们把它分散到以后每一章中具体讲解，这里先简单了 解一下其基本方法。 1．选主要官能团：通常按表 2-1 官能团的排列顺序选择化合物中的 主要官能团，习惯上把排在前面的官能团选做主要官能团，排在后面的看 作是取代基。 例：HOCH2CH2COOH 3-羟基丙酸 2．定主链位次：选择含有主要官能团，取代基最多的最长碳链为主 链，从靠近官能团的一端开始编号，编号要遵守“最低系列原则”。 例： CH3CHCH2CH2CHCH2CHCH3 Br Br Br 正：2，4，7-三溴辛烷 误：2，5，7-三溴辛烷
3.确定取代基列出顺序:主链上有多个取代基或官能团时,按“顺 序规则”,较优基团后列出。 顺序规则:a.原子序数大者为较优基团,若为同位素,则质量高 者为较优基团 例:I>Br>CbF>O>N>C>H b.第一个相同比较第二个,依次类推。 C.双、叁键可分解为连有两个或三个相同原子。 CH, CH- CH 相当于 例: C 4.写出全称: CH3 CH, CHCH, CHCH,CH,OH 例: CH CH, CH 5-甲基-3-乙基(-1-)庚醇 第三章有机化合物的同分异构现象 教学目标 1.了解物质产生旋光性的原因,掌握分子结构与对映异构的关系 2.了解旋光性、比旋光度的概念,掌握手性、对映体、内消旋体、外 消旋体等概念 3.掌握构型的RS表示法 4.了解立体化学在研究反应历程中的应用 教学重点、难点: 1.构造异构现象 2.手性和对称性 3.手性碳构型表示与标记 4.费歇尔投影式与分子构型 教学方法、手段: 讲授、球棒模型演示与练习,CAI课件辅助教学 教学内容: 同分异构现象是指化合物具有相同的分子式,但有不同的结构和性质 的现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。同分异构现象在 有机化学中普遍存在,其本质是分子中原子成键的顺序和空间排列方式不 同。我们可以作以下的归纳: 碳架异构 构造异构」官能团位置异构 官能团异构 同分异构 互变异构 构型异构「顺反异构 立体异构 l光学异构 构象异构
7 3．确定取代基列出顺序：主链上有多个取代基或官能团时，按“顺 序规则”，较优基团后列出。 ⚫ 顺序规则：a.原子序数大者为较优基团，若为同位素，则质量高 者为较优基团。 例：I>Br>Cl>F>O>N>C>H D>H b.第一个相同比较第二个，依次类推。 例：—CH2Cl>—CH3 c.双、叁键可分解为连有两个或三个相同原子。 例： C CH CH2 相当于 CH2 CH 4．写出全称： 例： CH3 CH3CH2CHCH2CHCH2CH2OH CH2CH3 5-甲基-3-乙基（-1-）庚醇 第三章 有机化合物的同分异构现象 教学目标： 1．了解物质产生旋光性的原因，掌握分子结构与对映异构的关系 2．了解旋光性、比旋光度的概念，掌握手性、对映体、内消旋体、外 消旋体等概念 3．掌握构型的 R/S 表示法 4．了解立体化学在研究反应历程中的应用 教学重点、难点： 1．构造异构现象 2．手性和对称性 3．手性碳构型表示与标记 4．费歇尔投影式与分子构型 教学方法、手段： 讲授、球棒模型演示与练习，CAI 课件辅助教学。 教学内容： 同分异构现象是指化合物具有相同的分子式，但有不同的结构和性质 的现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。同分异构现象在 有机化学中普遍存在，其本质是分子中原子成键的顺序和空间排列方式不 同。我们可以作以下的归纳： 碳架异构 构造异构 官能团位置异构 官能团异构 同分异构 互变异构 构型异构 顺反异构 立体异构 光学异构 构象异构
§3-1构造异构现象 构造异构:分子式相同,分子中原子连接顺序和方式不同 碳架异构 碳原子相互连接的顺序和方式不同,构成不同的碳链或碳环。例如 烷烃碳链异构体数目的推导 在烷烃同系列中,甲烷、乙烷、丙烷只有一种结合方式,没有异构现 象。从丁烷起具有同分异构现象 比如:丁烷(ClH)有两种同分异构体: C-C-C-C(正) C=C-C(异) 戊烷(CsH12)有三种同分异构体: C-C-C-C-C(正) C (异)C(新) 我们明显可以看出,这两种丁烷(或三种戊烷)是由分子中碳原子的 排列方式不同而产生的。同分异构体所含的原子种类和数目都相同,只是 彼此连接的方式不同,所产生的碳链则不同,结构上的差别必然导致它们 在性质上的差别,反之亦然。在烷烃分子中,随着碳原子数的增加,异构 体的数目增加也很快,当C25时,异构体的数目可达3679万多个,数目惊 人 同分异构体的推导方法 对于低级烷烃的同分异构体的数目和构造式,我们可以这样推 导,以C6H14(己烷)为例: (1)写出最长的碳链:①C (2)写出少一个C原子的直链,把剩下的一个C作为支链,加在主链 上,并依次变动支链的位置: ②C-C-C=C=C:③C ④C-C=C-C-C 再写出少两个碳原子的直链,把剩下的两个碳原子作为支链,有两种情况: A、当作两个支链 C-C-C-C 最后加上氢原子就得到了己烷的五种异构体的构造式(②、④相同),书 写构造式时为了方便起见,还可以使用简化的式子,如 CH3 CH2 CH2 CH2CH2 CH3 或CH3(CH2)4CH3;或 也常常只写碳干省略氢原子。 课后,同学们可以试着写出庚烷的同分异构体的构造式和简化式。 官能团位置异构
8 §3-1 构造异构现象 构造异构：分子式相同，分子中原子连接顺序和方式不同。 一、碳架异构 碳原子相互连接的顺序和方式不同，构成不同的碳链或碳环。例如： 烷烃碳链异构体数目的推导。 在烷烃同系列中，甲烷、乙烷、丙烷只有一种结合方式，没有异构现 象。从丁烷起具有同分异构现象。 比如：丁烷(C4H10)有两种同分异构体： C—C—C—C (正) C C C C （异） 戊烷（C5H12）有三种同分异构体： C—C—C—C—C （正） C C C C C C （异） C C C C C （新） 我们明显可以看出，这两种丁烷（或三种戊烷）是由分子中碳原子的 排列方式不同而产生的。同分异构体所含的原子种类和数目都相同，只是 彼此连接的方式不同，所产生的碳链则不同，结构上的差别必然导致它们 在性质上的差别，反之亦然。在烷烃分子中，随着碳原子数的增加，异构 体的数目增加也很快，当 C25 时，异构体的数目可达 3679 万多个，数目惊 人。 同分异构体的推导方法： 对于低级烷烃的同分异构体的数目和构造式，我们可以这样推 导，以 C6H14（己烷）为例： （1）写出最长的碳链：① C—C—C—C—C—C （2）写出少一个 C 原子的直链，把剩下的一个 C 作为支链，加在主链 上，并依次变动支链的位置： ② C C C C C C ； ③ C C C C C C ； ④ C C C C C C 再写出少两个碳原子的直链，把剩下的两个碳原子作为支链，有两种情况： A、当作两个支链： ⑤ C C C C C C ；⑥ C C C C C C 最后加上氢原子就得到了己烷的五种异构体的构造式（②、④相同），书 写构造式时为了方便起见，还可以使用简化的式子，如： CH3CH2CH2CH2CH2CH3 或 CH3（CH2）4CH3 ；或 也常常只写碳干省略氢原子。 课后，同学们可以试着写出庚烷的同分异构体的构造式和简化式。 二、官能团位置异构
CH3CH, CH,CH,Br CHa CH,CHCH CH,CHCH, Br 例如 CH CH2=CHCH CY, OH CH3 CH=CHCH3 (CH3)C=CH2 O-oH CH=O-oH CH3 官能团异构 例如:分子式为C2HO,结构式可以是 CH3CH2OH(乙醇),也可以是 CH3OCH3 (乙醚)。 四、互变异构:动态平衡,很快地互相转变。例如,酮与烯醇的互变异构, CH:= -CH3-C-CH2-C-CH3 §3-2顺反异构 这部分内容我们将放在烯烃的命名一节中学习。 §3-3光学异构现象 、平面偏振光和旋光性 (一)偏光 光波是一种电磁波,它的振动方向与其前进方向是垂直的,并且可以 在垂直于它前进方向的任何可能的平面上振动。 个不 米 如果使光线通过尼科尔棱晶,它好象一个棱栅,只允许与棱晶晶轴互 相平行的平面上振动的光线透过,而在其它平面上振动的光线则被挡住 这种只在一个平面上振动的光称为平面偏振光,简称偏振光或偏光。 米 (二)旋光物质 若把偏振光透过一些物质(液体或溶液)有些物质(如水,酒精等) 对偏振光不发生影响,偏振光仍在原平面振动,但有些物质(如乳酸,葡 萄糖等)能使偏振光的振动平面旋转一定的角度。 这种能使偏振光振动平面旋转的性质,称为物质的旋光性。具有旋光性的 物质称为旋光物质或光学活性物质。 使偏振光振动平面向右旋转的旋光物质称为右旋体。 使偏振光振动平面向左旋转的旋光物质称为左旋体 旋光物质使偏振光振动平面旋转的角度称为旋光度(a) 、手性和对称性
9 例如： CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CHCH3 Br CH3CHCH2Br CH3 CH2 CHCH2CH3 CH3CH CHCH3 (CH3 )2C CH2 CH3 OH OH CH3 OH CH3 三、官能团异构 例如：分子式为 C2H6O，结构式可以是 CH3CH2OH（乙醇），也可以是 CH3OCH3 （乙醚）。 四、互变异构：动态平衡，很快地互相转变。例如，酮与烯醇的互变异构， CH CH3 CH3 OH CH3 CH3 C O C C O C O CH2 §3-2 顺反异构 这部分内容我们将放在烯烃的命名一节中学习。 §3-3 光学异构现象 一、 平面偏振光和旋光性 （一）偏光 光波是一种电磁波，它的振动方向与其前进方向是垂直的，并且可以 在垂直于它前进方向的任何可能的平面上振动。 如果使光线通过尼科尔棱晶，它好象一个棱栅，只允许与棱晶晶轴互 相平行的平面上振动的光线透过，而在其它平面上振动的光线则被挡住， 这种只在一个平面上振动的光称为平面偏振光，简称偏振光或偏光。 （二）旋光物质 若把偏振光透过一些物质（液体或溶液）有些物质（如水，酒精等） 对偏振光不发生影响，偏振光仍在原平面振动，但有些物质（如乳酸，葡 萄糖等）能使偏振光的振动平面旋转一定的角度。 盛液管 这种能使偏振光振动平面旋转的性质，称为物质的旋光性。具有旋光性的 物质称为旋光物质或光学活性物质。 使偏振光振动平面向右旋转的旋光物质称为右旋体。 使偏振光振动平面向左旋转的旋光物质称为左旋体。 旋光物质使偏振光振动平面旋转的角度称为旋光度（α） 二、手性和对称性
(一)手性的概念 相对映但不能重合的特征称为物质的手性。这和我们的左右手一样 (虽然很像,但不能重叠) (二)分子的手性与旋光性 手性分子都具有旋光性,也可以说旋光性分子具有手性的结构特征。 分子与其镜象能重合者为非手性分子,不具有旋光性。 分子与其镜象不能重合者为手性分子,具有旋光性 具有手性是分子称为手性分子。如:乳酸(用模型演示) 例如:肌肉乳酸Qb=+3.8“+”右旋 发酵乳酸lab=-3.89“-”左旋 我们把与四个不同的原子或基团相连接的碳原子称为不对称碳原子 或手性碳原子(通常用星号标出:C*),是分子的不对称中心或称手性中 心。例如: CH -C*COOH CH3CH2C←CH CH, CH,-C&,OH CH (三)对映体和外消旋体 对映异构体:构造相同、构型不同,形成实物与镜象关系的两种分子 的现象称为对映异构现象,这种异构体称为对映异构体,简称为对映体 对映体是成对的,它们的旋光能力相同,方向相反。 外消旋体:把等量的左旋体和右旋体混合起来,则无旋光性 (四)对称性 物质具有手性就有旋光性和对映异构现象,那么,手性分子在结构上 又必须具备什么特点呢?也就是说我们以什么条件来判断某一分子是否 是手性分子呢?我们,知道分子中具有一个手性碳原子的就有手性,但分 子中有无手性碳原子并不是物质具有手性的必要条件。因为有许多具有手 性的物质其分子中并不含有手性碳原子。此外,有些具有两个或多个手性 碳原子的分子却不具有手性。因此,要判断某一物质是否具有手性,必须 考虑它是否缺少某些对称因素,下面我们就介绍几种常见的对称因素 1.对称面(σ) 假如有一个平面可以把分子分割成两部分,而一部分正好是另一部分 的镜象,那么这个平面就是分子的对称面。例如 CHChCH3 CHClCHCI 3 C=C (E)-1,2一二氯乙烯 结论:分子中有一个对称面σ,分子是对称的,它和它的镜象能够互 相重叠是非手性分子,没有对映异构体和旋光性。 2.对称中心(t 若分子中有一点P,如果在等距离的两端有相同的原子或基团,则P
10 （一）手性的概念 相对映但不能重合的特征称为物质的手性。这和我们的左右手一样 （虽然很像，但不能重叠）。 （二）分子的手性与旋光性 手性分子都具有旋光性，也可以说旋光性分子具有手性的结构特征。 分子与其镜象能重合者为非手性分子，不具有旋光性。 分子与其镜象不能重合者为手性分子，具有旋光性。 具有手性是分子称为手性分子。如：乳酸（用模型演示） 例如：肌肉乳酸 D = +3.8 0 “+”右旋 发酵乳酸 D =－3.8 0“－”左旋 我们把与四个不同的原子或基团相连接的碳原子称为不对称碳原子 或手性碳原子（通常用星号标出：C*），是分子的不对称中心或称手性中 心。 例如： CH3 COOH OH H C* CH3CH2 CH3 Cl H C* CH3 CH2 CH3 CH2 OH H C* （三）对映体和外消旋体 对映异构体：构造相同、构型不同，形成实物与镜象关系的两种分子 的现象称为对映异构现象，这种异构体称为对映异构体，简称为对映体。 对映体是成对的，它们的旋光能力相同，方向相反。 外消旋体：把等量的左旋体和右旋体混合起来，则无旋光性。 （四）对称性 物质具有手性就有旋光性和对映异构现象，那么，手性分子在结构上 又必须具备什么特点呢？也就是说我们以什么条件来判断某一分子是否 是手性分子呢？我们，知道分子中具有一个手性碳原子的就有手性，但分 子中有无手性碳原子并不是物质具有手性的必要条件。因为有许多具有手 性的物质其分子中并不含有手性碳原子。此外，有些具有两个或多个手性 碳原子的分子却不具有手性。因此，要判断某一物质是否具有手性，必须 考虑它是否缺少某些对称因素，下面我们就介绍几种常见的对称因素。 1．对称面（σ） 假如有一个平面可以把分子分割成两部分，而一部分正好是另一部分 的镜象，那么这个平面就是分子的对称面。例如： CHCl2CH3 CHCl=CHCl Cl C CH3 Cl H C C H H Cl Cl (E)－1，2－二氯乙烯 结论：分子中有一个对称面 σ，分子是对称的，它和它的镜象能够互 相重叠是非手性分子，没有对映异构体和旋光性。 2．对称中心（ί） 若分子中有一点 P，如果在等距离的两端有相同的原子或基团，则 P