λ/ 2.53 10111213141516 260 4030025002000200015001300110090080 650 /cm· 图17-1硝基苯的红外光谱 1.苯环上C—H伸缩振动2.硝基中氮氧键不对称伸缩振动 3.硝基中氮氧键对称伸缩振动4.C-N伸缩振动
RSITY 五、化学性质: 1.α-H的反应一有酸性: 因为 er e e 3—N H2C—N H2C-N 0 0 所以 CH3(CH2)CHO CH3NO, NaQH CH3(CH2)7CHCH2NO OH CHO ch3nO2 Naoh CH=CHNO 2
五、化学性质: 1. α-H的反应—有酸性: 因为: N O O H3C NaOH N O O H2C N O O H2C 所以: CH3 (CH2 )7CHO + CH3NO2 NaOH CH3 (CH2 )7CHCH2NO2 OH CHO + CH3NO2 NaOH CH CHNO2
RSITY 2.还原:(不易氧化) ①酸性条件: NO 2 Fe.Hcl 或H2/Ni 会产生大量废水和Fe3O4的废渣 No SnCl2浓HCl CHO CHO 硫化物选择性还原一个NO2 NO NH Na2S(或NaHS C2HsOH,△ NO2 NO
2. 还原:(不易氧化) ① 酸性条件: NO2 NO2 Na2S(或NaHS) C2H5OH, NH2 NO2 NO2 Fe.HCl 或 H2 /Ni NH2 NO2 CHO NH2 CHO SnCl2 ,浓 HCl 硫化物选择性还原一个-NO2: 会产生大量废水和Fe3O4的废渣
RSITY 在还原过程中经历了: NO2 NO NHOH NH2 ②中性: NO 2 NHOH Zn. NH,CI 60C ③碱性:一偶氮化合物 no 2 Zn N=N NaOH,乙醇,△
在还原过程中经历了: NO2 NO NHOH NH2 ② 中性: ③ 碱性:—偶氮化合物 NO2 Zn NaOH,乙 醇 , △ N N 60 Zn,NH4Cl NO2 NHOH 0C
3.苯环上的亲电取代反应一钝化苯环、间位,不能发生 Friede- Crafts反应。 NO2 Fe/Br2 NO B NO 发烟HNO3HSO4 发烟H2SO2 nO2 nO2 SO3H
3. 苯环上的亲电取代反应—钝化苯环、间位, 不能发生 Friedel-Crafts反应。 NO2 Fe/Br2 发烟HNO3,H2SO4 发烟H2SO4 NO2 Br NO2 NO2 SO3H NO2