16.2硫醇和硫酚 16.2.1硫醇和硫酚的命名 命名:“硫”+母体 CH CH, CH,SH CH2=CHCH2SH -SH 丙硫醇烯丙硫醇 苯硫酚 propane propene thiol) thiol (thiophenols)
·16.2.2硫醇和硫酚的制备 ·实验室常用卤代烷与硫脲反应制硫醇: CC-S+ CH3CH2- BI CH3CH2OH C=S+—CH3CH2B NaOH, H20 NH C-O CH3CH2 SH H3o 90% NH2 EtoH CH3(CH2)16I NaSH- CH3( CH2)16 CH2SH Nal 卤代烷硫氢化钾
·在酸的作用下,用锌还原磺酰制取硫酚: Zn, H2soa So,CI SH 或LAH4
·16.2.3硫醇和硫酚的物理性质 硫醇、硫酚的沸点比相应的醇酚低,与 分子量相近的硫醚相差不大。由于硫醇, 硫酚和硫醚难与水形成氢键,故它们难溶 于水。 ·乙硫醇的沸点为37℃C中,甲硫醇的沸点 为380C,而乙醇的沸点为78.50C。 低级硫醇有毒,并有难闻的恶臭气味
·16.2.4硫醇和硫酚的化学性质 (1)酸性 硫的最外层电子离核远,成键弱,SH键易断 裂,其酸性比醇酚的酸性强 ChSH Ch, Chsh Choh Ch ch oh pKa7810.6 10.0 15.7 硫醇和硫酚能够溶于稀的氢氧化钠溶液中,生 成稳定的硫醇盐和硫酚盐。硫醇溶于氢氧化 钠,但是通入CO,又重新生成硫醇,硫酚可溶 于氢氧化钠和碳酸氢钠水溶液 rSH NaOH RSNa h,o ArSH Na HCO3-ArSNa Co2 + H2O