生物化学教案第三章脂质化学三、非皂化脂类1、概念：即异戊二烯脂类，它不含脂肪酸，不能进行皂化。2、种类：（1）笛醇类（固醇）：包括固醇、胆酸、肾上腺皮质激素。（2）类化合物：包括许多天然色素（如胡萝卜素），香精油，天然橡胶等。四、脂类的生物学作用1、贮存脂质贮藏物质/能量物质，脂肪是机体内代谢燃料的贮存形式，它在体内氧化可释放大量能量以供机体利用。2、结构脂质（1）作为细胞膜的主要成分几乎细胞所含的磷脂都集中在生物膜中，是生物膜结构的基本组成成分。（2）保护作用脂肪组织较为柔软，存在于各重要的器官组织之间，使器官之间减少摩擦，对器官起保护作用。3、活性脂质有专一的生物活性，为脂溶性物质提供溶剂，促进人及动物体吸收脂溶性物质：提供必需脂酸：脂类作为细胞表面的物质，与细胞识别、免疫等密切相关；有些脂类还具有维生素和激素的功能。用作药物，卵磷脂、脑磷脂可用于肝病、神经衰弱及动脉粥样硬化的治疗等。五、脂肪酸及其衍生物1、前列腺素类前列腺素类是花生四烯的衍生物。前列腺素类有一个环戊烷结构，Cil、Cis位点各有一个-OH。2、凝血恶烷类(thromboxanes）凝血恶烷类也是花生四烯酸的衍生物。与其他类二十烷酸不同的是凝血恶烷类有环醚的结构。凝血恶烷A2(TxA2)是该类化合物中最重要的一种，它主要由血小板产生，促进血小板凝聚和平滑肌收缩。25
生物化学教案 第三章 脂质化学 25 三、非皂化脂类 1、概念：即异戊二烯脂类,它不含脂肪酸,不能进行皂化。 2、种类： （1）甾醇类（固醇）：包括固醇、胆酸、肾上腺皮质激素。 （2）萜类化合物：包括许多天然色素（如胡萝卜素），香精油，天然橡胶等。 四、脂类的生物学作用 1、贮存脂质 贮藏物质/能量物质，脂肪是机体内代谢燃料的贮存形式，它在体内氧化可 释放大量能量以供机体利用。 2、结构脂质 （1）作为细胞膜的主要成分几乎细胞所含的磷脂都集中在生物膜中，是生物膜 结构的基本组成成分。 （2）保护作用脂肪组织较为柔软，存在于各重要的器官组织之间，使器官之间 减少摩擦，对器官起保护作用。 3、活性脂质 有专一的生物活性，为脂溶性物质提供溶剂，促进人及动物体吸收脂溶性 物质；提供必需脂酸；脂类作为细胞表面的物质，与细胞识别、免疫等密切相 关；有些脂类还具有维生素和激素的功能。用作药物，卵磷脂、脑磷脂可用于 肝病、神经衰弱及动脉粥样硬化的治疗等。 五、脂肪酸及其衍生物 1、前列腺素类 前列腺素类是花生四烯的衍生物。前列腺素类有一个环戊烷结构，C11、C15 位点各有一个-OH。 2、凝血恶烷类(thromboxanes) 凝血恶烷类也是花生四烯酸的衍生物。与其他类二十烷酸不同的是凝血恶 烷类有环醚的结构。凝血恶烷 A2(TxA2)是该类化合物中最重要的一种，它主要 由血小板产生，促进血小板凝聚和平滑肌收缩
生物化学教案第三章脂质化学3、白细胞三烯（leucotriene,LT）是花生四烯酸的羟基脂肪酸衍生物。最初是在白细胞中发现的，并且有三烯结构，故名白细胞三烯。第二节磷脂磷脂是重要的两亲物质，它们是生物膜的重要组分、乳化剂和表面活性剂（表面活性剂是能降低液体，通常是水的，表面张力，沿水表面扩散的物质）。磷脂有两类：甘油磷脂和鞘氨醇磷脂。一、甘油磷脂天然存在的甘油磷脂都是L一构型。1、结构与分类（1）磷脂酰胆碱（卵磷脂）（PC）HO—CH2CH2N+（CH）3（胆碱）分布：植物：大豆等，动物：脑、精液、肾上腺、红细胞，蛋卵黄（8-10%）。作用：控制肝脂代谢，防止脂肪肝的形成。（2）磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）（PE）HO—CH2CH2—N*H3（乙醇胺）参与血液凝结。（3）磷脂酰丝氨酸（PS）HO—CH2CH-COO-（丝氨酸）、N+H3、（1）一（3）X均为氨基醇。（4）磷脂酰肌醇（PI)（5）磷脂酰甘油（PG)（6）二磷脂酰甘油（心磷脂）2、甘油磷脂的性质①极性：极性头、非极性尾②带电性（可用于分离纯化）二、鞘磷脂26
生物化学教案 第三章 脂质化学 26 3、白细胞三烯（leucotriene,LT） 是花生四烯酸的羟基脂肪酸衍生物。最初是在白细胞中发现的，并且有三 烯结构，故名白细胞三烯。 第二节磷脂 磷脂是重要的两亲物质，它们是生物膜的重要组分、乳化剂和表面活性剂 (表面活性剂是能降低液体，通常是水的，表面张力，沿水表面扩散的物质)。 磷脂有两类：甘油磷脂和鞘氨醇磷脂。 一、甘油磷脂 天然存在的甘油磷脂都是 L—构型。 1、结构与分类 （1）磷脂酰胆碱（卵磷脂）（PC） HO—CH2CH2N+（CH3）3（胆碱） 分布：植物：大豆等， 动物：脑、精液、肾上腺、红细胞，蛋卵黄（8-10%）。 作用：控制肝脂代谢，防止脂肪肝的形成。 （2）磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）（PE） HO—CH2CH2—N+H3（乙醇胺）参与血液凝结。 （3）磷脂酰丝氨酸（PS） HO—CH2CH—COO-（丝氨酸）、N+H3、（1）—（3）X 均为氨基醇。 （4）磷脂酰肌醇（PI） （5）磷脂酰甘油（PG） （6）二磷脂酰甘油（心磷脂） 2、甘油磷脂的性质 ①极性：极性头、非极性尾②带电性（可用于分离纯化） 二、鞘磷脂
生物化学教案第三章脂质化学高等动物组织中含量较丰富。1、组成：一个鞘氨醇一个脂肪酸一个磷酸一个胆碱或乙醇胺2、结构与性质鞘磷脂极性头部分是磷脂酰胆碱或磷脂酰乙醇胺。鞘磷脂结构与甘油磷脂相似，因此性质与甘油磷脂基本相同。第三节鞘脂类鞘脂类也是动植物生物膜的重要组分。鞘脂类含有一个长的氨基醇。一、鞘氨醇已发现的鞘氨醇类约有30种。二、神经酰胺鞘脂类的核心结构是神经酰胺（ceramide），由鞘氨醇氨基以酰胺键与长链（1826C）脂肪酸的羟基相连。在鞘磷脂中，神经酰胺1位的-OH被磷酸胆碱(phosphorylcholine)或磷酸乙醇胺(phosphorylethanolamine)的磷酸基因酯化。除了动物细胞膜外，鞘磷脂在神经细胞的髓鞘中含量最丰富。第四节结合脂类一、糖脂glycolipid1、甘油醇糖脂2、N一脂酰神经鞘氨醇糖脂（神经酰胺糖脂）神经酰胺还是糖脂的前体物，有时称鞘糖脂。在鞘糖脂中，单糖、双糖或寡糖通过O-糖苷键与神经酰胺相连，重要的鞘糖脂有脑脂(cerebroside)、硫脑苷脂(sulfatide)和神经节苷脂(ganglioside)。脑苷脂是单糖与神经酰胺形成的糖脂，是非离子型的。半乳糖脑苷脂(galatocerebroside)几乎全部存在于脑的细胞膜中。脑苷脂被硫酸化后称为硫脑苷脂，在生理pH下带负电荷。寡糖链(带有一个或多个唾液酸残基)与神经酰胺形成的鞘糖脂称为神经节苷脂，最初是从神经27
生物化学教案 第三章 脂质化学 27 高等动物组织中含量较丰富。 1、组成： 一个鞘氨醇一个脂肪酸一个磷酸一个胆碱或乙醇胺 2、结构与性质 鞘磷脂极性头部分是磷脂酰胆碱或磷脂酰乙醇胺。鞘磷脂结构与甘油磷脂 相似，因此性质与甘油磷脂基本相同。 第三节鞘脂类 鞘脂类也是动植物生物膜的重要组分。鞘脂类含有一个长的氨基醇。 一、鞘氨醇 已发现的鞘氨醇类约有 30 种。 二、神经酰胺 鞘脂类的核心结构是神经酰胺（ceramide），由鞘氨醇氨基以酰胺键与长链 （18—26C）脂肪酸的羟基相连。 在鞘磷脂中，神经酰胺 1 位的-OH 被磷酸胆碱(phosphorylcholine)或磷酸乙 醇胺(phosphorylethanolamine)的磷酸基因酯化。除了动物细胞膜外，鞘磷脂在 神经细胞的髓鞘中含量最丰富。 第四节结合脂类 一、糖脂 glycolipid 1、甘油醇糖脂 2、N—脂酰神经鞘氨醇糖脂（神经酰胺糖脂） 神经酰胺还是糖脂的前体物，有时称鞘糖脂。在鞘糖脂中，单糖、双糖或 寡糖通过 O-糖苷键与神经酰胺相连，重要的鞘糖脂有脑苷脂(cerebroside)、硫 脑苷脂(sulfatide)和神经节苷脂(ganglioside)。 脑苷脂是单糖与神经酰胺形成的糖脂，是非离子型的。半乳糖脑苷脂 (galatocerebroside)几乎全部存在于脑的细胞膜中。 脑苷脂被硫酸化后称为硫脑苷脂，在生理 pH 下带负电荷。寡糖链(带有一 个或多个唾液酸残基)与神经酰胺形成的鞘糖脂称为神经节苷脂，最初是从神经
生物化学教案第三章脂质化学组织中分离到的，在其它组织中也有分布。（1）脑苷脂（中性糖鞘脂类）主要在神经、脑组织中，X为Glc称Glc脑苷脂，X为Gal称Gal脑苷脂。X还可能是：Fuc、GlcNAc、GalNAc（2）神经节苷酯（酸性糖鞘脂类）含有唾液酸，在脑灰质和胸腺中含量高。中枢神经系统某些神经元膜的特征性脂，可能与通过神经元的神经冲动传递有关。人的神经系统细胞膜至少有15种神经节苷脂，它们的生物功能尚未完全了解。3、糖脂的生物学功能糖脂的功能还不十分清楚，有些动物细胞膜上的糖脂分子能与细菌毒素以及细菌细胞结合，起受体的作用。（1）细胞结构的刚性（2）抗原的化学标记血型抗原（3）细胞分化阶段可鉴定的化学标记（4）调节细胞的正常生长（5）授予细胞与其它生物活性物质的反应性倾向。第五节类和固醇类化合物可以统称为类异戊二烯类(isoprenoid)，由乙酰-CoA经由异戊二烯焦磷酸生成的，而不是由异戊二烯合成的一、类一些真核蛋白质合成后经过异戊二烯化，常见的异戊二烯基团就是farnesyl和geranylgeranyl group二、固醇类结构：含有环戊烷多氢菲母核的一类醇、酸及其衍生物。包括：固醇、固醇衍生物。1、胆固醇（二氢胆固醇、T一脱氢胆酸、胆固醇酯）以游离或酯的形态存在于一切动物组织中，植物中没有。是最早由从动物28
生物化学教案 第三章 脂质化学 28 组织中分离到的，在其它组织中也有分布。 （1）脑苷脂（中性糖鞘脂类） 主要在神经、脑组织中，X 为 Glc 称 Glc 脑苷脂，X 为 Gal 称 Gal 脑苷脂。 X 还可能是：Fuc、GlcNAc、GalNAc （2）神经节苷酯（酸性糖鞘脂类） 含有唾液酸，在脑灰质和胸腺中含量高。中枢神经系统某些神经元膜的特 征性脂，可能与通过神经元的神经冲动传递有关。人的神经系统细胞膜至少有 15 种神经节苷脂，它们的生物功能尚未完全了解。 3、糖脂的生物学功能 糖脂的功能还不十分清楚，有些动物细胞膜上的糖脂分子能与细菌毒素以 及细菌细胞结合，起受体的作用。 （1）细胞结构的刚性 （2）抗原的化学标记血型抗原 （3）细胞分化阶段可鉴定的化学标记 （4）调节细胞的正常生长 （5）授予细胞与其它生物活性物质的反应性倾向。 第五节萜类和固醇类化合物 可以统称为类异戊二烯类(isoprenoid)，由乙酰-CoA 经由异戊二烯焦磷酸生 成的，而不是由异戊二烯合成的 一、萜类 一些真核蛋白质合成后经过异戊二烯化，常见的异戊二烯基团就是 farnesyl 和 geranylgeranyl group 二、固醇类 结构：含有环戊烷多氢菲母核的一类醇、酸及其衍生物。包括：固醇、固醇衍 生物。 1、胆固醇（二氢胆固醇、T—脱氢胆酸、胆固醇酯） 以游离或酯的形态存在于一切动物组织中，植物中没有。是最早由从动物
生物化学教案第三章脂质化学胆石中分离出的固醇。(1)结构C3羟基C1o和C13各一个甲基Cs与Co间一个双键C17异辛烷（2）性质白色、斜方晶体。a醇基可与脂酸成酯（棕榈酸、硬脂酸、油酸）b.双键可加氢（3）分布及功能a.70千克人体含140克左右，1/4在脑及神经组织中，肝、肾含量较多。肾上腺、卵巢等合成固醇激素的腺体含量也较多，可达1一5%。血清中含量升高，会增加患心血管疾病的可能性。b.胆固醇是生物膜的重要成分，羟基极性端分布于膜的亲水界面，母核及侧链深入膜双层，控制膜的流动性，阻止磷脂在相变温度以下时转变成结晶状态，保证膜在低温时的流动性及正常功能。C.胆固醇是合成胆汁酸、类固醇激素、维生素D等生理活性物质的前体。胆汁酸（在肝中合成）参与肠道脂类吸收肾上腺皮质激素、雌激素、雄激素2、植物固醇不能被动物吸收和利用。主要有：豆固醇（大豆中）麦固醇（麦芽中）3、酵母固醇麦角固醇，经紫外光照射可转化成维生素D3。三、固醇衍生物1、胆汁酸多数脊椎动物的胆酸，能以肽键与Gly或牛磺酸结合。胆酸与脂肪酸或其29
生物化学教案 第三章 脂质化学 29 胆石中分离出的固醇。 （1）结构 C3 羟基 C10 和 C13各一个甲基 C5 与 C6间一个双键 C17 异辛烷 （2）性质 白色、斜方晶体。 a. 醇基可与脂酸成酯（棕榈酸、硬脂酸、油酸） b. 双键可加氢 （3）分布及功能 a. 70 千克人体含 140 克左右，1/4 在脑及神经组织中，肝、肾含量较多。 肾上腺、卵巢等合成固醇激素的腺体含量也较多，可达 1—5%。血清中含量升 高，会增加患心血管疾病的可能性。 b. 胆固醇是生物膜的重要成分，羟基极性端分布于膜的亲水界面，母核及 侧链深入膜双层，控制膜的流动性，阻止磷脂在相变温度以下时转变成结晶状 态，保证膜在低温时的流动性及正常功能。 c. 胆固醇是合成胆汁酸、类固醇激素、维生素 D 等生理活性物质的前体。 胆汁酸（在肝中合成）参与肠道脂类吸收肾上腺皮质激素、雌激素、雄激素 2、植物固醇 不能被动物吸收和利用。主要有：豆固醇（大豆中）麦固醇（麦芽中） 3、酵母固醇 麦角固醇，经紫外光照射可转化成维生素 D3。 三、固醇衍生物 1、胆汁酸 多数脊椎动物的胆酸，能以肽键与 Gly 或牛磺酸结合。胆酸与脂肪酸或其