卤代烃(卤原子不同)的活性 RI RBr Rcl rF e键能 e极化度 亲核取代 活性 LIYING 202l/1/30
LIYING 2021/1/30 卤代烃(卤原子不同)的活性 ѐ键能 ѐ极化度 RI RBr RCl RF 亲核取代 活性
消除反应是一个化合物分消除 或原子团的反应 消除反应类型 消除:在相邻的两个碳原子上的原子或基团 被消除,形成双键或叁键。 C-C+ NiE NUE 从同碳原子上消除两个原子或基团 形成卡宾: E C Nu C:+Nu-E1,1-消 LIYING 202l/1/30
LIYING 2021/1/30 消除反应类型 消除反应: 是从一个化合物分子中消除两个原子 或原子团的反应。 β-消除: 在相邻的两个碳原子上的原子或基团 被消除,形成双键或叁键。 C C Nu E C C + Nu E α-消除: 从同碳原子上消除两个原子或基团, 形成卡宾: C Nu E C + Nu E 1,1-消除
CFC-ONa o CE+ co t NaF ,3=消除 +Nu-E 饱和碳原子进行亲核取代反应时,常伴随消除反应 的发生: 一RCH2CH2X+H2O RCH, CH,OH+ HX RCH=CH2+H,0+ HX LIYING 202l/1/30
LIYING 2021/1/30CF3 C O ONa CF2 + CO2 + NaF △ 1,3-消除: C C C Nu E C C C + Nu E RCH2CH2OH + HX RCH2CH2X + H2O RCH CH2 + H2O + HX 饱和碳原子进行亲核取代反应时,常伴随消除反应 的发生:
Saytzeff Rule:消除反应的主要产物 是双键上烃基取代最多的烯烃GP RCH-CH KOH, EtOH RCH=CH HX H X △ KOH. EtOH RCH-CH RCH=CH NaNH2 RCH≡CH KOH. EtOH CH2 CH-CHCH CHa CH=CHCH HⅩ 81% +CH3 CH2 CH=CH2 19% LIYING 202l/1/30
LIYING 2021/1/30 Saytzeff Rule: 消除反应的 主要产物 是双键上烃基取代最多的烯烃。 RCH CH2 H X KOH, EtOH RCH CH2 + HX RCH CH2 X X KOH, EtOH RCH CH2 X NaNH2 RCH CH2 CH3CH CHCH3 H X KOH, EtOH CH3CH CHCH3 + CH3CH2CH CH2 81% 19%
优先形成共轭烯烃 KOH, EtOH H2C-CHCH2 CHCH(CH3)2 Br H2C=CH-CH=CHCH(C 共轭烯烃 NOT H2C=CHCH2 CH=C(CH3)2 LIYING 202l/1/30
LIYING 2021/1/30 优先形成共轭烯烃 H2 C CHCH2 CHCH(CH3 ) 2 Br KOH, EtOH H2 C CH CH CHCH(CH3 ) 2 共轭烯烃 H2 C CHCH2 CH C(CH3 ) NOT 2