3.与金属反应 R不能 1).与碱金属反应 3 Wut合成法 烷基 「RX+2Na e RNa naX RNa t rx R—R+NaX 2RX+2Na—k-R+2NaX 对称烷烃,碳原子增加1倍 LcH3<H)4+u一+CHCH2CH2+山 LIYING 202l/1/30
LIYING 2021/1/30 3. 与金属反应 1). 与碱金属反应 Wurtz合成法 RX + 2Na RNa + NaX RNa + RX R R + NaX 2RX + 2Na R R + 2NaX 对称烷烃,碳原子增加1倍 CH3 (CH2 ) 3 I + Li CH3 (CH2 ) 6 CH3 + LiI R不能 是3 。 烷基
Corey- House合成法 RLi+ cul OcUli 铜锂试剂 OcUli t rx rrI+ RCu 不对称烷烃 LIYING 202l/1/30
LIYING 2021/1/30 Corey-House合成法 RLi + CuI R2 CuLi 铜锂试剂 R2 CuLi + R'X R R' + RCu + LiX 不对称烷烃
例1 TMI CH3 CH2CH-i CH2 CH CH 解 CH3 CH2 CHBr-Li Cul CH3 CH CH2 CuLi CH CH 3 CH3 CH2 CH2CH2 Br TMT LIYING 202l/1/30
LIYING 2021/1/30 例1 TM1. CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 解: CH3 CH2 CHBr CH3 Li CuI (CH3 CH2 CH) 2 CuLi CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 Br TM1
例2 n-CzH n-C7H 15 H 15 H +(n-C4Hg) CuLi H C,Ho-n CH +(CH3)2 CuLi 91 LIYING 202l/1/30
LIYING 2021/1/30 例2 C C n-C7H15 H H I + (n-C4H9 )2CuLi C C n-C7H15 H H C4H9 -n 71% I + (CH3 ) 2 CuLi CH3 91%
2). Grignard试剂的生成 无水乙醚 RX Mg RMgX 烃基卤化镁 有机镁化合物 格氏试剂( Grignard eager C2H CH oMg O H5 x C2H5 LIYING 202l/1/30
LIYING 2021/1/30 2).Grignard试剂的生成 RX + Mg 无水乙醚 RMgX 烃基卤化镁 有机镁化合物 格氏试剂(Grignard reagent) Mg R X O C2 H5 C2 H5 O C2 H5 C2 H5