(b)亲核试剂带有负电荷: RL+Nu RNutL PhCh,+ CN PhchCN+CI (c)底物带有正电荷,亲核试剂带有孤对电子: R+Nu—-RNu+L (CH33S+(CH3)3N:+(CH3)4N+(CH3)2S (d)底物带有正电荷,亲核试剂带有负电荷 RL tNu RNu+L CH3OH2+Cl--CH3CI+H2O LIYING 202l/1/30
LIYING 2021/1/30 PhCH2Cl+ CN - PhCH2CN Cl - + （c） 底物带有正电荷，亲核试剂带有孤对电子： R Nu +L + L + Nu + R (CH3 ) (CH 2 S 3 ) 4N + + + (CH3 ) 3 S (CH3 ) + 3N （d） 底物带有正电荷，亲核试剂带有负电荷： RL + +Nu - R Nu +L + CH3Cl +H2O + CH3OH2 Cl - R L+Nu - R Nu+L - （b） 亲核试剂带有负电荷：
OH CH3OH(甲醇 含氧亲核试剂 CH3O 制备醇 一CH3OCH3(甲醚) CH3COO 制备醚 CH3 COOCH3(乙酸甲酯 ONO CH2Br 2 CH3ONO2(硝酸甲酯) 鉴别卤代烃 含碳亲核试一 CN CHCN(乙腈 合成:增一个碳原子 C≡CCH CH2C≡CCH2(2丁块) 合成:增多个碳原子 CH(CHCOOCH3)2.CH CH(COOCH3)2 (2-甲基丙二酸二甲酯) 202l/1/30
LIYING 2021/1/30 CH3 Br CH3 CN (乙腈) CH3 CH(COOCH3 ) 2 OH－ CH3OH (甲醇) CH3O－ CH3OCH3 CH3 COO－ CH3 COOCH3 (乙酸甲酯) －ONO2 CH3ONO2 (硝酸甲酯) －CN －C CCH3 CH3 C CCH3 －CH(CHCOOCH3 ) 2 含 氧 亲 核 试 剂 含 碳 亲 核 试 剂 (甲醚) (2-丁炔) (2-甲基丙二酸二甲酯） 制备醇 制备醚 鉴别卤代烃 合成：增一个碳原子 合成：增多个碳原子
SH 含硫亲核试剂 CH35H(甲硫醇 SCN CH3SCN(硫氰酸甲酯) CH2N3(叠氦甲烷) 合氦亲核试剂 N(CH3) CH2 Br (CH4NBr(溴化四甲基铵 NH →CH3NH3Br(溴化甲铵) 合磷亲核试剂 PPh CH3Ph8r(化三苯基甲基鳞) 卤离子 CH31(碘甲烷) LIYING 202l/1/30
LIYING 2021/1/30CH3Br CH3NH3Br （溴化甲铵） CH3I （碘甲烷） SH－ CH3SH （甲硫醇） CH3SCN （硫氰酸甲酯） N3－ CH3N3 （叠氮甲烷） N(CH3)3 (CH3)4NBr NH3 I－ －SCN PPh3 CH3PPh3Br 含硫亲核试剂 含氮亲核试剂 含磷亲核试剂 卤离子 （溴化四甲基 铵） （溴化三苯基甲基 鏻）
别反应 卤代烃试剂室温加热 CHoCI AgC H2 C=CHCH2Cl 立即 (CH3)3CCI R AgCl AgNO3 热 CH3) CHCI EtOH 稍慢 CHR CH2 CH2Cl × AgCl CH2=CHCI LIYING 202l/1/30
LIYING 2021/1/30 鉴别反应 CH2Cl H2C CHCH2Cl (CH3 )3CCl RI (CH3 )2CHCl CH3CH2CH2Cl CH2 CHCl Cl AgNO3 EtOH AgCl 立即 AgCl 稍慢 × AgCl × × 加热 卤代烃 试剂 室温 加热
卤代烃(烃基结构不同)的活性 烯丙式卤 卤代烷 乙烯式卤 孤立式 RCH=CHCHr-X R-X RCH=CH-X CHX RCH=CH(CH)X ( CH2)nX 烯丙式卤>三级卤代烷>二级卤代烷 级卤代烷>乙烯式卤 LIYING 202l/1/30
LIYING 2021/1/30 卤代烃（烃基结构不同）的活性 烯丙式卤 卤代烷 乙烯式卤 孤立式卤 RCH CHCH2 X; CH2X RCH CH(CH2 )n X; (CH2 )nX R X RCH CH X; X 烯丙式卤>三级卤代烷>二级卤代烷> 一级卤代烷>乙烯式卤