CH 氯代叔丁烷 CH C or叔丁基氯 r2甲基2氯丙烷 CH CHoC 苄基氯 or氯化苄 or苯氯甲烷 CH3 CI Br CH3 CH-CH-CHCH2 CH3 2-甲基-3-氯一4-溴己烷 LIYING 202l/1/30
LIYING 2021/1/30 CH3 C CH3 CH3 Cl 氯代叔丁烷 or 叔丁基氯 or 2-甲基-2-氯丙烷 CH2Cl 苄基氯 or 氯化苄 or 苯氯甲烷 CH3CH CH CHCH2CH3 CH3Cl Br 2-甲基-3-氯-4-溴己烷
第二节卤代烃 、物理性质 1.偶极矩 R一FR-C|R-BrR 1.821.941.79164 2沸点:分子极性较大,沸点比相应烷烃高 3.溶解度:不溶于水 4.密度:除一氯代烃和一氟代烃比水轻外,密度 均大于1 LIYING 202l/1/30
LIYING 2021/1/30 第二节 卤代烃 ⚫ 一、物理性质 – 1. 偶极矩 – 2.沸点：分子极性较大，沸点比相应烷烃高 –3.溶解度：不溶于水 –4.密度：除一氯代烃和一氟代烃比水轻外，密度 均大于1 R－F R－Cl R－Br R－I 1.82 1.94 1.79 1.64
二、化学性质 8+8 C→XC-F C—ClC-BrC-l 键长(m)0.1390.1760.1940214 键能0456351293-243 C一X键容易异裂 反应类型:亲核取代 消除、与金属作用、还原 LIYING 202l/1/30
LIYING 2021/1/30 二、化学性质 C X + − C F C Cl C Br C I 键长(nm) 0.139 0.176 0.194 0.214 键能(kJ/mol) 456 351 293 243 C－X键容易异裂 反应类型：亲核取代、 消除、与金属作用、还原
Per.ia 亲核取代反应 1 2 He 1.008 IIA Metal Non-metal IIIA IVA VA VIA VIIA 4.003K 3 Li B 5B 6C7N8o 9 F10Ne Rare gasesTransition 2s2p25222s2033204|220522p 6941|9012 600190020.1 1Na12Mg Amphoteric RAI14 Si 15 P 116 S 17 CI 18 Ar M 3s'3s 33s3023s3p3|334|3s35335 2292431 IIB IVBⅤBIⅤ IB VIIB VIII 2809309720735453995k 19K 20Ca 21Sc 22 Ti 23V 24Cr 25Mn26Fe 4s4213d4s2|304s2|3c24s2|34s'|3d4s2|3c4s 28 Ni 29 Zn 3 Ga Ge 33As isE 35 Br 36 KrM 3901408449647875094520054945585 589635565396972217421896990880k 854787628891|912292919594 5Gss82n1HT2W7Re7Qrr和Pt7 DAu ao Hg e1TI 2Pb 3 BNa Pol as At eR川R 13291373Ln17851:018941821901219531970|206124127212901io01ilo|2o 7 87Fr Bs Ra a9103 10s Db10s g ao7 Bh 1os Hs1ogMt [223.03226.0 An[(261(2623 263(2623(2653 (266) 亲核试剂是能提供电子的试剂,带有负电荷和孤 对电子,用N来表示。如OH、NH3等。 202l/1/30
LIYING 2021/1/30 1.亲核取代反应 ⚫ 亲核试剂是能提供电子的试剂，带有负电荷和孤 对电子，用Nu：－来表示。如OH－、NH3等
反应类型 取代产物 亲核取代反应的通式: Nu: +R- RNu+ 亲核试剂带着一对电子 进攻 反应底物 离去基团」带着 对电子离开 (a)底物为中性,亲核试剂带着一对孤对电子: Bu2P: CH2CH, I- Bu?P CH,CH+I LIYING 202l/1/30
LIYING 2021/1/30 •离去基团 反应类型 亲核取代反应的通式： Nu + +L - R L R Nu 带着 一对电子 进攻 带着 一对电子 离开 CH3 CH2 Bu I 3 P + + I B - u3 P CH2 CH3 （a）底物为中性，亲核试剂带着一对孤对电子： 亲核试剂 反应底物 取代产物