历南克通大学 Southwest Jiaotong Unlversity (二)2-氯甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶盐酸盐(7-7) NO2 H:C CH3 H3C. CH3 H3C. CH3 HNO/H2SO 硝化 CH; CH3 CH3 0 (7-14) (7-16) (7-17) OCH3 OCH3 OCH3 H3C. CH3 H3C、 CH3 H3C、 CH; CHONa SOCI2 醚化 氯化 CH重排 CH2OH N* CH2CI H CI 0 (7-19) (7-7) (7-18) 合成路线1 这是目前工业上采用的生产路线！
(二) 2-氯甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶盐酸盐(7-7) 的合成 合成路线1 ？ 氧化 硝化 醚化 重排 氯化 这是目前工业上采用的生产路线！
历有文通大学 Southwest Jiaotong Unlversity 反应机理： 00 CF3 ⑧ CH3 -CF3COOH H CF3 H
反应机理：
历南克通大学 Southwest Jiaotong Unlversity NOz H:C. CH3 HyC. CH3 K:C. CH, H202 HNOy/H2SO4 (7-15) 0 OCH3 OCH3 OCH HC. CHy CH; :C. CH; CH,ONa 1.(CH,204 sock 2.(NH4)2S2Os CH2OH CH2CI H CI 重排 (7-20) (7-18) (7-7) 合成路线2
合成路线2 重排 ？
五有文通大学 Southwest Jiaotong University OCH3 OCH3 C、 CHy C. CH3 1.(CH3zS04 2.(NH4)2SOs CH2OH 0 (7-20) (7-18) (1)这个氧化反应机理是怎样的？ (2)为何其他位置的CH3没有被氧化？
（1）这个氧化反应机理是怎样的？ （2）为何其他位置的CH3没有被氧化？
S2032·+CH3OH→·aH2OH+H++S02+S04° 历有克通大学 Southwest Jiaotong Unlversity Me 反应机理： 是Pyridine的Minsci reaction,自由基历程。 先生成N Me methoxypyridinium, 然后经过如图反应历 (-MeOH) 程！ 重排反应收率低， OMe 仅为40%。 +H++S0,2 被路线1已取代！ CHgOH OH H+CH2O CHOH CH2OH
反应机理： 是Pyridine的Minsci reaction，自由基历程。 先生成N- methoxypyridinium， 然后经过如图反应历 程！ 重排反应收率低， 仅为40%。 被路线1已取代！