历南克通大学 Southwest Jiaotong Unlversity 一、5-甲氧基-1H-苯并咪唑-2-硫醇(7-6)与2-氯甲基-3,5-二甲 基-4-甲氧基吡啶盐酸盐(7-7)反应 OCH3 H:CO CH3 HjCO OCH3 SH+ N+ CH2CI H H CI (7-6) (7-7) (7-8) HCO OCH3 CH3 H (7-1)
一 、5-甲氧基-1H-苯并咪唑-2-硫醇(7-6)与2-氯甲基-3,5-二甲 基-4-甲氧基吡啶盐酸盐(7-7)反应
历有文通大学 Southwest Jiaotong Unlversity (一)5-甲氧基-1H苯并咪唑-2-硫醇(7-6)的合成 1、合成路线1 H3CO HCO. II;CO. NO2 1.Ac20 KOH/H2O NH2 2.HNO3 CH3 (7-9) (7-10) (7-11) HCO NH2 H3CO. SnCl2/HCI CS2/KOH/C2HsOH SH NH2 or C2HsOCSK H (7-12) 乙氧基黄原酸钾 (7-6) 优点:反应条件温和,工艺成熟,为国内厂家生产奥美拉唑采用的方法!
(一) 5-甲氧基-1H-苯并咪唑-2-硫醇(7-6)的合成 1、合成路线1 优点:反应条件温和,工艺成熟,为国内厂家生产奥美拉唑采用的方法! 乙氧基黄原酸钾
历有文通大学 Southwest Jiaotong University 2、合成路线2 HCO N02 H3CO 1.Zn/HCI/CH3OH SH 2.CS2 NH2 (7-11) (7-6) 优点:一勺烩,反应条件温和,收率高,有很高的实用价值!
2、合成路线2 优点:一勺烩,反应条件温和,收率高,有很高的实用价值!
历有文通大学 Southwest Jiaotong Unlversity 反应机理: -0 NH2 SH SH N SH NH2 NH2 -H2S N SH
反应机理:
历有文通大学 Southwest Jiaotong University 3、合成路线3 H HgCO NH2 HCO NH H3CO RNCS C2HsOH SH CH3 H H H (7-13) (7-6) R:-CH2CH-CII2,-Ph 两步反应总收率可达65%,由于异硫氰酸烯丙酯或者异硫氰酸苯 酯来源困难,大量制备收到限制!
3、合成路线3 两步反应总收率可达65%,由于异硫氰酸烯丙酯或者异硫氰酸苯 酯来源困难,大量制备收到限制!