历南克通大学 Southwest Jiaotong Unlversity (二)奥美拉唑的合成 OCH BH CH; H;CO OCH SH NaOH/C2HsOH CH; H CH>CI HO' (7-6) 7-7) (7-8) MCPBA OCH 所得产物为R和S异构体的混合物。 {7-1) 由7-8氧化到7-1,氧化剂可以是:间氯过氧苯甲酸(MCPBA)和高碘酸钠, 将硫醚氧化成亚砜。这个氧化反应的机理是怎样的?
(二) 奥美拉唑的合成 由7-8氧化到7-1,氧化剂可以是:间氯过氧苯甲酸(MCPBA)和高碘酸钠, 将硫醚氧化成亚砜。这个氧化反应的机理是怎样的? 所得产物为R和S异构体的混合物
历有文通大学 Southwest Jiaotong Unlversity 氧化反应的机理: H- R900 以R R 过渡态
氧化反应的机理: 过渡态
历南克通大学 Southwest Jiaotong Unlversity 断开b处 H3CO b HC OCH CH3 H d (71) OCH H3CO CHz N H CH2SH (7-21) (7-22)
断开b处
历南天通大学 Southwest Jiaotong Unlversity 二、2-氯-5-甲氧基-1H苯并咪唑与3,5-二甲基-4-甲氧基 一2-吡啶甲硫醇反应 OCH, H30 H:C. CH> H;CO OCH NaOH/C2HsOH CH2SH CH] (7-21 (7-22) MCPBA H.C (CH) (7-1) 两种原料来源困难,合成难度大,文献 资料少,实用价值不大
二、2-氯-5-甲氧基-1H-苯并咪唑与3,5-二甲基-4-甲氧基 -2-吡啶甲硫醇反应 两种原料来源困难,合成难度大,文献 资料少,实用价值不大
历有克通大学 Southwest Jiaotong University 断开C处 ↑ H3CO. b 0 HC OCH3 CH3 H d 71) OCH HjCO NH2 H,C. Cih OH NH2 (7-12) (7-23)
断开C处