第二十六章食品中的有害成分 食物中除营养成分和虽然不一定有营养作用,但能赋予食物以应有的色、香、味等感官性状的成分外, 还常含有一些无益有害的成分,称为嫌忌成分。 这些成分来源于食物原料本身、食品加工过程、微生物污染和环境污染等。当食品中的有害成分的含 量超过一定限度时,即可造成对人体健康的损害。 第一节食品中的天然毒素 食品中的天然毒素主要是指有些动植物中所含有的一些有毒的天然成分,如河豚毒素。有些动植物食 品在一般情况下并不含有毒物质,但贮存不当时也会形成某种有毒物质,积累到一定数量,食用后也可引 是无毒的,但蜜源植物中含有毒素时会酿成有毒蜂蜜,误食后也会引起中也 起中毒。如马铃薯贮存不当,发芽后可产生龙葵素。另外,由于某些特殊原因,也可使食品带毒。如蜂蜜 植物性和章类食品中的事素 (一)有毒植物蛋白及氨基酸 1、凝集素在豆类及一些豆状种籽(如蓖麻)中含有一种能使红血球细胞凝集的蛋白质,称为植物红血 球凝集素,简称凝集素。它通过与红细胞膜高度特异性的结合而使红细胞凝集;并能刺激培养细胞的分裂 当给大白鼠口服黑豆凝集素后,明显地减少了所有营养素的吸收。在离体的肠管试验中,观察到通过肠壁 的葡萄糖吸收率比对照组低50%。因此推测凝集素的作用是与肠壁细胞结合,从而影响了肠壁对营养成分 的吸收。 已知凝集素有很多种类,其中大部分是糖蛋白,含糖类约4~10‰。生食或烹调不足会引起食者恶心 呕吐等症状,严重者甚至死亡。所有凝集素在湿热处理时均被破坏,在干热处理时则不被破坏。可采取加 热处理、热水抽提等措施去毒。 ()大豆凝集素大豆凝集素是一种糖蛋白,相对分子质量为11000糖类占5%,主要是甘露糖和 N-乙酰葡萄糖胺。吃生大豆的动物比吃熟大豆者需要更多的维生素、矿物质以及其他营养素 (2)菜豆属豆类的凝集素菜豆属中已经发现有凝集素的有菜豆、绿豆、红花菜豆和芸豆等。菜豆属的 凝集素明显地抑制饲喂动物的生长,剂量高时可致死 其他豆类如扁豆、蚕豆、立刀豆等也都有类似毒性。 (3)蓖麻毒蛋白人、畜生食蓖麻籽或油,轻则中毒呕吐、腹泻,重则死亡。蓖麻中的毒素成分是蓖麻 毒蛋白,毒性极大,对小白鼠的最小致死量为lg/kg体重。 2、蛋白类酶抑制剂在豆类、谷物及马铃薯等植物性食物组织中还有另一类小分子毒蛋白——蛋白 类酶抑制剂。在体外试验中能与有关酶类迅速结合并形成非常稳定的复合物,从而抑制相应酶类的作用。 其中比较重要的有胰蛋白酶抑制剂和淀粉酶抑制剂 (1)胰蛋白酶抑制剂存在于大豆等豆类及马铃薯块茎等食物中,相对分子质量14300~38000分布 极广。生食上述食物,由于胰蛋白酶受到抑制,反射性地引起胰腺肿大 (2)淀粉酶抑制剂在小麦、菜豆、芋头、未成熟香蕉和芒果等食物中含有各种蛋白类的淀粉酶抑制剂, 影响糖类的消化吸收 3、毒肽最典型的毒肽是存在于毒蕈中的鹅膏菌毒素(图26-1)及鬼笔毒素(图26-2)
389 第二十六章 食品中的有害成分 食物中除营养成分和虽然不一定有营养作用，但能赋予食物以应有的色、香、味等感官性状的成分外， 还常含有一些无益有害的成分，称为嫌忌成分。 这些成分来源于食物原料本身、食品加工过程、微生物污染和环境污染等。当食品中的有害成分的含 量超过一定限度时，即可造成对人体健康的损害。 第一节 食品中的天然毒素 食品中的天然毒素主要是指有些动植物中所含有的一些有毒的天然成分，如河豚毒素。有些动植物食 品在一般情况下并不含有毒物质，但贮存不当时也会形成某种有毒物质，积累到一定数量，食用后也可引 起中毒。如马铃薯贮存不当，发芽后可产生龙葵素。另外，由于某些特殊原因，也可使食品带毒。如蜂蜜 是无毒的，但蜜源植物中含有毒素时会酿成有毒蜂蜜，误食后也会引起中毒。 一、植物性和蕈类食品中的毒素 (一)有毒植物蛋白及氨基酸 1、凝集素 在豆类及一些豆状种籽(如蓖麻)中含有一种能使红血球细胞凝集的蛋白质，称为植物红血 球凝集素，简称凝集素。它通过与红细胞膜高度特异性的结合而使红细胞凝集；并能刺激培养细胞的分裂。 当给大白鼠口服黑豆凝集素后，明显地减少了所有营养素的吸收。在离体的肠管试验中，观察到通过肠壁 的葡萄糖吸收率比对照组低 50%。因此推测凝集素的作用是与肠壁细胞结合，从而影响了肠壁对营养成分 的吸收。 已知凝集素有很多种类，其中大部分是糖蛋白，含糖类约 4~10%。生食或烹调不足会引起食者恶心、 呕吐等症状，严重者甚至死亡。所有凝集素在湿热处理时均被破坏，在干热处理时则不被破坏。可采取加 热处理、热水抽提等措施去毒。 (1)大豆凝集素 大豆凝集素是一种糖蛋白，相对分子质量为 110 000，糖类占 5%，主要是甘露糖和 N-乙酰葡萄糖胺。吃生大豆的动物比吃熟大豆者需要更多的维生素、矿物质以及其他营养素。 (2)菜豆属豆类的凝集素 菜豆属中已经发现有凝集素的有菜豆、绿豆、红花菜豆和芸豆等。菜豆属的 凝集素明显地抑制饲喂动物的生长，剂量高时可致死。 其他豆类如扁豆、蚕豆、立刀豆等也都有类似毒性。 (3)蓖麻毒蛋白 人、畜生食蓖麻籽或油，轻则中毒呕吐、腹泻，重则死亡。蓖麻中的毒素成分是蓖麻 毒蛋白，毒性极大，对小白鼠的最小致死量为 1g/kg 体重。 2、蛋白类酶抑制剂 在豆类、谷物及马铃薯等植物性食物组织中还有另一类小分子毒蛋白——蛋白 类酶抑制剂。在体外试验中能与有关酶类迅速结合并形成非常稳定的复合物，从而抑制相应酶类的作用。 其中比较重要的有胰蛋白酶抑制剂和淀粉酶抑制剂。 (1)胰蛋白酶抑制剂 存在于大豆等豆类及马铃薯块茎等食物中，相对分子质量 14300~38000，分布 极广。生食上述食物，由于胰蛋白酶受到抑制，反射性地引起胰腺肿大。 (2)淀粉酶抑制剂 在小麦、菜豆、芋头、未成熟香蕉和芒果等食物中含有各种蛋白类的淀粉酶抑制剂， 影响糖类的消化吸收。 3、毒肽 最典型的毒肽是存在于毒蕈中的鹅膏菌毒素(图 26-1)及鬼笔毒素(图 26-2)
α-鹅膏菌素 β-鹅膏菌素 y-鹅膏菌素 ε-鹅膏菌素 OH 三羟基鹅膏菌素 一羟基毒蕈环肽酰胺 H NH 图26-1鹅膏菌毒素 NH- 鬼笔环肽 CHs CH3 羟基鬼笔碱 CaHs C CH3 三羟基鬼笔碱 OH C2H,OH OH 羟基鬼笔酸 C2Hs CH(CH3h COOH 毒菌溶血苷B CaHs CH,C6H CH 图26-2鬼笔菌毒素 鬼笔菌毒素是一种环七肽类,又称毒伞素,有五种同系物。鹅膏菌毒素是环八肽类,亦称毒伞肽,有 六种同系物。这两种毒肽的毒性作用机理相仿,都是作用于肝脏。鹅膏菌毒素作用于肝细胞核,鬼笔菌毒 素作用于肝细胞微粒体。鹅膏菌毒素的毒性大于鬼笔菌毒素,其作用速度较慢,潜伏期也较长,每100g 鲜蕈中两者的含量分别为10~13mg,足以杀死2个成年人。毒肽中毒的临床经过一般可分为六期:潜伏期、 胃肠炎期、假愈期、内脏损害期、精神症状期和恢复期。 潜伏期的长短可因毒蕈中两类毒肽含量的比重不同而异,一般为10-24h。开始时岀现恶心、呕吐及 腹泻、腹痛等,称为胃肠炎期。有少数病例出现类霍乱症状,并迅速死亡。胃肠炎症状消失后,病人并无 明显症状,或仅有乏力,不思饮食,但毒肽则逐渐侵害实质性脏器,称为假愈期。此时,轻度中毒病人肝 损害不严重,可由此进入恢复期。严重病例则进入内脏损害期,损害肝、肾等脏器,使肝脏肿大,甚至发
N H S R4 O NH N H O O O HN O N H H N O N H O N O HO O NH R1 R2 O R3 R1 R2 R3 R4 α-鹅膏菌素 OH OH NH2 OH β-鹅膏菌素 OH OH OH OH γ-鹅膏菌素 OH H NH2 OH ε-鹅膏菌素 OH H OH OH 三羟基鹅膏菌素 OH OH OH H 一羟基毒蕈环肽酰胺 H H NH2 OH 图 26-1 鹅膏菌毒素 N H S NH O NH R4 HO O R3 HN HN O O O N R5 HN O O H N R1 R2 R1 R2 R3 R4 R5 鬼笔环肽 OH C2H5 CH3 CH3 OH 一羟基鬼笔碱 H C2H5 CH3 CH3 OH 三羟基鬼笔碱 OH C2H4OH CH3 CH3 OH 二羟基鬼笔酸 OH C2H5 CH(CH3)2 COOH OH 毒菌溶血苷 B H C2H5 CH2C6H5 CH3 H 图 26-2 鬼笔菌毒素 鬼笔菌毒素是一种环七肽类，又称毒伞素，有五种同系物。鹅膏菌毒素是环八肽类，亦称毒伞肽，有 六种同系物。这两种毒肽的毒性作用机理相仿，都是作用于肝脏。鹅膏菌毒素作用于肝细胞核，鬼笔菌毒 素作用于肝细胞微粒体。鹅膏菌毒素的毒性大于鬼笔菌毒素，其作用速度较慢，潜伏期也较长，每 100g 鲜蕈中两者的含量分别为 10~13mg，足以杀死 2 个成年人。毒肽中毒的临床经过一般可分为六期：潜伏期、 胃肠炎期、假愈期、内脏损害期、精神症状期和恢复期。 潜伏期的长短可因毒蕈中两类毒肽含量的比重不同而异，一般为 10~24h。开始时出现 恶心、呕吐及 腹泻、腹痛等，称为胃肠炎期。有少数病例出现类霍乱症状，并迅速死亡。胃肠炎症状消失后，病人并无 明显症状，或仅有乏力，不思饮食，但毒肽则逐渐侵害实质性脏器，称为假愈期。此时，轻度中毒病人肝 损害不严重，可由此进入恢复期。严重病例则进入内脏损害期，损害肝、肾等脏器，使肝脏肿大，甚至发 390
生急性肝坏死,死亡率可高达90%。经过积极治疗的病例,一般在2~3周后进入恢复期,各项症状和体征 渐次消失而痊愈 4、有毒氨基酸及其衍生物 )山黎豆毒素原山黎豆毒素主要有两类:一类是致神经麻痹的氨基酸毒素,有aγ-二氨基丁酸、γN- 草酰基αγ-二氨基丁酸和βN草酰基αβ-二氨基丙酸;另一类是致骨骼畸形的氨基酸衍生物毒素,如βN-(γ- 谷氨酰)-氨基丙腈、γ-甲基L谷氨酸、γ-羟基戊氨酸及山黎豆氨酸等。 HN COOH 山黎豆氨酸 人的典型山黎豆中毒症状是肌肉无力,不可逆的腿脚麻痹,甚至死亡。 (2)氰基丙氨酸存在于蚕豆中,是一种神经毒素,能引起和山黎豆中毒相同的症状 (3)刀豆氨酸是存在于豆科植物的蝶形花亚科植物中一种精氨酸的同系物,在许多植物体内是抗精氨 酸代谢物。刀豆属中某些种生食有毒即为此故。焙炒或煮沸15~45min可破坏大部分刀豆氨酸。 NH COOH COOH NH, NH2 氰基丙氨酸 刀豆氨酸 (4L-34二羟基苯丙氨酸(DOPA) L-DOPA广泛存在于植物中,但蚕豆的豆荚中含量极丰富,以游离态 或β糖苷态存在的 L-DOPA高达025%,是蚕豆病的重要病因。症状是急性溶血性贫血症,食后5~24h发 病,急性发作期可长达2448h,然后自愈。蚕豆病的发生多数是由于摄食过多的青蚕豆(无论煮熟、去皮 与否)所致 L-DOPA也是一种药物,能治震颤性麻痹。 (二)毒苷 存在于植物性食品中的毒苷主要有氰苷、硫苷和皂苷三类。 氰苷类微量氰化物广泛分布于植物中,主要形式是生氰的葡萄糖苷,其次是龙胆二糖[βD吡喃 葡萄糖(1→6)D吡喃葡萄糖]及荚豆二糖,[βL砒吡喃阿拉伯糖(→∽6D吡喃葡萄糖],均呈β-构型。这些生氰 糖苷类在酸或酶的作用下可水解产生氰氢酸,HCN是呼吸电子传递链的强抑制剂。人类HCN的致死量为 0.5~35mg/kg体重。 常见食物中的生氰糖苷类见表26-1。 表26-1常见食用植物中的氰苷 苷类 存在植物 水解产物 苦杏仁苷蔷薇科植物包括杏仁、苹果、梨、桃、杏、樱桃、李等|龙胆二糖+HCN+苯甲醛 洋李苷蔷薇科植物 葡萄糖+HCN+苯甲醛 荚豆苷野豌豆属植物 荚豆二糖+HCN+苯甲醛 蜀黍苷高梁属植物 D-葡萄糖十HCN十对羟基苯甲醛 亚麻苦苷菜豆、木薯、白三叶草等 D-葡萄糖+HCN+丙酮 龙胆二糖 苦杏仁苷
生急性肝坏死，死亡率可高达 90%。经过积极治疗的病例，一般在 2~3 周后进入恢复期，各项症状和体征 渐次消失而痊愈。 4、有毒氨基酸及其衍生物 (1)山黎豆毒素原 山黎豆毒素主要有两类：一类是致神经麻痹的氨基酸毒素，有 α,γ-二氨基丁酸、γ-N- 草酰基-α,γ-二氨基丁酸和 β-N-草酰基-α,β-二氨基丙酸；另一类是致骨骼畸形的氨基酸衍生物毒素，如 β-N- (γ- 谷氨酰) -氨基丙腈、γ-甲基-L-谷氨酸、γ-羟基戊氨酸及山黎豆氨酸等。 N H N 2N COOH NH2 山黎豆氨酸 人的典型山黎豆中毒症状是肌肉无力，不可逆的腿脚麻痹，甚至死亡。 (2)β-氰基丙氨酸 存在于蚕豆中，是一种神经毒素，能引起和山黎豆中毒相同的症状。 (3)刀豆氨酸 是存在于豆科植物的蝶形花亚科植物中一种精氨酸的同系物，在许多植物体内是抗精氨 酸代谢物。刀豆属中某些种生食有毒即为此故。焙炒或煮沸 15~45min 可破坏大部分刀豆氨酸。 COOH NC NH2 N H O COOH NH2 H2N β-氰基丙氨酸 刀豆氨酸 NH (4)L-3,4-二羟基苯丙氨酸(DOPA) L-DOPA 广泛存在于植物中，但蚕豆的豆荚中含量极丰富，以游离态 或 β-糖苷态存在的 L-DOPA 高达 0.25%，是蚕豆病的重要病因。症状是急性溶血性贫血症，食后 5~24h 发 病，急性发作期可长达 24~48h，然后自愈。蚕豆病的发生多数是由于摄食过多的青蚕豆(无论煮熟、去皮 与否)所致。 L-DOPA 也是一种药物，能治震颤性麻痹。 (二)毒苷 存在于植物性食品中的毒苷主要有氰苷、硫苷和皂苷三类。 1、氰苷类 微量氰化物广泛分布于植物中，主要形式是生氰的葡萄糖苷，其次是龙胆二糖[β-D-吡喃 葡萄糖(1→6) D-吡喃葡萄糖]及荚豆二糖，[β-L-吡喃阿拉伯糖(1→6)D-吡喃葡萄糖]，均呈 β-构型。这些生氰 糖苷类在酸或酶的作用下可水解产生氰氢酸，HCN 是呼吸电子传递链的强抑制剂。人类 HCN 的致死量为 0.5~3.5mg/kg 体重。 常见食物中的生氰糖苷类见表 26-1。 表 26-1 常见食用植物中的氰苷 苷 类 存 在 植 物 水 解 产 物 苦杏仁苷 蔷薇科植物,包括杏仁、苹果、梨、桃、杏、樱桃、李等 龙胆二糖＋HCN＋苯甲醛 洋李苷 蔷薇科植物 葡萄糖＋HCN＋苯甲醛 荚豆苷 野豌豆属植物 荚豆二糖＋HCN＋苯甲醛 蜀黍苷 高梁属植物 D-葡萄糖＋HCN＋对羟基苯甲醛 亚麻苦苷 菜豆、木薯、白三叶草等 D-葡萄糖＋HCN＋丙酮 391 CN O 龙胆二糖 苦杏仁苷
2、硫苷硫苷类物质存在于甘蓝、萝卜、芥菜、卷心莱等十字花科植物及葱、大蒜等植物中,是这 些蔬菜辛味的主要成分,均含有βD硫代葡萄糖作为糖苷中的糖成分。过多摄入硫苷类物质有致甲状腺肿 的生物效应,总称为致甲状腺肿原。主要的致甲状腺肿原是异硫氰酸化合物的衍生物——致甲状腺肿素。 各种天然含硫糖苷中已被鉴定的大约有70多种,都与一种或多种相应的苷酶同时存在,但在完整组织中 这些苷酶并未与底物接触,只在组织破坏时,如将湿的、未经加热的组织匀浆、压碎或切片等处理时,苷 酶才与硫苷接触,并迅速将其水解成糖苷配基、葡萄糖和硫酸盐: C≡N硫氰酸酯 H 令BD葡萄静分)B5oO+葡萄糖+[R-c一 ENHKR-N=C=S异硫酸酯 =N-O-SO,H 糖苷配基 配基分子重排产物 在生成的糖苷配基中可发生分子间的重新排列,产生硫氰酸酯、异硫氰酸酯和腈。硫氰酸酯抑制碘吸收, 具有抗甲状腺作用;腈类分解产物有毒;异硫氰酸酯经环化可成为致甲状腺肿素,在血碘低时妨碍甲状腺 对碘的吸入,从而抑制了甲3状腺素的合成,甲状腺也因之而发生代谢性增大 这些抗甲状腺物质在人类地方性甲状腺肿病因学中所起的作用是很小的,但含硫苷物质作动物饲料 时,则对动物生长有不利的影响。 3、皂苷类是一类广泛分布于植物界的苷类,由于溶于水能生成胶体溶液,搅动时会像肥皂一样产 生泡沫,因而称为皂苷或皂素。在试管中有破坏红血球的溶血作用,对冷血动物有极大毒性。但食品中的 皂苷被人、畜口服时,多数没有毒性,少数有剧毒(如茄苷) 按苷配基不同可将皂苷分为三萜烯类苷、螺固醇类苷和固醇生物碱类苷三大类。 (1)三萜烯类苷大豆皂苷属于三萜烯类型皂苷,其苷配基称为大豆皂苷配基醇,是三萜烯类物质,有 A、B、C、D、E五种同系物。大豆皂苷的成苷糖类有木糖、阿拉伯糖、半乳糖、葡萄糖、鼠李糖及葡萄 糖醛酸。 虽然大豆皂苷也有溶血及发生泡沫等性质,但熟食大豆后未见对人、畜有损害 2)螺固醇类苷薯芋中的薯芋皂苷是一种螺固醇类皂苷,其苷配基称为薯芋皂苷元 ③3)固醇生物碱类苷茄孑、马铃薯等茄属植物中,含有苷配基为茄碱(又译龙葵碱)及茄解碱的固醇生 物碱类皂苷。正常情况下,在茄子、马铃薯中的茄苷含量不过30-60ppm,在马铃薯中主要存在于表皮层 中,但发芽马铃薯的芽眼附近及见光变绿后的表皮层中含量极高。当茄苷达到380-450pm时,足以致命 茄苷是一种胆碱酯酶抑制剂。茄碱具有热稳定性,在烹煮以后也不会受到破坏。 OH CH,OH CHOH 大豆皂苷配基醇A 薯芋皂苷 RI 糖(2-1)PL鼠李糖 茄解碱 二1β-D-葡萄糖(茄三糖 R:茄三糖-L-鼠李糖 茄苷 茄解苷 392
2、硫苷 硫苷类物质存在于甘蓝、萝卜、芥菜、卷心菜等十字花科植物及葱、大蒜等植物中，是这 些蔬菜辛味的主要成分，均含有 β-D-硫代葡萄糖作为糖苷中的糖成分。过多摄入硫苷类物质有致甲状腺肿 的生物效应，总称为致甲状腺肿原。主要的致甲状腺肿原是异硫氰酸化合物的衍生物——致甲状腺肿素。 各种天然含硫糖苷中已被鉴定的大约有 70 多种，都与一种或多种相应的苷酶同时存在，但在完整组织中， 这些苷酶并未与底物接触，只在组织破坏时，如将湿的、未经加热的组织匀浆、压碎或切片等处理时，苷 酶才与硫苷接触，并迅速将其水解成糖苷配基、葡萄糖和硫酸盐： R C S N O SO3H β-D-葡萄糖 H2O 苷酶 H2SO4 + 葡萄糖 + R C SH NH R S C N R N C S R C N + S 硫氰酸酯 异硫氰酸酯 腈 + 硫 硫代葡萄糖苷 糖苷配基 配基分子重排产物 在生成的糖苷配基中可发生分子间的重新排列，产生硫氰酸酯、异硫氰酸酯和腈。硫氰酸酯抑制碘吸收， 具有抗甲状腺作用；腈类分解产物有毒；异硫氰酸酯经环化可成为致甲状腺肿素，在血碘低时妨碍甲状腺 对碘的吸入，从而抑制了甲 3 状腺素的合成，甲状腺也因之而发生代谢性增大。 这些抗甲状腺物质在人类地方性甲状腺肿病因学中所起的作用是很小的，但含硫苷物质作动物饲料 时，则对动物生长有不利的影响。 3、皂苷类 是一类广泛分布于植物界的苷类，由于溶于水能生成胶体溶液，搅动时会像肥皂一样产 生泡沫，因而称为皂苷或皂素。在试管中有破坏红血球的溶血作用，对冷血动物有极大毒性。但食品中的 皂苷被人、畜口服时，多数没有毒性，少数有剧毒(如茄苷)。 按苷配基不同可将皂苷分为三萜烯类苷、螺固醇类苷和固醇生物碱类苷三大类。 (1)三萜烯类苷 大豆皂苷属于三萜烯类型皂苷，其苷配基称为大豆皂苷配基醇，是三萜烯类物质，有 A、B、C、D、E 五种同系物。大豆皂苷的成苷糖类有木糖、阿拉伯糖、半乳糖、葡萄糖、鼠李糖及葡萄 糖醛酸。 虽然大豆皂苷也有溶血及发生泡沫等性质，但熟食大豆后未见对人、畜有损害。 (2)螺固醇类苷 薯芋中的薯芋皂苷是一种螺固醇类皂苷，其苷配基称为薯芋皂苷元。 (3)固醇生物碱类苷 茄子、马铃薯等茄属植物中，含有苷配基为茄碱(又译龙葵碱)及茄解碱的固醇生 物碱类皂苷。正常情况下，在茄子、马铃薯中的茄苷含量不过 30~60ppm，在马铃薯中主要存在于表皮层 中，但发芽马铃薯的芽眼附近及见光变绿后的表皮层中含量极高。当茄苷达到 380~450ppm 时，足以致命。 茄苷是一种胆碱酯酶抑制剂。茄碱具有热稳定性，在烹煮以后也不会受到破坏。 HO OH CH2OH OH 大豆皂苷配基醇A O O O O CH2OH OH OO CH3 HO HO O O O CH3 HO OH 薯芋皂苷 N O R1 茄碱 R1:-D-半乳糖(2←1) β-L-鼠李糖 (3←1) β-D-葡萄糖 (茄三糖) O O R2 茄解碱 NH R2:茄三糖-L-鼠李糖 茄苷 茄解苷 392
除了茄苷以外,与之共存的还有一种茄解苷,其苷配基称为茄解碱,与之成苷的糖是一种四糖。 (三)生物碱 生物碱一般是指存在于植物中的含氮碱性化合物,大多数生物碱都具有毒性。 、兴奋性生物碱黄嘌呤衍生物咖啡碱、荼碱和可可碱是食物中分布最广的兴奋性生物碱。咖啡碱 存在于咖啡、茶叶及可可中。这些物质具有刺激中枢神经兴奋的作用,常作为提神饮料。相对而言,这类 生物碱是无害的。 2、镇静及致幻性生物碱有些生物碱对人体的中枢神经具有麻醉致幻作用 (1)古柯碱存在于古柯树叶中。食用适量时有兴奋作用,过量时先对中枢神经有强烈的镇静作用,继 而产生麻醉幻觉。 H °O—CH3 β-古柯碱 (2)毒蝇伞菌碱及蟾蜍碱存在于毒蝇伞菌等毒伞属蕈类中。中毒症状一般食用后15~30min出现,症 状最突出的是大量出汗。严重者发生恶心、呕吐和腹痛,并有致幻作用。 HO H3C CH2N(CH3)3 毒蝇伞菌 蟾蜍碱 (3)裸盖菇素及脱磷酸裸盖菇素存在于墨西哥裸盖菇、花褶菇等蕈类中。误食后岀现精神错乱、狂歌 乱舞、大笑、极度愉快,有的烦躁苦闷,甚至杀人或自杀。花褶菇在我国各地都有分布,生于粪堆上,故 称粪菌,又称笑菌或舞菌 食用香料肉豆蔻中也含有致幻性成分肉豆蔻醚 H3C 肉豆蔻醚 R=H脱磷酸裸盖菇素 R=PO3H2裸盖菇素 3、毒性生物碱毒性生物碱种类繁多,在植物性和蕈类食品中有双稠吡咯啶类生物碱、秋水仙碱及 马鞍菌素等。 双稠吡咯啶类生物碱广泛分布于植物界,在紫草科、菊科、豆科及茶叶等植物中已鉴定出150多种。 此类生物碱导致肝脏静脉闭塞,有时引起肺部中毒,其中一些还有致癌作用。 秋水仙碱属有杋胺类生物碱,最先发现于百合科植物秋水仙的球茎和种子,在鲜黄花菜中含量较高。 秋水仙碱能阻止植物有丝分裂细胞纺锤体的形成,从而抑制有丝分裂而导致多倍体细胞的产生。秋水仙碱 本身对人体无毒,但在体内被氧化成氧化秋水仙碱后则有剧毒,致死量为3~20mg/kg体重。食用较多炒鲜 黄花菜后数分钟至十几小时发病。主要为恶心、呕吐、腹痛、腹泻、头昏等。黄花菜干制后无毒。 马鞍菌素则存在于某些马鞍菌属蕈类中,易溶于热水和乙醇,熔点5℃,低温易挥发,易氧化,对碱 不稳定。马鞍菌素中毒潜伏期为8-10h,中毒时脉搏不齐,呼吸困难,惊厥等
除了茄苷以外，与之共存的还有一种茄解苷，其苷配基称为茄解碱，与之成苷的糖是一种四糖。 (三)生物碱 生物碱一般是指存在于植物中的含氮碱性化合物，大多数生物碱都具有毒性。 1、兴奋性生物碱 黄嘌呤衍生物咖啡碱、茶碱和可可碱是食物中分布最广的兴奋性生物碱。咖啡碱 存在于咖啡、茶叶及可可中。这些物质具有刺激中枢神经兴奋的作用，常作为提神饮料。相对而言，这类 生物碱是无害的。 2、镇静及致幻性生物碱 有些生物碱对人体的中枢神经具有麻醉致幻作用。 (1)古柯碱 存在于古柯树叶中。食用适量时有兴奋作用，过量时先对中枢神经有强烈的镇静作用，继 而产生麻醉幻觉。 H3C C N O C O O O CH3 β -古柯碱 (2)毒蝇伞菌碱及蟾蜍碱 存在于毒蝇伞菌等毒伞属蕈类中。中毒症状一般食用后 15~30min 出现，症 状最突出的是大量出汗。严重者发生恶心、呕吐和腹痛，并有致幻作用。 H3C CH2N(CH3)3 毒蝇伞菌碱 O HO 蟾蜍碱 N H NH2 (3)裸盖菇素及脱磷酸裸盖菇素 存在于墨西哥裸盖菇、花褶菇等蕈类中。误食后出现精神错乱、狂歌 乱舞、大笑、极度愉快，有的烦躁苦闷，甚至杀人或自杀。花褶菇在我国各地都有分布，生于粪堆上，故 称粪菌，又称笑菌或舞菌。 食用香料肉豆蔻中也含有致幻性成分肉豆蔻醚。 O O O O N H3C C 3 R 肉豆蔻醚 R=H:脱磷酸裸盖菇素 R=PO3H2:裸盖菇素 CH3 H 3、毒性生物碱 毒性生物碱种类繁多，在植物性和蕈类食品中有双稠吡咯啶类生物碱、秋水仙碱及 马鞍菌素等。 双稠吡咯啶类生物碱广泛分布于植物界，在紫草科、菊科、豆科及茶叶等植物中已鉴定出 150 多种。 此类生物碱导致肝脏静脉闭塞，有时引起肺部中毒，其中一些还有致癌作用。 秋水仙碱属有机胺类生物碱，最先发现于百合科植物秋水仙的球茎和种子，在鲜黄花菜中含量较高。 秋水仙碱能阻止植物有丝分裂细胞纺锤体的形成，从而抑制有丝分裂而导致多倍体细胞的产生。秋水仙碱 本身对人体无毒，但在体内被氧化成氧化秋水仙碱后则有剧毒，致死量为 3~20mg/kg 体重。食用较多炒鲜 黄花菜后数分钟至十几小时发病。主要为恶心、呕吐、腹痛、腹泻、头昏等。黄花菜干制后无毒。 马鞍菌素则存在于某些马鞍菌属蕈类中，易溶于热水和乙醇，熔点 5℃，低温易挥发，易氧化，对碱 不稳定。马鞍菌素中毒潜伏期为 8~10h，中毒时脉搏不齐，呼吸困难，惊厥等。 393