9-1卤代烷 卤烷的制法 >L 以醇为原料制卤烷（最普遍的方法） 常用卤代试剂：HX、PX3、PX、SOC1,等 √ROH与HX的反应 】 X=CI、Br、I ROH+HX产 RX H,O ROH +HBr 浓H,S0 RBr+H,O 反应活性：HⅡ>HBr>HCI 烯丙醇、苄醇>叔醇>仲醇>伯醇 有机化学 卤烃
有机化学 卤烃 11 反应活性： HI > HBr > HCl 烯丙醇、苄醇 > 叔醇 ＞ 仲醇 ＞ 伯醇 ✓ROH与HX的反应 ROH + HX ROH +HBr ➢ 以醇为原料制卤烷（最普遍的方法） 常用卤代试剂：HX、PX3、PX5、SOCl2等 X=Cl、Br、I 浓H2 SO4 RBr+ H2 O RX + H2 O 9-1 卤代烷 卤烷的制法
9-1卤代烷 卤烷的物理性质 >】 状态 氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷为气态，其 它常见一元卤烷为液体，含Cs更多的是固 体。 >↓ 熔、沸点 卤烷的熔、沸点比相应的烷烃高； 同碳数的卤烷中，RI、RBr、RCI沸点依 次降低；直链卤烷的沸点高于同碳数的带 支链的卤烷。 有机化学 卤烃 12
有机化学 卤烃 12 ➢ 状态 氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷为气态，其 它常见一元卤烷为液体，含C15更多的是固 体。 ➢ 熔、沸点 卤烷的熔、沸点比相应的烷烃高； 同碳数的卤烷中，RI、RBr、RCl沸点依 次降低；直链卤烷的沸点高于同碳数的带 支链的卤烷。 9-1 卤代烷 卤烷的物理性质
9-1卤代烷 卤烷的物理性质 >相对密度 一般情况下，一氯烷的d<1,其它卤 烷的d>1。 >溶解度 所有的卤烷都难溶于水，而易溶于醇、 醚、烃等有机溶剂中；其本身亦是良好的 有机溶剂，如氯仿、四氯化碳等。 有机化学 卤烃 13
有机化学 卤烃 13 ➢ 相对密度 一般情况下，一氯烷的d<1，其它卤 烷的d>1。 9-1 卤代烷 卤烷的物理性质 ➢ 溶解度 所有的卤烷都难溶于水，而易溶于醇、 醚、烃等有机溶剂中；其本身亦是良好的 有机溶剂，如氯仿、四氯化碳等
9-1卤代烷 卤烷的物理性质 >特点 很多卤烷有麻醉性，如氯仿、氯乙烷 等，可用于冷却止血，麻醉止痛； 卤烷不易燃烧，并具有灭火性 一般卤烷的蒸气有毒。 有机化学 卤烃
有机化学 卤烃 14 ➢ 特点 很多卤烷有麻醉性，如氯仿、氯乙烷 等，可用于冷却止血，麻醉止痛； 卤烷不易燃烧，并具有灭火性； 一般卤烷的蒸气有毒。 9-1 卤代烷 卤烷的物理性质
9-1卤代烷 卤烷的化学性质 卤烷化学性质活泼，主要发生在C-X键上. 原因： ① 键的极 偶极矩 RCH,二X C-CI>C-Br>C-I>C-H ② 键的可极化度* C-I>C-Br>C-CI>C-H ③ 键能 C-H C-CI C-Br C-I 键能KJ/mo 414 339 285 218 15
有机化学 卤烃 15 R CH2 X + - ② 键的可极化度*** ③ 键能 C-H C-Cl C-Br C-I 键能/KJ/mol-1 414 339 285 218 卤烷化学性质活泼, 主要发生在C-X 键上. 原因： ① 键的极性 偶极矩 C—Cl > C—Br > C—I > C—H C-I > C-Br > C-Cl > C-H 9-1 卤代烷 卤烷的化学性质