实验三香料“结晶玫瑰”的合成及表征实验目的①了解香料“结晶玫瑰”的作用及合成方法；②培养学生查阅文献资料、独立设计实验方案的能力：③进一步熟悉水蒸气蒸馏等操作技术。实验背景结晶玫瑰(Rosone)是具有强烈玫瑰香气的结晶型固体香料，是优良定香剂。其化学名为乙酸三氯甲基苯甲酯，纯品为白色结晶，熔点86-88℃，不溶于水，微溶于乙醇，具有甜润的玫瑰花香。它作为定香剂广泛使用于化妆品和皂用香精，尤其适用于粉剂化的化妆品，所以结晶玫瑰在香料和日用化工产品中具有广泛的应用价值。实验原理结晶玫瑰广泛应用于人们的生活和生产中。它的合成方法主要有两种：一是采用苯和无水三氯乙醛在三氯化铝催化下生成三氯甲基苯基原醇，原醇再和醋酸酐反应生成结晶玫瑰。该种方法使用无水三氯化铝做催化剂，对环境污染严重，目生成的三氯化铝和产物易生成络合物，因而后处理困难。第二种合成方法是以苯甲醛、干燥氯仿为原料在氢氧化钾催化下生成三氯甲基苯基原醇，然后原醇和醋酸酐或冰醋酸或乙酰氯等酰化试剂反应生成乙酸三氯甲基苯甲酯即结晶玫瑰。反应经两步完成。制得的固体经重结晶可得纯度较高的产品。1.以苯和三氯乙醛为原料OHOCOCH3AICl3(CH3CO)2OCH-CClsCH-CCl3+Cl3CCHOH3PO42.以苯甲醛为原料OH0OCOCH3(CH3CO)20KOHCH-CCl3CH-CClsHCCl3H3PO4实验要求1合成结晶玫瑰的方法很多，查阅文献，自己设计实验方案，完成目标化合物的合成及红外光谱表征
实验三 香料“结晶玫瑰”的合成及表征 实验目的 ① 了解香料“结晶玫瑰”的作用及合成方法； ② 培养学生查阅文献资料、独立设计实验方案的能力； ③ 进一步熟悉水蒸气蒸馏等操作技术。 实验背景 结晶玫瑰(Rosone)是具有强烈玫瑰香气的结晶型固体香料，是优良定香剂。其化学名为 乙酸三氯甲基苯甲酯，纯品为白色结晶，熔点 86-88℃，不溶于水，微溶于乙醇，具有甜润 的玫瑰花香。它作为定香剂广泛使用于化妆品和皂用香精，尤其适用于粉剂化的化妆品，所 以结晶玫瑰在香料和日用化工产品中具有广泛的应用价值。 实验原理 结晶玫瑰广泛应用于人们的生活和生产中。它的合成方法主要有两种: 一是采用苯和无 水三氯乙醛在三氯化铝催化下生成三氯甲基苯基原醇，原醇再和醋酸酐反应生成结晶玫瑰。 该种方法使用无水三氯化铝做催化剂，对环境污染严重，目生成的三氯化铝和产物易生成络 合物，因而后处理困难。第二种合成方法是以苯甲醛、干燥氯仿为原料在氢氧化钾催化下生 成三氯甲基苯基原醇，然后原醇和醋酸酐或冰醋酸或乙酰氯等酰化试剂反应生成乙酸三氯甲 基苯甲酯即结晶玫瑰。反应经两步完成。制得的固体经重结晶可得纯度较高的产品。 1．以苯和三氯乙醛为原料 CH OH CCl3 (CH3CO)2O H3PO4 CH OCOCH3 + Cl3CCHO CCl3 AlCl3 2．以苯甲醛为原料 O H HCCl3 KOH CH OH CCl3 (CH3CO)2O H3PO4 CH OCOCH3 CCl3 实验要求 1. 合成结晶玫瑰的方法很多，查阅文献，自己设计实验方案，完成目标化合物的合成 及红外光谱表征
2．以小论文形式提交实验结果（参照一般科技论文格式，基本包括：引言、实验部分、仪器、试剂、方法、红外谱图、结果讨论、结论及参考文献）。仪器试剂1、仪器：水蒸气发生器、分液漏斗、过滤装置、磨口玻璃仪器、电热套、控温仪、旋转蒸发仪；2.试剂：苯甲醛、三氯乙醛、氯仿、醋酸酐、磷酸、盐酸、无水乙醇、N,N一二甲基甲酰胺、无水三氯化氯、氢氧化钾、无水硫酸镁。实验提示1.苯甲醛在浓碱作用下会发生岐化反应生成苯甲酸和苄醇，优化反应条件，尽量避免副反应发生；2.三氯化铝极易吸水而变质，取用要快速，存放要注意防水。3.取用强碱如氢氧化钾时要注意避免与皮肤接触。实验思考1.为什么三氯甲基苯基甲醇要充分干燥后才能进行下一步反应？2．水蒸气蒸馏时如何判断苯甲醛和氯仿已被除净？3.简述相转移催化剂的作用。参考资料[1]张寒琦，徐家宁.综合和设计化学实验[M].北京：高等教育出版社，2006.[2]何坚，李涵，王锡臣，王亨权，王忠珍。结晶玫瑰的合成及应用[]精细石油化工,1993,4:31-33[3]郑庚修，王秋芬，张传景.结晶玫瑰的生产工艺改进[].化学世界,1994,3:132-134.[4]张运晓，田青，吕双喜，阿有梅，结晶玫瑰合成方法的改进[]河南医科大学学报，1998, 33 (3):155-156[5]赵辉爽，双催化剂法结晶玫瑰合成[].天津化工,2008,22(3):48-50[6]董玉环，孟庆朝，翟倩倩结晶攻瑰制备方法的改进[].唐山师范学院学报，200830 (2): 69-70[7]】廖联安，郭奇珍．一锅煮法合成结晶玫瑰[].精细化工,1995,12(1):13-14.[8]宋小平。相转移催化合成结晶玫瑰[].化学试剂，1997,19（3),178-179[9]向文军.超声辐射下大孔强碱树脂催化合成结晶攻瑰[].河北化工,2010,33(9)：5-6
2．以小论文形式提交实验结果（参照一般科技论文格式，基本包括：引言、实验部分、 仪器、试剂、方法、红外谱图、结果讨论、结论及参考文献）。 仪器试剂 1. 仪器：水蒸气发生器、分液漏斗、过滤装置、磨口玻璃仪器、电热套、控温仪、旋 转蒸发仪； 2. 试剂：苯甲醛、三氯乙醛、氯仿、醋酸酐、磷酸、盐酸、无水乙醇、N,N－二甲基甲 酰胺、无水三氯化氯、氢氧化钾、无水硫酸镁。 实验提示 1．苯甲醛在浓碱作用下会发生岐化反应生成苯甲酸和苄醇，优化反应条件，尽量避免 副反应发生； 2．三氯化铝极易吸水而变质，取用要快速，存放要注意防水。 3.取用强碱如氢氧化钾时要注意避免与皮肤接触。 实验思考 1．为什么三氯甲基苯基甲醇要充分干燥后才能进行下一步反应？ 2．水蒸气蒸馏时如何判断苯甲醛和氯仿已被除净？ 3．简述相转移催化剂的作用。 参考资料 [1] 张寒琦，徐家宁.综合和设计化学实验[M].北京：高等教育出版社，2006. [2] 何坚, 李涵, 王锡臣, 王亨权, 王忠珍. 结晶玫瑰的合成及应用[J]. 精细石油化工, 1993, 4: 31-33. [3] 郑庚修, 王秋芬, 张传景. 结晶玫瑰的生产工艺改进[J]. 化学世界, 1994, 3: 132-134. [4] 张运晓, 田青, 吕双喜, 阿有梅. 结晶玫瑰合成方法的改进[J]. 河南医科大学学报, 1998, 33 (3): 155-156. [5] 赵辉爽, 双催化剂法结晶玫瑰合成[J]. 天津化工, 2008, 22(3): 48-50. [6] 董玉环, 孟庆朝, 翟倩倩. 结晶攻瑰制备方法的改进[J]. 唐山师范学院学报, 2008, 30 (2): 69-70. [7] 廖联安, 郭奇珍. 一锅煮法合成结晶玫瑰[J]. 精细化工, 1995, 12 (1): 13-14. [8] 宋小平. 相转移催化合成结晶玫瑰[J]. 化学试剂, 1997, 19 ( 3), 178-179. [9] 向文军. 超声辐射下大孔强碱树脂催化合成结晶攻瑰[J]. 河北化工, 2010, 33(9): 5-6