湖南大学化学化工学院本科专业(2018版)课程教学大纲 《有机化学》教学大纲 一、课程基本信息 开课单位 化学化工学院 课程代码 CH04026-27 课程名称 有机化学(1)、 英文名称 Organic Chemistry(1), 有机化学(2) Organic Chemistry(2) 课程性质 学类核心 学分 6=2+4 总学时 96=92+4（小班讨论) 先修课程 无机化学 开课学期 第二，三学期 适应专业 化学、应用化学 二、课程描述 中文： 有机化学是化学和应用化学专业核心课程，以高等数学、普通物理和无机化学等为前导课程，是介绍有机化 合物的命名、结构、性质、制备和应用，以及有关理论和方法的学科。大学基础有机化学课程的主要教学内容包 括：(1)有机化合物的分类和命名：(2)有机化合物的结构及分子中原子间的相互影响：(3)有机化合物的 物理性质、化学性质及典型变化规律：(4)有机化合物的重要化学反应及其反应机理。 有机化学拟采用课堂讲授、讨论和网络自学相结合的方法。课堂教授的时间为92学时，课堂讨论4学时， 一般自学时间应为讲授时间的5倍。 通过本门课程学习，使学生掌握有机化学结构、基本有机反应及其理论、有机合成方法和基本实验技能，为 进一步获得更深的有机化学知识及后续多门专业基础课、专业课的学习奠定坚实的基础。以有机化学的理论为指 导，培养学生的概括能力、逻辑推理能力、自学能力、独立思考能力和创新能力，使学生能够综合运用有机化学 的原理和方法分析解决实际问题。 英文： Organic Chemistry is a compulsory central course for chemistry and applied chemistry majors after completing the pre-course of higher mathematics,general physics,and inorganic chemistry.It describes the nomenclature,structures,properties,preparation methods,and applications of organic compounds.This course includes: (1)the classification of organic compounds and their nomenclature;(2)structures of organic compounds and interactions between the different atoms;(3)the physical and chemical properties of organic compounds;(4)the important chemical reactions and their mechanisms. 19
湖南大学化学化工学院本科专业（2018 版）课程教学大纲 19 《有机化学》教学大纲 一、课程基本信息 开课单位 化学化工学院 课程代码 CH04026-27 课程名称 有机化学（1）、 有机化学（2） 英文名称 Organic Chemistry(1), Organic Chemistry(2) 课程性质 学类核心 学 分 6=2+4 总 学 时 96=92+4（小班讨论） 先修课程 无机化学 开课学期 第二，三学期 适应专业 化学、应用化学 二、课程描述 中文： 有机化学是化学和应用化学专业核心课程，以高等数学、普通物理和无机化学等为前导课程，是介绍有机化 合物的命名、结构、性质、制备和应用，以及有关理论和方法的学科。大学基础有机化学课程的主要教学内容包 括：（1）有机化合物的分类和命名；（2）有机化合物的结构及分子中原子间的相互影响；（3）有机化合物的 物理性质、化学性质及典型变化规律；（4）有机化合物的重要化学反应及其反应机理。 有机化学拟采用课堂讲授、讨论和网络自学相结合的方法。课堂教授的时间为 92 学时，课堂讨论 4 学时， 一般自学时间应为讲授时间的 5 倍。 通过本门课程学习，使学生掌握有机化学结构、基本有机反应及其理论、有机合成方法和基本实验技能，为 进一步获得更深的有机化学知识及后续多门专业基础课、专业课的学习奠定坚实的基础。以有机化学的理论为指 导，培养学生的概括能力、逻辑推理能力、自学能力、独立思考能力和创新能力，使学生能够综合运用有机化学 的原理和方法分析解决实际问题。 英文： Organic Chemistry is a compulsory central course for chemistry and applied chemistry majors after completing the pre-course of higher mathematics, general physics, and inorganic chemistry. It describes the nomenclature, structures, properties, preparation methods, and applications of organic compounds. This course includes: (1) the classification of organic compounds and their nomenclature; (2) structures of organic compounds and interactions between the different atoms; (3) the physical and chemical properties of organic compounds; (4) the important chemical reactions and their mechanisms
湖南大学化学化工学院本科专业(2018版)课程教学大纲 Organic chemistry is intended to combine the use of classroom teaching,discussion and online self-study.Total of teaching hours are 92 hours plus 4 hours'class discussion,and general self-study time should be 5 times of teaching time. After studying this course,students will master the structures of organic compounds,classical reactions and their mechanisms,synthetic methods of organic compounds,and basic organic experimental skills,which will provide a fundamental knowledge for further study of advanced organic chemistry and other professional (basic)courses.Guided by the theory of organic chemistry,the student's ability of generalization,logical reasoning,self-learning,independent thinking and innovation can be cultivated.Meanwhile,it will help students comprehensively apply the principles and methods of organic chemistry to analyze and solve the practical problems related to chemistry and synthetic chemistry. 三、课程内容 (一)课程教学目标 1.使学生掌握有机化学化合物的结构与性质、基本有机反应及其机理、有机合成方法，为进一步获得有机 化学专业知识及后续多门专业基础课、专业课的学习奠定坚实的基础。 2.以有机化学理论为指导，培养学生的概括能力、逻辑推理能力、自学能力、独立思考能力和创新能力， 使学生能够综合运用有机化学的原理和方法去分析和解决实际问题。 (二)基本教学内容 第一章有机化合物的结构和性质 教学目的与要求： 1.了解有机化学的概念、发展简史、与其它化学学科的区别、有机化学的研究内容和任务。 2.理解有机化合物在结构、性质上的特点、同系列与同分异构现象、有机化合物构造式的表示方法，掌握 有机化合物系统命名法的一般规则。 3.掌握现代共价键理论、酸碱理论和诱导效应，并能以此来阐明各类化合物的结构与性质的关系。 4.掌握现代物理分析方法，重点掌握紫外光谱、红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、质谱。能够运 用上述谱学解析简单有机化合物结构。 教学重点：有机化合物中的共价键理论，诱导效应，系统命名法的一般规则，现代物理分析方法 教学难点：有机化合物中的共价键理论，诱导效应，UPAC命名规则，现代物理分析方法 教学内容：有机化合物和有机化学，价键法、分子轨道法和共振论简介，共价键的基本属性和断裂方式与反 应类型、构造式表示法、诱导效应、中间体的概念，反应类型、试剂的分类，两类控制反应和酸碱的概念，系统 命名法，现代物理分析方法。 学时分配：10学时 第二章脂肪烃 教学目的与要求： 1.了解脂肪烃的命名、烷烃构象异构及烯烃的顺反异构。 2.理解烷烃的卤代反应机理、自由基及其稳定性、能量曲线、过渡状态、卤代反应的选择性。 20
湖南大学化学化工学院本科专业（2018 版）课程教学大纲 20 Organic chemistry is intended to combine the use of classroom teaching, discussion and online self-study. Total of teaching hours are 92 hours plus 4 hours’ class discussion, and general self-study time should be 5 times of teaching time. After studying this course, students will master the structures of organic compounds, classical reactions and their mechanisms, synthetic methods of organic compounds, and basic organic experimental skills, which will provide a fundamental knowledge for further study of advanced organic chemistry and other professional (basic) courses. Guided by the theory of organic chemistry, the student’s ability of generalization, logical reasoning, self-learning, independent thinking and innovation can be cultivated. Meanwhile, it will help students comprehensively apply the principles and methods of organic chemistry to analyze and solve the practical problems related to chemistry and synthetic chemistry. 三、课程内容 （一）课程教学目标 1．使学生掌握有机化学化合物的结构与性质、基本有机反应及其机理、有机合成方法，为进一步获得有机 化学专业知识及后续多门专业基础课、专业课的学习奠定坚实的基础。 2．以有机化学理论为指导，培养学生的概括能力、逻辑推理能力、自学能力、独立思考能力和创新能力， 使学生能够综合运用有机化学的原理和方法去分析和解决实际问题。 （二）基本教学内容 第一章 有机化合物的结构和性质 教学目的与要求： 1．了解有机化学的概念、发展简史、与其它化学学科的区别、有机化学的研究内容和任务。 2．理解有机化合物在结构、性质上的特点、同系列与同分异构现象、有机化合物构造式的表示方法，掌握 有机化合物系统命名法的一般规则。 3．掌握现代共价键理论、酸碱理论和诱导效应，并能以此来阐明各类化合物的结构与性质的关系。 4. 掌握现代物理分析方法，重点掌握紫外光谱、红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、质谱。能够运 用上述谱学解析简单有机化合物结构。 教学重点： 有机化合物中的共价键理论，诱导效应，系统命名法的一般规则，现代物理分析方法 教学难点： 有机化合物中的共价键理论，诱导效应，IUPAC 命名规则，现代物理分析方法 教学内容：有机化合物和有机化学，价键法、分子轨道法和共振论简介，共价键的基本属性和断裂方式与反 应类型、构造式表示法、诱导效应、中间体的概念，反应类型、试剂的分类，两类控制反应和酸碱的概念，系统 命名法，现代物理分析方法。 学时分配：10 学时 第二章 脂肪烃 教学目的与要求： 1．了解脂肪烃的命名、烷烃构象异构及烯烃的顺反异构。 2．理解烷烃的卤代反应机理、自由基及其稳定性、能量曲线、过渡状态、卤代反应的选择性
湖南大学化学化工学院本科专业(2018版)课程教学大纲 3.掌握脂肪烃的亲电加成反应机理、溴输离子、碳正离子及其稳定性、马氏规则和反马氏规则、过氧化物效 应及自由基加成反应机理、二烯的1,4加成、Diels-Alder4+2]环加成反应，理解共轭效应和超共轭效应对 脂肪烃加成反应的影响，氧化反应的基本规律。 4.掌握末端炔烃的反应及其在有机合成中的应用。 5.掌握构象和顺反异构的概念并能够正确书写与分析运用。 6.掌握烷烃、烯烃和炔烃的各种制备方法和分离、提纯与鉴别手段。 教学重点：烃的构象和顺反异构现象，烷烃自由基取代反应及机理，烯烃和炔烃的亲电加成反应和机理， 碳正离子和自由基的稳定性判断，共轭效应和超共轭效应，共轭二烯烃的1,4-加成反应。 教学难点：烷烃的构象异构现象，共轭效应和超共轭效应，烯烃亲电加成反应机理，碳正离子和自由基的稳 定性判断 教学内容：脂肪烃的结构，烃的立体化学，脂肪烃的物理性质，脂肪烃的化学性质，脂肪烃的制备，脂肪 烃的分离、提纯与鉴别 学时分配：6学时 第三章脂环烃 教学目的与要求： 1.掌握脂环烃的命名方法。 2.理解张力学说，环烷烃的顺反异构和稳定构象的书写。 3.掌握脂环烃的加成、取代和氧化反应。 4.掌握几种制备方法（如分子内偶联反应与卡宾的反应等）和脂环烃之间的转化。 5.掌握含或不含手性碳原子的对映异构体，掌握不对称碳原子R-S标记。 教学重点：含碳环化合物的顺反异构现象，对映异构，分子结构与旋光性，脂环烃的立体化学，环烷烃的 化学性质。 教学难点：环烷烃稳定构象的书写，对映异构现象 教学内容：脂环烃的分类、命名和异构，对映异构，脂环烃的立体化学，环烷烃的物理性质，脂环烃的化 学反应，脂环烃的制备 学时分配：8学时 第四章芳烃 教学目的与要求： 1.掌握芳烃这一类重要化合物的分类、命名。理解苯的三种结构（凯库勒结构、离域结构和共振结构）。掌 握芳香性的判断及休克尔规则。 2.掌握芳烃的基本反应（氧化反应、加成反应和取代反应）以及亲电取代反应理论。 3.掌握芳烃取代反应的定位效应。三类定位基的特点及其理论解释以及将定位效应用于有机合成。 4.了解稠环芳烃的亲电取代反应和芳烃的来源和制法。 教学重点：芳香性与休克尔规则、芳烃亲电取代反应理论与定位效应 教学难点：芳香性与休克尔规则，芳烃亲电取代反应机理，定位效应 教学内容：芳烃的分类、命名和异构，苯的结构和休克尔规则，芳烃的物理性质，芳烃的化学反应，芳烃 21
湖南大学化学化工学院本科专业（2018 版）课程教学大纲 21 3.掌握脂肪烃的亲电加成反应机理、溴鎓离子、碳正离子及其稳定性、马氏规则和反马氏规则、过氧化物效 应及自由基加成反应机理、二烯的 1，4 加成、 Diels-Alder[4+2]环加成反应，理解共轭效应和超共轭效应对 脂肪烃加成反应的影响，氧化反应的基本规律。 4．掌握末端炔烃的反应及其在有机合成中的应用。 5. 掌握构象和顺反异构的概念并能够正确书写与分析运用。 6．掌握烷烃、烯烃和炔烃的各种制备方法和分离、提纯与鉴别手段。 教学重点： 烃的构象和顺反异构现象，烷烃自由基取代反应及机理，烯烃和炔烃的亲电加成反应和机理， 碳正离子和自由基的稳定性判断，共轭效应和超共轭效应，共轭二烯烃的 1,4-加成反应。 教学难点：烷烃的构象异构现象，共轭效应和超共轭效应，烯烃亲电加成反应机理，碳正离子和自由基的稳 定性判断 教学内容： 脂肪烃的结构，烃的立体化学，脂肪烃的物理性质，脂肪烃的化学性质，脂肪烃的制备，脂肪 烃的分离、提纯与鉴别 学时分配：6 学时 第三章 脂环烃 教学目的与要求： 1．掌握脂环烃的命名方法。 2. 理解张力学说，环烷烃的顺反异构和稳定构象的书写。 3．掌握脂环烃的加成、取代和氧化反应。 4. 掌握几种制备方法（如分子内偶联反应与卡宾的反应等）和脂环烃之间的转化。 5. 掌握含或不含手性碳原子的对映异构体，掌握不对称碳原子 R-S 标记。 教学重点： 含碳环化合物的顺反异构现象，对映异构，分子结构与旋光性，脂环烃的立体化学，环烷烃的 化学性质。 教学难点： 环烷烃稳定构象的书写，对映异构现象 教学内容： 脂环烃的分类、命名和异构，对映异构，脂环烃的立体化学，环烷烃的物理性质，脂环烃的化 学反应，脂环烃的制备 学时分配： 8 学时 第四章 芳烃 教学目的与要求： 1．掌握芳烃这一类重要化合物的分类、命名。理解苯的三种结构（凯库勒结构、离域结构和共振结构）。掌 握芳香性的判断及休克尔规则。 2．掌握芳烃的基本反应（氧化反应、加成反应和取代反应）以及亲电取代反应理论。 3．掌握芳烃取代反应的定位效应。三类定位基的特点及其理论解释以及将定位效应用于有机合成。 4．了解稠环芳烃的亲电取代反应和芳烃的来源和制法。 教学重点： 芳香性与休克尔规则、芳烃亲电取代反应理论与定位效应 教学难点： 芳香性与休克尔规则，芳烃亲电取代反应机理，定位效应 教学内容： 芳烃的分类、命名和异构，苯的结构和休克尔规则，芳烃的物理性质，芳烃的化学反应，芳烃
湖南大学化学化工学院本科专业(2018版)课程教学大纲 亲电取代反应理论，芳烃的来源和制备 学时分配：10学时（包括2学时讨论课) 第五章含卤有机化合物 教学目的与要求： 1.了解卤代烃的分类、命名和同分异构现象。 2.掌握亲核取代反应中的S、1和S2历程及两种历程的反应动力学特征和立体化学，理解影响亲核取代 反应的几种主要因素。 3.掌握消除反应中的E1和E2历程及两种历程的动力学特征、反应活性和消除反应的立体化学。掌握消 去反应的规律—Zaytzev规则和Hoffmann规则。 4.理解亲核取代反应与消除反应的竞争及其影响因素。 5.掌握卤代烃与活泼金属的反应，熟练掌握Grignard试剂的制备和应用，理解RLi,R2CuLi,RNa等的形 成与应用。 6.掌握卤代化合物的各种制备方法。 教学重点：亲核取代反应中的S1和S2,消除反应中的E1和E2及消除规律，卤代烃与活泼金属的反应 教学难点：亲核取代及消除反应的机理及影响因素 教学内容：卤代烃的分类、命名和同分异构现象，卤代烃的物理性质和结构特征，卤代烃的化学反应，亲核 取代反应历程，消除反应历程，卤代芳烃，含卤化合物的制备，卤代烃的分析 学时分配：8学时 第六章碳氧单键化合物 教学目的与要求： 1.掌握醇、酚、醚的特征官能团、分类及命名。 2.了解醇、酚、醚的物理性质及光谱特征。 3.掌握醇、酚、醚的化学性质(C-O键的反应，O-H键的反应，成酯反应，氧化和脱氢反应及酚类化合物 芳环上的取代反应)，掌握频那醇重排反应的反应机理，并在有机合成中灵活运用这些反应。 4.掌握由不同原料制备醇、酚、醚的方法。 教学重点：醇、酚、醚亲核取代反应中的SN1和SN2,消除反应中的E1和E2 教学难点：频那醇重排反应的反应机理 教学内容：碳氧单键化合物的分类和命名，醇、酚、醚的结构特征和物理性质，醇、酚、醚的化学性质， 醇、酚、醚的制备 学时分配：6学时 第七章碳氧双键化合物 教学目的与要求： 1.了解碳氧双键化合物的分类及同分异构现象，掌握它们的命名方法。 2.了解碳氧双键化合物的结构特征和物理性质。 3.学习羰基化合物的化学性质及反应，主要掌握以下几类反应： 22
湖南大学化学化工学院本科专业（2018 版）课程教学大纲 22 亲电取代反应理论，芳烃的来源和制备 学时分配：10 学时（包括 2 学时讨论课） 第五章 含卤有机化合物 教学目的与要求： 1．了解卤代烃的分类、命名和同分异构现象。 2． 掌握亲核取代反应中的 SN1 和 SN2 历程及两种历程的反应动力学特征和立体化学，理解影响亲核取代 反应的几种主要因素。 3．掌握消除反应中的 E1 和 E2 历程及两种历程的动力学特征、反应活性和消除反应的立体化学。掌握消 去反应的规律——Zaytzev 规则和 Hoffmann 规则。 4．理解亲核取代反应与消除反应的竞争及其影响因素。 5. 掌握卤代烃与活泼金属的反应，熟练掌握 Grignard 试剂的制备和应用，理解 RLi，R2CuLi，RNa 等的形 成与应用。 6．掌握卤代化合物的各种制备方法。 教学重点：亲核取代反应中的 SN1 和 SN2, 消除反应中的 E1 和 E2 及消除规律，卤代烃与活泼金属的反应 教学难点：亲核取代及消除反应的机理及影响因素 教学内容：卤代烃的分类、命名和同分异构现象，卤代烃的物理性质和结构特征，卤代烃的化学反应，亲核 取代反应历程，消除反应历程，卤代芳烃，含卤化合物的制备，卤代烃的分析 学时分配：8 学时 第六章 碳氧单键化合物 教学目的与要求： 1．掌握醇、酚、醚的特征官能团、分类及命名。 2．了解醇、酚、醚的物理性质及光谱特征。 3．掌握醇、酚、醚的化学性质（C-O 键的反应，O-H 键的反应，成酯反应，氧化和脱氢反应及酚类化合物 芳环上的取代反应），掌握频那醇重排反应的反应机理，并在有机合成中灵活运用这些反应。 4．掌握由不同原料制备醇、酚、醚的方法。 教学重点： 醇、酚、醚亲核取代反应中的 SN1 和 SN2, 消除反应中的 E1 和 E2 教学难点：频那醇重排反应的反应机理 教学内容： 碳氧单键化合物的分类和命名，醇、酚、醚的结构特征和物理性质，醇、酚、醚的化学性质， 醇、酚、醚的制备 学时分配：6 学时 第七章 碳氧双键化合物 教学目的与要求： 1. 了解碳氧双键化合物的分类及同分异构现象，掌握它们的命名方法。 2. 了解碳氧双键化合物的结构特征和物理性质。 3. 学习羰基化合物的化学性质及反应，主要掌握以下几类反应：
湖南大学化学化工学院本科专业(2018版)课程教学大纲 (1)羰基化合物的酸性，影响羰基化合物酸性的结构因素。 (2)羰基上的反应，重点掌握亲核试剂与羰基化合物的反应理论及影响碳氧双键化合物亲核加成的因素： 含氧、氮、碳、硫的亲核试剂与羰基化合物的不同加成反应。掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机化合物 的应用 (3)羰基-H的反应。 (4)氧化还原反应。 (5)羰基化合物的其他反应：酰胺的脱水与Hofmann降级反应，歧化反应等 教学重点：亲核试剂与羰基化合物的反应理论及影响碳氧双键化合物亲核加成的因素，含氧、氮、碳、硫 的亲核试剂与羰基化合物的不同加成反应，氧化还原反应 教学难点：亲核试剂与羰基化合物的反应理论及影响碳氧双键化合物亲核加成的因素 教学内容：碳氧双键化合物的分类和命名，碳氧双键化合物的结构特征和物理性质，碳氧双键化合物的化 学性质一羰基化合物的酸性、羰基的亲核加成反应和机理、羰基H的反应、羰基化合物的氧化还原反应及其 它反应 学时分配：14学时 第八章不饱和碳氧双键化合物 教学目的与要求： 1.掌握不饱和羰基化合物的分类及其化学性质。 2.了解碳氧双键化合物的合成及其分析方法，如化学分析、光谱分析和羧酸分析。 3.掌握碳氧双键化合物的加成反应及乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用。 教学重点：不饱和羰基化合物的加成反应，乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用 教学难点：乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用 教学内容：不饱和羰基化合物，1,3-二羰基化合物在有机合成中的应用，碳氧双键化合物的分析，碳氧双键 化合物的制备 学时分配：8学时 第九章含氮及杂环化合物 教学目的与要求： 1.了解硝基化合物的命名、结构及物理性质。重点掌握硝基化合物的化学性质，如-H的酸性、还原反应、 与羰基化合物的缩合反应等。了解硝基对芳香环上取代反应的影响及硝基化合物的制备。 2.了解胺类化合物的分类、命名、结构及物理性质。重点掌握胺类化合物的一些重要反应，如烃基化反应， 酰化反应，芳胺的亲电取代反应及季胺碱的霍夫曼消除反应。掌握胺类化合物的制备方法，如Gabriel合成法、 还原法、由羧酸及其衍生物制备的方法等。 3.掌握卡宾和类卡宾的产生及其反应，芳香重氨盐的重要反应。掌握偶氮化合物的制备及性质。 4.了解一些重要杂环化合物，如吡咯、呋喃、噻吩、吡啶的结构和性质。 教学重点：胺类化合物的一些重要反应，如烃基化反应，酰化反应，霍夫曼消除反应，芳香重氨盐的重要反 应及其在有机合成中的应用。 23
湖南大学化学化工学院本科专业（2018 版）课程教学大纲 23 （1）羰基化合物的酸性，影响羰基化合物酸性的结构因素。 （2）羰基上的反应，重点掌握亲核试剂与羰基化合物的反应理论及影响碳氧双键化合物亲核加成的因素； 含氧、氮、碳、硫的亲核试剂与羰基化合物的不同加成反应。。掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机化合物 的应用 （3）羰基 α-H 的反应。 （4）氧化还原反应。 （5）羰基化合物的其他反应：酰胺的脱水与 Hofmann 降级反应，歧化反应等 教学重点： 亲核试剂与羰基化合物的反应理论及影响碳氧双键化合物亲核加成的因素，含氧、氮、碳、硫 的亲核试剂与羰基化合物的不同加成反应，氧化还原反应 教学难点： 亲核试剂与羰基化合物的反应理论及影响碳氧双键化合物亲核加成的因素 教学内容： 碳氧双键化合物的分类和命名，碳氧双键化合物的结构特征和物理性质，碳氧双键化合物的化 学性质——羰基化合物的酸性、羰基的亲核加成反应和机理、羰基 α-H 的反应、羰基化合物的氧化还原反应及其 它反应 学时分配：14 学时 第八章 不饱和碳氧双键化合物 教学目的与要求： 1. 掌握不饱和羰基化合物的分类及其化学性质。 2. 了解碳氧双键化合物的合成及其分析方法，如化学分析、光谱分析和羧酸分析。 3. 掌握碳氧双键化合物的加成反应及乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用。 教学重点：不饱和羰基化合物的加成反应，乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用 教学难点：乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用 教学内容：不饱和羰基化合物，1,3-二羰基化合物在有机合成中的应用，碳氧双键化合物的分析，碳氧双键 化合物的制备 学时分配：8 学时 第九章 含氮及杂环化合物 教学目的与要求： 1．了解硝基化合物的命名、结构及物理性质。重点掌握硝基化合物的化学性质，如 α-H 的酸性、还原反应、 与羰基化合物的缩合反应等。了解硝基对芳香环上取代反应的影响及硝基化合物的制备。 2．了解胺类化合物的分类、命名、结构及物理性质。重点掌握胺类化合物的一些重要反应，如烃基化反应， 酰化反应，芳胺的亲电取代反应及季胺碱的霍夫曼消除反应。掌握胺类化合物的制备方法，如 Gabriel 合成法、 还原法、由羧酸及其衍生物制备的方法等。 3．掌握卡宾和类卡宾的产生及其反应，芳香重氨盐的重要反应。掌握偶氮化合物的制备及性质。 4．了解一些重要杂环化合物，如吡咯、呋喃、噻吩、吡啶的结构和性质。 教学重点：胺类化合物的一些重要反应，如烃基化反应，酰化反应，霍夫曼消除反应，芳香重氨盐的重要反 应及其在有机合成中的应用