饱和四面体碳原子上的SN2反应 Ⅹ-+RCH2Y→RCH2X+Y 进入亲核试剂X接近的最佳取向是沿着C-Y轴,由 此产生的过渡态(5)的化学键角度XCY为180°。 R A R XA…-C…Y H H HH
饱和四面体碳原子上的SN2反应 • X- + RCH2Y → RCH2X + Y- • 进入亲核试剂X-接近的最佳取向是沿着C-Y轴，由 此产生的过渡态(5)的化学键角度X-C-Y为180°
不饱和碳原子上的S2反应 X 120 120° 1200 亲电性碳原子是三角形(如在羰基中)或对角形(例 如,在炔烃或氰基中)的反应中,亲核试剂接近的 最佳取向分别为:对C=Y键所成角度为109°, 而对CY键所成角度为60°(结构6和7)
不饱和碳原子上的SN2反应 • 亲电性碳原子是三角形 (如在羰基中)或对角形(例 如，在炔烃或氰基中)的反应中，亲核试剂接近的 最佳取向分别为：对C＝Y键所成角度为109° ， 而对C≡Y键所成角度为60° (结构6和7)
5-环外-四面体(5- exo-tet) +Y X X 5环外四面体(5- exo-tet ·5-员环,Y在所形成的环以外,是四面体型的碳发生取代 反应
5-环外-四面体(5-exo-tet) • 5-环外-四面体(5-exo-tet) • 5-员环，Y在所形成的环以外，是四面体型的碳发生取代 反应
6-环内三角形6-en0trg) 类型(75)的分子内迈克反应可以被归类为6环内- 三角形(6-endo-tmjy)(这意味着:6-员环,Y在这 种情况下就是碳,形成环的一部分,是三角形的 碳发生加成反应) O X X X 6-环内三角形(6- endo-trig):有利的
6-环内-三角形(6-endo-trig) • 类型(7.5)的分子内迈克反应可以被归类为6-环内- 三角形(6-endo-trig) (这意味着：6-员环，Y在这 种情况下就是碳，形成环的一部分，是三角形的 碳发生加成反应)。 6-环内-三角形(6-endo-trig)：有利的
EXample Naoc,hs (81%) 反应3→4则应归类为5环外三角形(5exo-tmg) 有利的
Example • 反应3 4 则应归类为5-环外-三角形(5-exo-trig)。 O O O O 3 NaOC2 H5 O O O 4 (81%) 有利的