理论解释: 杂化轨道理论解释 苯分子中的碳原子都是以sp2杂化轨道成键的,故键角均为 120°,所有原子均在同一平面上。 未参与杂化的P轨道都垂直与碳环平面,彼此侧面重叠,形 成一个封闭的共轭体系,由于共轭效应使π电子高度离域,电 子云完全平均化,故无单双键之分 00 苯中的F轨道 P轨道的重叠 College Chemistry of jilin Normal university
College Chemistry of Jilin Normal University 杂化轨道理论解释 苯分子中的碳原子都是以sp2杂化轨道成键的,故键角均为 120°,所有原子均在同一平面上。 未参与杂化的P轨道都垂直与碳环平面,彼此侧面重叠,形 成一个封闭的共轭体系,由于共轭效应使π电子高度离域,电 子云完全平均化,故无单双键之分。 理论解释:
2.分子轨道理论解释 分子轨道理论认为,分子中六个P轨道线形组合成六个π分 子轨道,其中三个成键规定,三个反键轨道。在基态时,苯 分子的六个π电子成对填入三个成键轨道,其能量比原子轨 道低,所以苯分子稳定,体系能量较低。 反键轨道 E原子轨道 1计 成键轨道 苯的分子轨道能级示意图 College Chemistry of jilin Normal university
College Chemistry of Jilin Normal University 2.分子轨道理论解释 分子轨道理论认为,分子中六个P轨道线形组合成六个π分 子轨道,其中三个成键规定,三个反键轨道。在基态时,苯 分子的六个π电子成对填入三个成键轨道,其能量比原子轨 道低,所以苯分子稳定,体系能量 较低
三个节面 求8v6 个节面9 v2一个节面 y3 无节面 苯的π电子分子轨道重叠情况 苯分子的大π键是三个成键轨道叠加的结果,由于π电子都是 离域的,所以碳碳键长完全相同。 College Chemistry of jilin Normal university
College Chemistry of Jilin Normal University E ψ ψ ψ ψ ψ 2 ψ 3 4 5 6 1 无节面 三个节面 二个节面 一个节面 苯的π 电子分子轨道重叠情况 苯分子的大π键是三个成键轨道叠加的结果,由于π电子都是 离域的,所以碳碳键长完全相同
、从氢化热看苯的稳定性 △H=-120KJ/mol 2HA △H=232KJ/mol +3H △H=208KJ/mol △H理=3x120=360KJ/mol △H苯实=208KJ/mol College Chemistry of jilin Normal university
College Chemistry of Jilin Normal University 二、从氢化热看苯的稳定性 H2 2H2 3H2 H= _ 120KJ / mol H= _ 232KJ / mol H= _ 208KJ / mol H苯理=3x120=360KJ / mol H苯实=208 KJ / mol
第二节单环芳烃的异构和命名 异构现象 1.烃基苯有烃基的异构 例如: CH3 CH,CHoCH CH 2.二烃基苯有三中位置异构 例如 R R R R R 3.三取代苯有三中位置异构 例如:RR R R Q¢ College Chemistry of jilin Normal university
College Chemistry of Jilin Normal University 第二节 单环芳烃的异构和命名 一、异构现象 1.烃基苯有烃基的异构 例如: CH2CH2CH3 CH CH3 CH3 2.二烃基苯有三中位置异构 例如: R R' R R R' R' 3.三取代苯有三中位置异构 例如: R R' R R R'' R'' R'' R' R