生物化学教案第二章糖类化学3、蔗糖（Sucrose）SucroseMaltoseLactose组成（均为D型）2Glc1Glc,1Gal1Glc,1Fru苷键α, β-1, 2α-1,4β-1,4旋光xX+变旋?+还原性++成膝++植物的茎、叶都可以产生蔗糖，它可在整个植物体中进行运输，也是光合产物的运输形式之一。6CH,OHHOCH,)150H/HHHHHOOHCH,OHHOOHHHOHSucroseβ-D-fructofuranosylα-D-glucopyranosideFru(β2-la)Glc（1）结构：α-葡萄糖，β-果糖α，β(1-2)糖苷键，无异构体（2）物理性质：白色结晶，易溶于水，很甜。有旋光性，无变旋现象（因为没有α-和β-型）。（3）化学性质：无还原性，不能成膝。4、乳糖（lactose）（1）结构：乳糖由1分子D-半乳糖和1分子D-葡萄糖通过β-1，4糖苷键连接而成，α-和β-两种异构体。15
生物化学教案 第二章 糖类化学 15 3、蔗糖（Sucrose） 植物的茎、叶都可以产生蔗糖，它可在整个植物体中进行运输，也是光合产 物的运输形式之一。 （1）结构：-葡萄糖，-果糖，(1-2)糖苷键，无异构体 （2）物理性质： 白色结晶，易溶于水，很甜。有旋光性，无变旋现象（因为没有 α-和 β-型）。 （3）化学性质：无还原性，不能成脎。 4、乳糖（lactose） （1）结构：乳糖由 1 分子 D-半乳糖和 1 分子 D-葡萄糖通过 β-1，4 糖苷键连接而 成，-和-两种异构体。 Sucrose Lactose Maltose 组成（均为 D 型） 1Glc,1Fru 2Glc 1Glc,1Gal 苷键 α，β-1，2 α-1,4 β-1,4 旋光 + + + 变旋 - + + 还原性 - + + 成脎 - + +
生物化学教案第二章糖类化学6CH,0H6CH,0HoO5HOAOHHHOHOH-HOHHOHLactose (βform)β-D-galactopyranosyl-(1→>4)-β-D-glucopyranoseGal(β1-→>4)Glc（2）性质：①有变旋现象②具有还原性③能成膝二、三糖寡糖主要指三糖，三糖分为还原性和非还原性两类。棉子糖为非还原性三糖。1、棉子糖棉子糖主要存在于棉子和甜菜中。CH,OHXHH-H--OHHO-OH-HHO--HHOHHOHHO--HH-OHAH-HCH,OHCH,OHCH;D-率乳糖D-葡萄糖D-果糖蜜二糖燕糖棉子糖第三节、多糖（polysaccharide）多糖是由多个单糖分子缩合脱水而形成的。由于构成它的单糖的种类、数量以及连接方式的不同，多糖的结构极其复杂而且数量、种类庞大。多糖是重要的能量贮存形式（如淀粉和糖原等）和细胞的骨架物质（如植物的纤维素和动物的几丁质)，此外多糖还有更复杂的生理功能(如粘多糖和血型物质等)。（一）特性1、分子量一般很大，在几万以上。在水中不能形成真溶液，有的根本不溶于水，如纤维素。2、物理性质：有旋光性，但无变旋现象。无甜味。多糖在水溶液中只形成胶体，虽然具有旋光性，但无变旋现象，也无还原性。16
生物化学教案 第二章 糖类化学 16 （2）性质：①有变旋现象②具有还原性③能成脎 二、三糖 寡糖主要指三糖，三糖分为还原性和非还原性两类。棉子糖为非还原性三糖。 1、棉子糖 棉子糖主要存在于棉子和甜菜中。 第三节、多糖（polysaccharide） 多糖是由多个单糖分子缩合脱水而形成的。由于构成它的单糖的种类、数量 以及连接方式的不同，多糖的结构极其复杂而且数量、种类庞大。多糖是重要的 能量贮存形式(如淀粉和糖原等)和细胞的骨架物质(如植物的纤维素和动物的几丁 质)，此外多糖还有更复杂的生理功能(如粘多糖和血型物质等)。 （一）特性 1、分子量一般很大，在几万以上。在水中不能形成真溶液，有的根本不溶于水， 如纤维素。 2、物理性质：有旋光性，但无变旋现象。无甜味。 多糖在水溶液中只形成胶体，虽然具有旋光性，但无变旋现象，也无还原性
生物化学教案第二章糖类化学3、化学性质：无还原性，不能成膝。（二）均一性多糖多糖可以分为均一性多糖（由同一种单糖分子组成）和不均一性多糖（由两种或两种以上单糖分子组成)。1、淀粉植物营养物质的一种贮存形式，也是植物性食物中重要的营养成分。天然淀粉呈颗粉状，其外层为支链淀粉，约占80～90%：内层为直链淀粉，约占1020%。（1）直链淀粉（amylose)：许多α-葡萄糖以α(1-4)糖苷键依次相连成长而不分开的葡萄糖多聚物。结构：长而紧密的螺旋管形。这种紧实的结构是与其贮藏功能相适应的。遇碘显兰色。（2）支链淀粉在直链的基础上每隔20-25个葡萄糖残基就形成一个α-(1-6)支链。不能形成螺旋管，遇碘显紫色。（3）直链淀粉、支链淀粉性质水解淀粉→红色糊精→无色糊精一麦芽糖→葡萄糖蓝（紫)红色不显色不显色不显色与碘的呈色反应17
生物化学教案 第二章 糖类化学 17 3、化学性质：无还原性，不能成脎。 （二）均一性多糖 多糖可以分为均一性多糖(由同一种单糖分子组成)和不均一性多糖(由两种或 两种以上单糖分子组成)。 1、淀粉 植物营养物质的一种贮存形式，也是植物性食物中重要的营养成分。天然淀 粉呈颗粉状，其外层为支链淀粉，约占 80～90%；内层为直链淀粉，约占 10～20%。 （1）直链淀粉（amylose）： 许多-葡萄糖以(1-4)糖苷键依次相连成长而不分开的葡萄糖多聚物。 结构：长而紧密的螺旋管形。这种紧实的结构是与其贮藏功能相适应的。遇 碘显兰色。 （2）支链淀粉 在直链的基础上每隔 20-25 个葡萄糖残基就形成一个-(1-6)支链。不能形成螺 旋管，遇碘显紫色。 （3）直链淀粉、支链淀粉性质 水解 淀粉→ 红色糊精→ 无色糊精→ 麦芽糖→ 葡萄糖 与 碘 的 呈 色反应 蓝（紫） 红色 不显色 不显色 不显色
生物化学教案第二章糖类化学还原性最强无有有强2、糖原（glycogen）（1）结构：结构与支链淀粉相似，由D-Glc以α-1,4和α-1，6糖苷键相连。（2）性质：糖元遇碘显红褐色。3、纤维素（Cellulose）纤维素是植物细胞壁的主要结构成份，占植物体总重量的1/3左右，完整的细胞壁是以纤维素为主，并粘连有半纤维素、果胶和木质素。（1）结构：许多β-D-葡萄糖分子以β-(1-4)糖苷键相连而成直链，不含支链。CH2OHCH2OHCH2OHCH20HOHOH3(1-+3(1-B1-OHHOHRepeatingdisaccharideCelluloseincellulose (β-cellobiose)（2）性质：纤维素的水解（三）不均一性多糖（heterosaccharide)不均一性多糖种类繁多。有一些不均一性多糖由含糖胺的重复双糖系列组成称为糖胺聚糖(glyeosaminoglycans，GAGs），又称粘多糖（mucopolysaceharides)、氨基多糖等。糖胺聚糖有以下几类：透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素、肝素。1、透明质酸（hyaluronicacid）由N-乙酰葡糖胺和D-葡萄糖醛酸组成，分布于角膜、结缔组织、关节液等中。是细胞间的粘合物质，有润滑作用，对组织起保护作用。2.硫酸软骨素（chondroitinsalfate）是软骨的主要成分。由D-葡萄糖醛酸和N-乙酰半乳糖胺硫酸酯以β-1，3苷键结成的二糖单位的多聚物。由于硫酸酯的位置不同分为软骨素-4-硫酸（硫酸软18
生物化学教案 第二章 糖类化学 18 还原性 无 有 有 强 最强 2、糖原（glycogen） （1）结构:结构与支链淀粉相似，由 D-Glc 以 α-1,4 和 α-1，6 糖苷键相连。 （2）性质：糖元遇碘显红褐色。 3、纤维素（Cellulose） 纤维素是植物细胞壁的主要结构成份，占植物体总重量的 1/3 左右，完整的 细胞壁是以纤维素为主，并粘连有半纤维素、果胶和木质素。 （1）结构：许多-D-葡萄糖分子以-(1-4)糖苷键相连而成直链，不含支链。 （2）性质：纤维素的水解 （三）不均一性多糖 (heterosaccharide) 不均一性多糖种类繁多。有一些不均一性多糖由含糖胺的重复双糖系列组成， 称为糖胺聚糖(glyeosaminoglycans，GAGs)，又称粘多糖 (mucopoly saceharides)、 氨基多糖等。 糖胺聚糖有以下几类：透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素、肝素。 1、透明质酸（hyaluronic acid） 由 N-乙酰葡糖胺和 D-葡萄糖醛酸组成，分布于角膜、结缔组织、关节液等中。 是细胞间的粘合物质，有润滑作用，对组织起保护作用。 2．硫酸软骨素（chondroitin salfate） 是软骨的主要成分。由 D-葡萄糖醛酸和 N-乙酰半乳糖胺硫酸酯以 β-1，3 苷 键结成的二糖单位的多聚物。由于硫酸酯的位置不同分为软骨素-4-硫酸（硫酸软
生物化学教案第二章糖类化学骨素A）和软骨素-6-硫酸（硫酸软骨素C）两类。3.硫酸皮肤素（硫酸软骨素B)它的结构与硫酸软骨素A相似，只不过二糖单位中的D-葡萄糖醛酸基被L-艾杜糖醛酸N-乙酰半乳糖胺（4-硫酸酯键）L-艾杜糖醛酸取代。a-1,3苷键4、肝素肝脏中含量最丰富，广布于哺乳动物组织和体液中。商品肝素通常是从猪小肠粘膜和牛肺中提取。主要功能：抗凝血，降血脂。化学结构见课本p37。（四）细菌多糖（包括两类）细菌细胞壁的多糖：肽聚糖、磷壁酸、脂多糖；抗原性的多糖：肺炎菌多糖细菌多糖1、肽聚糖（peptidoglycan）：一切细菌和蓝藻的细胞壁都含有肽聚糖。功能：保护细菌细胞不易受破坏，溶菌酶可以破坏肽聚糖，抗菌素能抑制肽聚糖的生物合成。2、磷壁酸磷壁酸是革兰氏阳性细菌提出的含磷丰富的化合物。一类是甘油醇磷壁酸，一类是核糖醇磷壁酸。功能：为同质膜结合的酶提供有利环境。七、复合糖（结合糖）（glycoconjugate）糖脂糖类+脂类复合糖一脂多糖（结合糖）糖蛋白糖类+蛋白质蛋白聚糖1、脂多糖（lipopolysaccharide）脂多糖分子结构一般有三部分组成。细菌多糖分子中三段结构单位的排列顺序：19
生物化学教案 第二章 糖类化学 19 骨素 A）和软骨素-6-硫酸（硫酸软骨素 C）两类。 3．硫酸皮肤素（硫酸软骨素 B） 它的结构与硫酸软骨素 A 相似，只不 过二糖单位中的 D-葡萄糖醛酸基被 L-艾杜糖醛酸取代。 4、肝素 肝脏中含量最丰富，广布于哺乳动物组织和体液中。商品肝素通常是从猪小 肠粘膜和牛肺中提取。 主要功能：抗凝血，降血脂。化学结构见课本 p37。 （四）细菌多糖（包括两类） 细菌细胞壁的多糖：肽聚糖、磷壁酸、脂多糖；抗原性的多糖：肺炎菌多糖 细菌多糖 1、肽聚糖（peptidoglycan）：一切细菌和蓝藻的细胞壁都含有肽聚糖。 功能：保护细菌细胞不易受破坏，溶菌酶可以破坏肽聚糖，抗菌素能抑制肽 聚糖的生物合成。 2、磷壁酸 磷壁酸是革兰氏阳性细菌提出的含磷丰富的化合物。一类是甘油醇磷壁酸，一类 是核糖醇磷壁酸。 功能：为同质膜结合的酶提供有利环境。 七、复合糖（结合糖）(glycoconjugate) 1、脂多糖（lipopolysaccharide） 脂多糖分子结构一般有三部分组成。细菌多糖分子中三段结构单位的排列顺 序： L-艾杜糖醛酸 N-乙酰半乳糖胺 (4-硫酸酯键) α-1,3 苷键 糖脂 糖类+脂类 复合糖 脂多糖 （结合糖） 糖蛋白 糖类+蛋白质 蛋白聚糖